МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Биологически активные вещества

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра экологии, биохимии и биотехнологии
Направление подготовки06.03.01. Биология
ПрофильФизиология
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план06_03_01_Биология-34-2017
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 44
самостоятельная работа 64
Виды контроля по семестрам
зачеты: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 19
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 20 20 20 20
Лабораторные 24 24 24 24
Сам. работа 64 64 64 64
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
Бородулина И.Д.

Рецензент(ы):
Никитина Е.Д.

Рабочая программа дисциплины
Биологически активные вещества

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 06.03.01 БИОЛОГИЯ (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 07.08.2014г. №944)

составлена на основании учебного плана:
06.03.01 Биология : Ботаника, Биохимия, Биотехнология, Зоология, Физиология
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2017 протокол № 7.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2017 г. № 1
Срок действия программы: 2017-2018 уч. г.

Заведующий кафедрой
Соколова Г.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2017-2018 учебном году на заседании кафедры

Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2017 г. № 1
Заведующий кафедрой Соколова Г.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Cпециальный курс подробно знакомит c cтудентов разнообразными биологически активными веществами, принимающими участие в процессах регуляции жизнедеятельности разных организмов

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.09

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

СПК-3 способностью применять базовые теоретические знания в области биохимии микроорганизмов, растений, животных и человека в профессиональной деятельности
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- знать классификацию, классы биологически активных веществ и их характеристики;
- химическую природу различных биологически активных веществ, механизмы их участия в процессах регуляции жизнедеятельности;
- отличительные характеристики, методы выделения и обнаружения биологически активных веществ.
3.2.Уметь:
3.2.1.- использовать теоретические и практические знания для решения экспериментальных задач;
- применять полученные знания на практике;
- применять методы статистического анализа полученных данных; самостоятельно работать с литературой по предложенной дисциплине.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- поиска информации и работы с научной и учебной литературой;
- методами организации труда в ходе экспериментальной работы;
- получения природных биологически активных веществ, о синтетических аналогах, об использовании этих веществ в различных сферах человеческой деятельности: медицине, сельском хозяйстве, биологических исследованиях.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. ВВЕДЕНИЕ. ВИТАМИНЫ
1.1. История развития представлений о биологически активных веществах.Витамины и антивитамины. Лекции 7 4 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
1.2. Качественное и количественное определение витамина С (аскорбиновая кислота) Лабораторные 7 6 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
1.3. Определение важнейших понятий и терминов: биологически активные вещества (БАВ), лекарственные средства, витамины и др. Классификация БАВ по видам биологической активности. Витамины. Классификация витаминов и их роль в обмене веществ Сам. работа 7 24 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
Раздел 2. АЛКАЛОИДЫ
2.1. Алкалоиды. Строение и классификация алкалоидов, распространение в растительном мире Лекции 7 8 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
2.2. Качественное обнаружение и количественное определение алкалоидов в растительном сырье Лабораторные 7 8 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
2.3. Алкалоиды. Физико-химические свойства алкалоидов. Применение алкалоидов в медицине Сам. работа 7 13 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1
Раздел 3. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
3.1. Фенольные соединения: строение и классификация, фармакологические свойства. Флавоноиды Лекции 7 4 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
3.2. Качественное обнаружение и количественное определение флавоноидов в растительном сырье. Качественное обнаружение и количественное определение дубильных веществ (таннидов) в растительном сырье Лабораторные 7 4 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
3.3. Фенольные соединения. Ксантоны. Фенологликозиды и простые фенолы. Лигнаны. Флавоноиды: физико-химические свойства и классификация Сам. работа 7 20 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1
Раздел 4. ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ. ДРУГИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
4.1. Терпены и терпеноиды: строение , классификация, физико-химические свойства Лекции 7 4 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1, Л1.2
4.2. Определение йодного числа в эфирных маслах Лабораторные 7 6 СПК-3 Л2.1, Л1.3, Л1.1, Л1.2
4.3. Каротиноиды. Кумарины. Эфирные масла. Жирные масла. Стероиды. Фитонциды. Феромоны. Сам. работа 7 7 СПК-3 Л2.1, Л2.2, Л1.3, Л1.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
1. На основе каких критериев классифицируют природные соединения?
2. Назовите основные группы бифункциональных соединений, содержащихся в растительных организмах.
3. Перечислите основные функции природных оксикислот.
4. Приведите примеры природных оксокислот, их функции в растении.
5. Какова биологическая активность аминоспиртов в растениях?
6. Приведите примеры вторичных метаболитов растений, использующихся в пищевой промышленности?
7. Дайте определение понятия «витамин».
8. Что собой представляют витамеры?
9. В чем состоит отличие витаминов от провитаминов?
10. Какие классификации витаминов вам известны?
11. Какая химическая структура лежит в основе витамина А?
12. Приведите примеры провитаминов А, какой из них обладает большей витаминной активностью?
13. Назовите основные источники витамина А для человека.
14. Функции витамина А в живых организмах.
15. Перечислите функции витамина С в живых организмах.
16. Чем обусловлено антиоксидантное действие витамина С в организме?
17. Основные растительные источники витамина С.
18. Источники витаминов группы В для человека.
19. Какова химическая природа витамина В1?
20. Физиологическая роль витамина В1 в организме.
21. Функции витамина В2 в живых организмах.
22. Функции витамина В3 в живых организмах.
23. Физиологическая роль витамина В6 в организме.
24. Какие соединения являются провитаминами D?
25. Какова биологическая функция витаминов группы Е?
26. Основные растительные источники витамина Е для человека.
27. Какова химическая природа фолиевой кислоты?
28. Функции фолиевой кислоты в живых организмах.
29. Физиологическая роль биотина.
30. Что подразумевают под термином «вторичный метаболизм» и какие пути биосинтеза включены в эту категорию?
31. Назовите главные функции вторичных метаболитов в растениях, и свяжите эти функции с тканями, в которых они накапливаются в растении.
32. Какие простейшие фенольные соединения встречаются в растительных организмах?
33. Приведите примеры наиболее распространенных оксикоричных кислот растений.
34. Каковы функции оксикоричных кислот в растительном организме?
35. Перечислите основные классы флавоноидов.

