МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Биологически активные вещества

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра экологии, биохимии и биотехнологии
Направление подготовки06.04.01. Биология
ПрофильБиохимия и прикладная биотехнология
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план06_04_01_Биология_БХиПБТ-2022
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 32
самостоятельная работа 76
Виды контроля по семестрам
зачеты: 3

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 2 (3) Итого
Недель 16
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лабораторные 32 32 32 32
Сам. работа 76 76 76 76
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
к.с.-х.н., доцент, Бородулина И.Д.

Рецензент(ы):
к.с.-х.н., уч.сек.ФГБУН ФАНЦА, Никитина Е.Д.

Рабочая программа дисциплины
Биологически активные вещества

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - магистратура по направлению подготовки 06.04.01 Биология (приказ Минобрнауки России от 11.08.2020 г. № 934)

составлена на основании учебного плана:
06.04.01 Биология
утвержденного учёным советом вуза от 27.04.2021 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2021 г. № 1
Срок действия программы: 20212022 уч. г.

Заведующий кафедрой
Соколова Г.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра экологии, биохимии и биотехнологии

Протокол от 31.08.2021 г. № 1
Заведующий кафедрой Соколова Г.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Цель освоения дисциплины - знакомство cтудентов с разнообразными биологически активными веществами, принимающими участие в процессах регуляции жизнедеятельности разных организмов

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.О.03

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-2Способен творчески использовать в профессиональной деятельности знания фундаментальных и прикладных разделов дисциплин (модулей), определяющих направленность программы магистратуры;
ОПК-2.1 Знает основы фундаментальных и прикладных разделов биологических дисциплин, определяющих направленность магистратуры; ОПК-2.2. Умеет выявлять перспективные проблемы и формулировать
ОПК-2.2 Умеет выявлять перспективные проблемы и формулировать принципы решения актуальных научно-исследовательских задач на основе использования комплексной информации, в том числе на стыке областей знания
ОПК-2.3 Владеет опытом обобщения, анализа и творческого использования в профессиональной деятельности знаний фундаментальных и прикладных разделов дисциплин (модулей), определяющих направленность программы магистратуры
ПК-2Способен разрабатывать новые и модифицировать существующие биотехнологические процессы получения БАВ с использованием микроорганизмов, клеточных культур, животных и растений
ПК-2.1 Знает основные классы БАВ и методы их получения, способы культивирования организмов
ПК-2.2 Умеет анализировать отечественный и зарубежный опыт в области технологий получения БАВ, модифицировать существующие биотехнологические процессы получения БАВ
ПК-2.3 Владеет методами культивирования живых организмов и навыками планирования и организации проведения исследовательских работ в области биотехнологических процессов получения БАВ
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- современную аппаратуру и оборудование в области биохимии;
- современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских биологических работ
3.2.Уметь:
3.2.1.- эксплуатировать современную аппаратуру и оборудование для выполнения научно-исследовательских биологических работ;
- продуманно выбирать и применять методы и приемы для проведения научно-исследовательских биологических работ
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- полученными знаниями для планирования и выполнения научно-исследовательских биологических работ;
- умением эксплуатировать аппаратуру и оборудование при проведении собственных научно-исследовательских работ

