МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Биологически активные вещества

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра экологии, биохимии и биотехнологии
Направление подготовки06.03.01. Биология
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план06_03_01_Биология-2020
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 42
самостоятельная работа 66
Виды контроля по семестрам
зачеты: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 15
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 18 18 18 18
Лабораторные 24 24 24 24
Сам. работа 66 66 66 66
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
к.с.-х.н., доцент, Бородулина И.Д.

Рецензент(ы):
к.с.-х.н., уч.сек.ФГБУН ФАНЦА, Никитина Е.Д.

Рабочая программа дисциплины
Биологически активные вещества

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 06.03.01 БИОЛОГИЯ (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 07.08.2014 г. № 944)

составлена на основании учебного плана:
06.03.01 Биология
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2022 г. № 1
Срок действия программы: 20222023 уч. г.

Заведующий кафедрой
Соколова Г.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2022 г. № 1
Заведующий кафедрой Соколова Г.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Цель освоения дисциплины - знакомство cтудентов с разнообразными биологически активными веществами, принимающими участие в процессах регуляции жизнедеятельности разных организмов

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.1.3

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-1 способностью эксплуатировать современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских полевых и лабораторных биологических работ
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- современную аппаратуру и оборудование в области биохимии;
- современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских биологических работ
3.2.Уметь:
3.2.1.- эксплуатировать современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских биологических работ;
- продуманно выбирать и применять методы и приемы для проведения научно-исследовательских биологических работ
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- полученными знаниями для планирования и выполнения научно-исследовательских биологических работ;
- умением эксплуатировать аппаратуру и оборудование при проведении собственных научно-исследовательских работ

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. ВВЕДЕНИЕ
1.1. Введение. Понятие о БАВ Лекции 7 2 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
1.2. Определение важнейших понятий и терминов: биологически активные вещества (БАВ), лекарственные средства, витамины и др. Классификация БАВ по видам биологической активности. Витамины. Классификация витаминов и их роль в обмене веществ Сам. работа 7 12 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 2. ФИТОГОРМОНЫ
2.1. Фитогормоны: классификация, физиологическое действие Лекции 7 2 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
2.2. Изучение действия гетероауксина. Изучение селективного действия гербицидов. Выявление апикального доминирования у гороха. Лабораторные 7 4 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 3. АЛКАЛОИДЫ
3.1. Алкалоиды. Строение и классификация алкалоидов, распространение в растительном мире Лекции 7 4 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
3.2. Качественное обнаружение и количественное определение алкалоидов в растительном сырье Лабораторные 7 4 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
3.3. Алкалоиды. Физико-химические свойства алкалоидов. Применение алкалоидов в медицине Сам. работа 7 10 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 4. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
4.1. Фенольные соединения: строение и классификация, фармакологические свойства. Флавоноиды Лекции 7 2 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
4.2. Качественное обнаружение и количественное определение флавоноидов в растительном сырье. Качественное обнаружение и количественное определение дубильных веществ (таннидов), кумаринов в растительном сырье Лабораторные 7 6 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
4.3. Фенольные соединения. Ксантоны. Фенологликозиды и простые фенолы. Лигнаны. Флавоноиды: физико-химические свойства и классификация Сам. работа 7 12 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 5. ГЛИКОЗИДЫ.ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ.
5.1. Гликозиды: строение , классификация, физико-химические свойства Лекции 7 2 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
5.2. Терпены и терпеноиды: строение , классификация, физико-химические свойства Лекции 7 4 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
5.3. Анализ эфирных масел. Определение сапонинов в растительном сырье Лабораторные 7 6 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
5.4. Каротиноиды. Кумарины. Эфирные масла. Жирные масла. Стероиды. Фитонциды. Феромоны. Сам. работа 7 10 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 6. ВИТАМИНЫ
6.1. Определение витаминов Лабораторные 7 4 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
6.2. Витамины: классификация, функции. Роль витаминов в живых организмах. Сам. работа 7 12 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 7. ФЕРОМОНЫ. ЯДЫ И ТОКСИНЫ
7.1. Феромоны. Яды и токсины растительного и животного мира. Лекции 7 2 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1
7.2. Яды амфибий, рыб, пресмыкающихся, растений. Феромоны насекомых Сам. работа 7 10 ПК-1 Л2.2, Л2.1, Л1.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
ПК-1. Способен эксплуатировать современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских, полевых и лабораторных биологических работ.
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1. Вещества, образующие пену при встряхивании, называются:
а) алкалоиды
б) терпеноиды
в) сапонины
г) фенолы
2. Высокоактивными веществами принято считать биологически активные соединения в дозе:
а) ED < 15 мг/кг
б) 15 < ED < 150 мг/кг
в) 151 < ED < 5 000 мг/кг
г) 5 000 мг/кг < ED
3. Вторичными метаболитами растений НЕ являются:
а) ферменты
б) жиры
в) витамины
г) белки
4. Синтез гиббереллинов осуществляется в:
а) верхушечной меристеме побега
б) верхушечной меристеме корня
в) листовой пластинке
г) созревающих плодах
5. Частичная или полная мужская стерильность у растений наблюдается при недостатке:
а) фенольных ингибиторов
б) полипептидных гормонов
в) стероидных гормонов
г) негормональных регуляторов роста
6. Первым из выделенных алкалоидов был:
а) никотин
б) морфин
в) тебаин
г) хинин
7. Алкалоиды в растениях находятся чаще всего в виде:
а) солей
б) оснований
в) комплексов с белками
г) комплексов с липидами
8. Колхицин является:
а) протоалкалоидом
б) мстинным алкалоидом
в) псевдоалкалоидом
г) алкалоидом, синтезирующемся из L-орнитина
9. Выделяют флавоноиды с помощью:
а) воды
б) кислот
в) щелочей
г) избирательной экстракции
10. Восстановленные флавоноиды имеют цвет:
а) желтый
б) оранжевый
в) коричневый
г) без цвета
11. Качественное определение фенольных соединений проводят с помощью:
а) AlCl3
б) CuCl2
в) ZnCl2
г) МnCl2
12. В ходе титрования при количественном определении дубильных веществ окраска раствора меняется:
а) с розовой на малиновую
б) с синей на жёлто-зелёную
в) с зелёной на золотисто-жёлтую
г) с золотисто-жёлтой на зелёную
13. Основной страной-производителем сандалового масла является:
а) Франция
б) Болгария
в) Индия
г) Япония
14. Соланин НЕ содержится в:
а) баклажанах
б) картофеле
в) томатах
г) паслёне
15. Капсаицин относится к подгруппе:
а) алифитические протоалкалоиды
б) фенилалкиламиновые протоалкалоиды
в) колхициновые протоалкалоиды
г) циклические протоалкалоиды