36. Перечислите функции фенольных соединений в растениях.

37. Назовите структурные отличия алкалоидов от других вторичных соединений?
38. Назовите особенности молекулярной структуры истинных алкалоидов.
39. Из каких соединений синтезируются протоалкалоиды в растениях?
40. Приведите примеры пуриновых алкалоидов растений. Какова их биологическая активность?
41. Назовите алкалоиды, обладающие наркотическим действием.
42. Какова химическая природа терпенов и терпеноидов?
43. Распространение терпенов и терпеноидов в растительном мире.
44. Приведите примеры моно- и тритерпенов, отпугивающих насекомых.
45. Принципы классификации терпенов.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА»

1. Понятие о БАВ. Классификация, функции, основные группы БАВ.
2. Витамины: химическая природа, классификация. Биологическая роль витаминов.
3. Общая характеристика алкалоидов. Классификация. Химическая природа алкалоидов.
4. Общая характеристика группы морфина. Характеристика отдельных представителей: папаверин, кодеин, тебаин. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы морфина.
5. Общая характеристика группы кокаина. Синтетические аналоги. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы кокаина.
6. Общая характеристика группы атропина. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы атропина. Представители алколоидов группы атропина: гиосциамин и скополомин.
7. Общая характеристика группы никотина. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы никотина.
8. Общая характеристика алкалоидов группы кофеина. Аналоги кофеина: теобромин, теофилин. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы кофеина.
9. Терпены. Классификация терпенов. Источники монотерпенов.
10. Роль терпенов в жизни растений, использование в химии и медицине.
11. Общая характеристика фенольных соединений. Химическая природа, классификация, представители.
12. Эфирные масла. Химическая природа, классификация, свойства.
13. Общая характеристика антибиотиков. Классификация антибиотиков по механизму воздействия.
14. Общая характеристика биорегуляторов липидной природы. Участие биорегуляторов липидной природы в регуляции функций организма животных и человека.
15. Простагландины. Участие простагландинов в регуляции функций организма человека и животных.
16. Тромбаксаны. Участие тромбаксанов в регуляции функций организма человека и животных.
17. Лейкотриены. Участие лейкотриенов в регуляции функций организма человека и животных.
18. Общая характеристика ядов и токсинов. Биологическое значение ядов и токсинов.
19. Яды амфибий и рыб. Отдельные представители ядов. Механизм действия.
20.Токсины членистоногих. Биологическое значение. Представители. Механизм действия.
21. Токсины высших растений. Химическая природа токсинов. Механизмы воздействия.
22. Микотоксины. Химическая природа микотоксинов. Микотоксикозы. Механизм действия.
23. Токсины водорослей и морских беспозвоночных. Воздействие на окружающую среду. Отдельные представители.
24. Общая характеристика феромонов. Феромоны насекомых. Использование феромонов в народном хозяйстве.
25. Ювенильные гормоны насекомых. Использование в народном хозяйстве.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Слепченко Г. Б. , Дерябина В. И. , Гиндуллина Т. М. , и др. Инструментальный анализ биологически активных веществ и лекарственных средств: учебное пособие: Учебное пособие Издательство Томского политехнического университета, 2015 biblioclub.ru
Л1.2 Коваленко Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ : учебное пособие БИНОМ, 2015 URL: //biblioclub.ru/index.php?page=book&id=427724
Л1.3 Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ : Учебное пособие БИНОМ, 2015 URL: //biblioclub.ru/index.php?page=book&id=427724
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Комов В.П. Шведова В.Н. Биохимия: учебник для вузов Дрофа, 2004 51
Л2.2 Под. ред. И.П. Ермакова. Физиология растений: М.: Академия, 2005
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=253724&sr=1
Э2 http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=105529&sr=1
Э3 http://pharmchemlib.ucoz.ru/
Э4 http://www.fito.nnov.ru/special/
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office стандартный 2010
6.4. Перечень информационных справочных систем
www.all-library.com
www.fizrast.ru
www.elibrary.ru
www.MolBiol.ru
www.humbio.ru