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. ВВЕДЕНИЕ. ВИТАМИНЫ
1.1. Определение важнейших понятий и терминов: биологически активные вещества (БАВ), лекарственные средства, витамины и др. Классификация БАВ по видам биологической активности. Витамины. Классификация витаминов и их роль в обмене веществ Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
1.2. Введение. Понятие о БАВ Сам. работа 3 10 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 2. ФИТОГОРМОНЫ
2.1. Изучение действия гетероауксина. Изучение селективного действия гербицидов. Выявление апикального доминирования у гороха. Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
2.2. Фитогормоны: классификация, физиологическое действие Сам. работа 3 10 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 3. АЛКАЛОИДЫ
3.1. Алкалоиды. Строение и классификация алкалоидов, распространение в растительном мире Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
3.2. Качественное обнаружение и количественное определение алкалоидов в растительном сырье Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
3.3. Алкалоиды. Физико-химические свойства алкалоидов. Применение алкалоидов в медицине Сам. работа 3 10 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 4. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
4.1. Качественное обнаружение и количественное определение флавоноидов в растительном сырье. Качественное обнаружение и количественное определение дубильных веществ (таннидов), кумаринов в растительном сырье Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
4.2. Фенольные соединения: строение и классификация, фармакологические свойства. Флавоноиды Сам. работа 3 2 Л2.2, Л2.1, Л1.1
4.3. Фенольные соединения. Ксантоны. Фенологликозиды и простые фенолы. Лигнаны. Флавоноиды: физико-химические свойства и классификация Сам. работа 3 12 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 5. ГЛИКОЗИДЫ.ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ.
5.1. Анализ эфирных масел. Определение сапонинов в растительном сырье Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
5.2. Каротиноиды. Кумарины. Эфирные масла. Жирные масла. Стероиды. Фитонциды. Феромоны. Сам. работа 3 10 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 6. ВИТАМИНЫ
6.1. Определение витаминов Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
6.2. Витамины: классификация, функции. Роль витаминов в живых организмах. Сам. работа 3 12 Л2.2, Л2.1, Л1.1
Раздел 7. ФЕРОМОНЫ. ЯДЫ И ТОКСИНЫ
7.1. Феромоны. Яды и токсины растительного и животного мира. Лабораторные 3 4 Л2.2, Л2.1, Л1.1
7.2. Яды амфибий, рыб, пресмыкающихся, растений. Феромоны насекомых Сам. работа 3 10 Л2.2, Л2.1, Л1.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
1. Типичными представителями сесквитерпеновых соединений являются:
а) фарнезол
г) бизаболен
б) неролидол
д) гераниол
в) цингиберен
е) линалоол
2. При химической переработке пихтового масла получают камфору:
а) рацемическую
б) левовращающий изомер
в) правовращающий изомер
г) раствор кристаллической камфоры в пихтовом масле
д) сложные эфиры камфары.
3. Промышленный способ получения рацемической камфары предусматривает следующую цепь последовательных превращений:
а) б -пинен→камфен→борнеол→камфара
б) ∆4- карен→ камфен→изоборнеол→камфара
в) в-пинен→ камфен→борнеолхлорид→камфара
4. Монотерпеновый спирт линалоол превращают в цитраль, применяя следующие стадии:
а) изомеризация→гидрирование→окисление
б) изомеризация→циклизация→окисление
в) изомеризация→окисление→циклизация
5. Типичными представителями циклических монотерпеноидов являются:
а) ментон
б) метилизопропирментан
в) ментол
г) ментоловый эфир изовалериановой кислоты
д) валидол
е) карвон.
6. Дитерпеновый спирт фитол является составной частью молекулы:
а) хлорофилла
б) б-токоферола
в) филлохинола
г) феофитина
д) абиетиновой кислоты
е) в-ситостерола
7. К тетратерпиноидам относятся:
а) ретинол
б) токоферол
в) эргостерин
г) в-каротин
д) ликопин
е) филлохинон.
8. Монотерпеновый спирт линалоол является:
а) первичным спиртом
б) вторичным спиртом
в) циклическим спиртом
г) третичным спиртом.
9. Типичными представителями бициклических монотерпенов являются:
а) б-пинен
б) мирцен
в) камфен
г) камфара
д) ментадиенон
е) карвон.
10. Химическая структура тритерпеноида характерна для:
а) ликопина
б) амирена
в) ледола
г) лупеола
д) бетуленола.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
1. Жирные масла и жиры. Биосинтез. Свойства.
2. Природные липоиды. Воск. Спермацет. Ланолин. Стеролы.