Ключ к тестам
№ вопроса ответ № вопроса ответ № вопроса ответ
1 в 6 б 11 а
2 б 7 а 12 б
3 б 8 а 13 в
4 в 9 г 14 в
5 в 10 г 15 б


ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ ОТКРЫТОГО ТИПА
1. Верно ли утверждение, что эфирные масла – смесь легкоиспаряющихся ароматических изопреноидов.
Да +
Нет
2. Вещества, уменьшающие длину и увеличивающие толщину стеблей, называются …….. (ретарданты)
3. Первый брассиностероид, полученный химическим путем, стал ….. (эпибрассинолид).
4. Правильно ли утверждение, что все природные наркотики относятся к классу алкалоидов.
Да +
Нет
5. Почти все алкалоиды нерастворимы в …. (воде).
6. Наиболее распространенные общие алкалоидные реактивы содержат в своем составе … (йод).
7. Фенол по химической природе является…. (слабой кислотой).
8. Дубильные вещества по химической природе относятся к …. (фенольным соединениям).
9. Перечислите способы получения эфирных масел (перегонка с водой и водяным паром; прессование – выжимание; применимо к сырью, богатому эфирными маслами (плоды цитрусовых; экстракция из сырья различными веществами, в которых эфирные масла растворяются; поглощение, основанное на свойстве жиров поглощать эфирные масла, испаряющиеся из цветков (применяется для ароматных цветков, запах которых изменяется при перегонке; поглощение активированным углем: из угля масло извлекают спиртом (новый способ поглощения без жиров); мацерация, основанная на способности эфирных масел растворяться в жирах; заключается в настаивании цветков с жирным маслом).
10. Приведите примеры использования эфирных масел (пищевые ароматизаторы (пищевые и вкусовые добавки); медицинские препараты, лекарственные средства; компоненты парфюмерных и косметических средств (косметология); ароматерапия; как растворители и др.).
11. Верно ли утверждение, что эфирные масла могут включать до 500 компонентов.
Да +
Нет
12. Природными политерпенами являются …. (каучук, гутта).
13. В промышленности кофеин синтезируют из …. (мочевой кислоты и ксантина).
14. Верно ли утверждение, что кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе.
Да +
Нет
15. Методы определения аскорбиновой кислоты – …. (титриметрический, спектрофотометрический).