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Оборудование: вытяжной шкаф, электроплитки, рН-метр, весы технические, весы торсионные, магнитная мешалка с подогревом, термостат, ФЭК, сушильный шкаф, дистиллятор, бинокуляр, термометры спиртовые.
Инструменты: пинцеты, пипетки, скальпели, шпатели.
Посуда: стаканы, колбы, пробирки, пипетки, чашки Петри.
Реактивы и расходные материалы: минеральные соли, витамины, сахароза, глюкоза, набор аминокислот, регуляторы роста, соляная кислота, едкий калий, едкий натрий, этиловый спирт, дистиллированная вода, фильтровальная бумага, вата.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

В растительных клетках наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами, липидами содержится огромное число различных веществ, называемых обычно веществами вторичного происхождения (терпеноиды, алкалоиды, фенольные соединения, гликозиды), которые до последнего времени рассматривались как продукты «тупикового» звена в обмене веществ основных предшественников. Термин «вещества вторичного происхождения» применяют как весьма условный, так как эти вещества выполняют важнейшие физиологические функции в растениях. Многие из вторичных метаболитов − важнейшие физиологически активные соединения; например, гиббереллины, цигокинины, абсцизовая кислота − активные регуляторы роста, убихиноны и пластохиноны − фенольные соединения, играющие первостепенную роль в процессах дыхания и фотосинтеза. Каротиноиды − это тетратерпены, принимающие участие в поглощении энергии и защите хлорофилла от фотоокисления. Существенная роль принадлежит фенольным соединениям в образовании суберина и лигнина, откладывающихся в клетках покровных тканей и образующихся в значительных количествах при заживлении поврежденных тканей. Можно указать участие фенольных соединений в биосинтезе гормона ауксина и в окисляющих его системах.
Большое значение фенольные и терпеноидные соединения, алкалоиды, сапонины играют в формировании иммунитета растений к инфекции, устойчивости к действиям насекомых и патогенам.
Многие вторичные вещества (эфирные масла, живица, юглон) принимают активное участие в биохимических взаимодействиях между растениями, микроорганизмами и животными. Такие вещества не имеют существенного энергетического и пластического значения, но оказывают специфическое влияние на строение, развитие и жизнедеятельность растений, могут действовать в качестве феромонов − химических сигналов, т. е. соединений, осуществляющих химический обмен информацией между представителями одних и тех же видов. Вторичные метаболиты используются для межвидового влияния, т. е. управления поведением других организмов.
Они могут обладать активностью:
1) аттрактантов, т. е. привлекать другие организмы подобно тому, как пигменты или ароматические вещества цветков привлекают насекомых или птиц, которые способствуют опылению;
2) репеллентов, т. е отталкивать другие организмы своим цветом, запахом или неприятным вкусом продуцирующего их организма;
3) защитных веществ, т. е. защищать растения от насекомых, патогенов, грибов и др.
Все эти вторичные метаболиты имеют особо важное значение для химических взаимоотношений между организмами, приводящих к образованию характерных экосистем, например лесов, лугов, болот. В этих экосистемах различные виды растений, животных и микроорганизмов характерным образом угнетают друг друга или стимулируют. Предполагают, что большинство вторичных метаболитов обладают аллелопатическим действием (аллелопатия − это вредное действие одного растения-донора на другое растение-реципиент). Однако эту интересную гипотезу трудно обосновать, она нуждается в дальнейших исследованиях.