3. Каротиноиды. Источники в-каротины и ликопина.
4. Витамины нафтохинонового ряда. Убихиноны. Природные источники.
5. Роль и биосинтез алкалоидов в растениях. Пути использования алколоидоносного сырья.
6. Изохинолиновые алкалоиды биомассы барбариса.
7. Пуриновые алкалоиды семян кофе, колы, какао.
8. Стероидные алкалоиды. Природные источники.
9. Стероидные сапонины и их биологическая активность.
10. Тритерпеновые сапонины. Химическое строение. Медицинское применение.
11. Тетрациклические тритерпены растений биостимуляторов.
12. Антраценпроизводные гликозиды. Растительные источники. Медико-биологическое значение.
13. Конденсированные соединения антрацена биомассы зверобоя. Строение. Биологическая активность.
14. Природные фенольные соединения с одним кольцом и их гликозиды. Природные источники: корни папоротника, лист брусники.
15. Природные оксикоричные кислоты. Лигнаны корневищ левзеи.
16. Классификация кумаринов. Оксикамариновы и фурокумарины в растительном сырье. 17. Методы исследования флавоноидов.
18. Дубильные вещества. Выделение. Применение.
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
1. Понятие о БАВ. Классификация, функции, основные группы БАВ.
2. Витамины: химическая природа, классификация. Биологическая роль витаминов.
3. Общая характеристика алкалоидов. Классификация. Химическая природа алкалоидов.
4. Общая характеристика группы морфина. Характеристика отдельных представителей: папаверин, кодеин, тебаин. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы морфина.
5. Общая характеристика группы кокаина. Синтетические аналоги. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы кокаина.
6. Общая характеристика группы атропина. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы атропина. Представители алколоидов группы атропина: гиосциамин и скополомин.
7. Общая характеристика группы никотина. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы никотина.
8. Общая характеристика алкалоидов группы кофеина. Аналоги кофеина: теобромин, теофилин. Физиологическое воздействие на организм человека алколоидов группы кофеина.
9. Терпены. Классификация терпенов. Источники монотерпенов.
10. Роль терпенов в жизни растений, использование в химии и медицине.
11. Общая характеристика фенольных соединений. Химическая природа, классификация, представители.
12. Эфирные масла. Химическая природа, классификация, свойства.
13. Общая характеристика антибиотиков. Классификация антибиотиков по механизму воздействия.
14. Общая характеристика биорегуляторов липидной природы. Участие биорегуляторов липидной природы в регуляции функций организма животных и человека.
15. Простагландины. Участие простагландинов в регуляции функций организма человека и животных.
16. Тромбаксаны. Участие тромбаксанов в регуляции функций организма человека и животных.
17. Лейкотриены. Участие лейкотриенов в регуляции функций организма человека и животных.
18. Общая характеристика ядов и токсинов. Биологическое значение ядов и токсинов.
19. Яды амфибий и рыб. Отдельные представители ядов. Механизм действия.
20.Токсины членистоногих. Биологическое значение. Представители. Механизм действия.
21. Токсины высших растений. Химическая природа токсинов. Механизмы воздействия.
22. Микотоксины. Химическая природа микотоксинов. Микотоксикозы. Механизм действия.
23. Токсины водорослей и морских беспозвоночных. Воздействие на окружающую среду. Отдельные представители.
24. Общая характеристика феромонов. Феромоны насекомых. Использование феромонов в народном хозяйстве.
25. Ювенильные гормоны насекомых. Использование в народном хозяйстве.
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Слепченко Г. Б. , Дерябина В. И. , Гиндуллина Т. М. , и др. Инструментальный анализ биологически активных веществ и лекарственных средств: учебное пособие: Учебное пособие Издательство Томского политехнического университета, 2015 biblioclub.ru
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Под. ред. И.П. Ермакова. Физиология растений: М.: Академия, 2005
Л2.2 Комов В.П. Шведова В.Н. Биохимия: учебник для вузов Дрофа, 2004 51
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Правила организации производства и контроля качества лекарственных средств из растительного сырья biblioclub.ru
Э2 Фармакогнозия : лекарственное сырьё растительного и животного происхождения biblioclub.ru
Э3 Фармацевтическая Библиотека pharmchemlib.ucoz.ru
Э4 Зеленая аптека www.fito.nnov.ru
Э5 Курс в Moodle "Биологически активные вещества" portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office стандартный 2010