Критерии оценивания:
Каждое задание оценивается 1 баллом.
Оценивание КИМ в целом: «зачтено» – верно выполнено более 60% заданий; «не зачтено» – верно менее 60% заданий.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
1. Жирные масла и жиры. Биосинтез. Свойства.
2. Природные липоиды. Воск. Спермацет. Ланолин. Стеролы.
3. Каротиноиды. Источники в-каротины и ликопина.
4. Витамины нафтохинонового ряда. Убихиноны. Природные источники.
5. Роль и биосинтез алкалоидов в растениях. Пути использования алколоидоносного сырья.
6. Изохинолиновые алкалоиды биомассы барбариса.
7. Пуриновые алкалоиды семян кофе, колы, какао.
8. Стероидные алкалоиды. Природные источники.
9. Стероидные сапонины и их биологическая активность.
10. Тритерпеновые сапонины. Химическое строение. Медицинское применение.
11. Тетрациклические тритерпены растений биостимуляторов.
12. Антраценпроизводные гликозиды. Растительные источники. Медико-биологическое значение.
13. Конденсированные соединения антрацена биомассы зверобоя. Строение. Биологическая активность.
14. Природные фенольные соединения с одним кольцом и их гликозиды. Природные источники: корни папоротника, лист брусники.
15. Природные оксикоричные кислоты. Лигнаны корневищ левзеи.
16. Классификация кумаринов. Оксикамариновы и фурокумарины в растительном сырье. 17. Методы исследования флавоноидов.
18. Дубильные вещества. Выделение. Применение.
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Вопросы для промежуточной аттестации по дисциплине
1. Понятие о биологически активных веществах (БАВ). История открытия. Особенности, функции и принципы классификации. Закономерности строения.
2. Фитогормоны. Стероидные и полипептидные гормоны.
3. Фузикокцин. Негормональные и синтетические регуляторы роста.
4. Алкалоиды. Общая характеристика, химическая природа, классификация, функции, методы обнаружения.
5. Алкалоиды группы морфина. Классификация, физиологическое воздействие на живые организмы, природные источники. Выявление в биологическом материале, синтетические анальгетики.
6. Алкалоиды группы кокаина. Химические свойства, анализ, физиологические воздействие на живые организмы. Пути получения и применение.
7. Алкалоиды группы атропина, никотина. Химические свойства, анализ, физиологические воздействие на живые организмы. Применение.
8. Фенольные соединения. Классификация, физико-химические свойства, представители.
9. Терпены и терпеноиды. Классификация, представители, химические свойства, способы получения, анализ, источники.
10. Феромоны. Общая характеристика, классификация.
11. Феромоны насекомых. Классификация, представители, использование
12. Общая характеристика ядов и токсинов. Биологическое значение. Классификация: по действию, по происхождению, по назначению.
13. Токсины растений. Классификация ядовитых растений. История открытия. Механизмы токсической защиты. Применение.
14. Токсины амфибий. Химический состав, механизм действия, применение.
15. Токсины рыб. Классификация ядовитых рыб. Представители, химический состав и механизм действия яда. Использование.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Слепченко Г. Б. , Дерябина В. И. , Гиндуллина Т. М. , и др. Инструментальный анализ биологически активных веществ и лекарственных средств: учебное пособие: Учебное пособие Издательство Томского политехнического университета, 2015 biblioclub.ru
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Под. ред. И.П. Ермакова. Физиология растений: М.: Академия, 2005
Л2.2 Комов В.П. Шведова В.Н. Биохимия: учебник для вузов Дрофа, 2004 51
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Правила организации производства и контроля качества лекарственных средств из растительного сырья biblioclub.ru
Э2 Фармакогнозия : лекарственное сырьё растительного и животного происхождения: учебное пособие biblioclub.ru
Э3 Фармацевтическая Библиотека http://pharmchemlib.ucoz.ru/
Э4 Зеленая аптека www.fito.nnov.ru
Э5 Курс в Moodle "Биологически активные вещества" portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office
Microsoft Windows
7-Zip
AcrobatReader
Mozilla FireFox
Google Chrome
Microsoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
- ЭБС АлтГУ: http://elibrary.asu.ru/
- ЭБС «Лань»: https://e.lanbook.com/
- ЭБС «Университетская библиотека online»: https://biblioclub.ru/
- ЭБС «Юрайт»: https://urait.ru/
- ЭБС «Консультант студента»: https://www.studentlibrary.ru/
- ЭБ «Издательский центр Академия»: https://academia-library.ru/