Microsoft Windows
7-Zip
AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.consultant.ru/
http://elibrary.asu.ru
http://elibrary.ru
http://www.scopus.com
https://link.springer.com/
http://www.biolib.de/
https://biomolecula.ru/
https://openlibrary.org/
http://cyberleninka.ru/
https://bioumo.ru/

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
315Л лаборатория физиологии растений; лаборатория цветочно-декоративных растений и дендрологии - учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа; занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Учебная мебель на 14 посадочных мест; рабочее место преподавателя; доска меловая 1 шт.; лабораторные столы – 5 шт.; компьютер: марка Intel Dual Core - 1 единица; стационарный экран: марка Projecta Pro Screen MW - 1 единица; вытяжной шкаф автономный SPO3A1; печь муфельная ЭКПС10; термостат с охлаждением ТСО – 1/80; центрифуга лабораторная с ротором BioSan; термостат жидкостный с магнитной мешалкой WB-4MS BioSan; бокс абактериальной воздушной среды БАВнп-01 Ламинар-С; микроскоп Альтами 104 - 4 шт.; холодильник Atlant – 1 шт.; автоматические дозаторы Black Thermo 15 шт.; набор реактивов и лабораторной посуды для физиологии растений

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

В растительных клетках наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами, липидами содержится огромное число различных веществ, называемых обычно веществами вторичного происхождения (терпеноиды, алкалоиды, фенольные соединения, гликозиды), которые до последнего времени рассматривались как продукты «тупикового» звена в обмене веществ основных предшественников. Термин «вещества вторичного происхождения» применяют как весьма условный, так как эти вещества выполняют важнейшие физиологические функции в растениях. Многие из вторичных метаболитов − важнейшие физиологически активные соединения; например, гиббереллины, цигокинины, абсцизовая кислота − активные регуляторы роста, убихиноны и пластохиноны − фенольные соединения, играющие первостепенную роль в процессах дыхания и фотосинтеза. Каротиноиды − это тетратерпены, принимающие участие в поглощении энергии и защите хлорофилла от фотоокисления. Существенная роль принадлежит фенольным соединениям в образовании суберина и лигнина, откладывающихся в клетках покровных тканей и образующихся в значительных количествах при заживлении поврежденных тканей. Можно указать участие фенольных соединений в биосинтезе гормона ауксина и в окисляющих его системах.
Большое значение фенольные и терпеноидные соединения, алкалоиды, сапонины играют в формировании иммунитета растений к инфекции, устойчивости к действиям насекомых и патогенам.
Многие вторичные вещества (эфирные масла, живица, юглон) принимают активное участие в биохимических взаимодействиях между растениями, микроорганизмами и животными. Такие вещества не имеют существенного энергетического и пластического значения, но оказывают специфическое влияние на строение, развитие и жизнедеятельность растений, могут действовать в качестве феромонов − химических сигналов, т. е. соединений, осуществляющих химический обмен информацией между представителями одних и тех же видов. Вторичные метаболиты используются для межвидового влияния, т. е. управления поведением других организмов.
Они могут обладать активностью:
1) аттрактантов, т. е. привлекать другие организмы подобно тому, как пигменты или ароматические вещества цветков привлекают насекомых или птиц, которые способствуют опылению;
2) репеллентов, т. е отталкивать другие организмы своим цветом, запахом или неприятным вкусом продуцирующего их организма;
3) защитных веществ, т. е. защищать растения от насекомых, патогенов, грибов и др.
Все эти вторичные метаболиты имеют особо важное значение для химических взаимоотношений между организмами, приводящих к образованию характерных экосистем, например лесов, лугов, болот. В этих экосистемах различные виды растений, животных и микроорганизмов характерным образом угнетают друг друга или стимулируют. Предполагают, что большинство вторичных метаболитов обладают аллелопатическим действием (аллелопатия − это вредное действие одного растения-донора на другое растение-реципиент). Однако эту интересную гипотезу трудно обосновать, она нуждается в дальнейших исследованиях.