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
315Л лаборатория физиологии растений; лаборатория цветочно-декоративных растений и дендрологии - учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа; занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Учебная мебель на 14 посадочных мест; рабочее место преподавателя; доска меловая 1 шт.; лабораторные столы – 5 шт.; компьютер: марка Intel Dual Core - 1 единица; стационарный экран: марка Projecta Pro Screen MW - 1 единица; вытяжной шкаф автономный SPO3A1; печь муфельная ЭКПС10; термостат с охлаждением ТСО – 1/80; центрифуга лабораторная с ротором BioSan; термостат жидкостный с магнитной мешалкой WB-4MS BioSan; бокс абактериальной воздушной среды БАВнп-01 Ламинар-С; микроскоп Альтами 104 - 4 шт.; холодильник Atlant – 1 шт.; автоматические дозаторы Black Thermo 15 шт.; набор реактивов и лабораторной посуды для физиологии растений

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

В растительных клетках наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами, липидами содержится огромное число различных веществ, называемых обычно веществами вторичного происхождения (терпеноиды, алкалоиды, фенольные соединения, гликозиды), которые до последнего времени рассматривались как продукты «тупикового» звена в обмене веществ основных предшественников. Термин «вещества вторичного происхождения» применяют как весьма условный, так как эти вещества выполняют важнейшие физиологические функции в растениях. Многие из вторичных метаболитов − важнейшие физиологически активные соединения; например, гиббереллины, цигокинины, абсцизовая кислота − активные регуляторы роста, убихиноны и пластохиноны − фенольные соединения, играющие первостепенную роль в процессах дыхания и фотосинтеза. Каротиноиды − это тетратерпены, принимающие участие в поглощении энергии и защите хлорофилла от фотоокисления. Существенная роль принадлежит фенольным соединениям в образовании суберина и лигнина, откладывающихся в клетках покровных тканей и образующихся в значительных количествах при заживлении поврежденных тканей. Можно указать участие фенольных соединений в биосинтезе гормона ауксина и в окисляющих его системах.
Большое значение фенольные и терпеноидные соединения, алкалоиды, сапонины играют в формировании иммунитета растений к инфекции, устойчивости к действиям насекомых и патогенам.
Многие вторичные вещества (эфирные масла, живица, юглон) принимают активное участие в биохимических взаимодействиях между растениями, микроорганизмами и животными. Такие вещества не имеют существенного энергетического и пластического значения, но оказывают специфическое влияние на строение, развитие и жизнедеятельность растений, могут действовать в качестве феромонов − химических сигналов, т. е. соединений, осуществляющих химический обмен информацией между представителями одних и тех же видов. Вторичные метаболиты используются для межвидового влияния, т. е. управления поведением других организмов.
Они могут обладать активностью:
1) аттрактантов, т. е. привлекать другие организмы подобно тому, как пигменты или ароматические вещества цветков привлекают насекомых или птиц, которые способствуют опылению;
2) репеллентов, т. е отталкивать другие организмы своим цветом, запахом или неприятным вкусом продуцирующего их организма;
3) защитных веществ, т. е. защищать растения от насекомых, патогенов, грибов и др.
Все эти вторичные метаболиты имеют особо важное значение для химических взаимоотношений между организмами, приводящих к образованию характерных экосистем, например лесов, лугов, болот. В этих экосистемах различные виды растений, животных и микроорганизмов характерным образом угнетают друг друга или стимулируют. Предполагают, что большинство вторичных метаболитов обладают аллелопатическим действием (аллелопатия − это вредное действие одного растения-донора на другое растение-реципиент). Однако эту интересную гипотезу трудно обосновать, она нуждается в дальнейших исследованиях.