1. Цели освоения дисциплины
| 1.1. | Изучить состав, строение, свойства, способы выделения низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки, аминополисахаридов на примере хитина и хитозана. |
|---|
2. Место дисциплины в структуре ООП
| Цикл (раздел) ООП: Б1.В.01 |
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
| ПК-1 | Способен осуществлять выполнение научных исследований и разработок в области технологии синтеза химических веществ, химико-фармацевтических препаратов и косметических средств |
| ПК-1.1 | Умеет проводить химико-технологический процесс в соответствии с методами и способами, применяемыми напроизводстве |
| ПК-1.2 | Знает методы организации экспериментов в области технологии синтеза химических веществ, химико-фармацевтических препаратов и косметических средств |
| В результате освоения дисциплины обучающийся должен | |
| 3.1. | Знать: |
|---|---|
| 3.1.1. | Классификацию, состав, строение, свойства, способы выделения низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки. |
| 3.2. | Уметь: |
| 3.2.1. | подбирать методы и методики химических технологий выделения и характеризации низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки. |
| 3.3. | Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть): |
| 3.3.1. | экспериментальными приемами химических технологий выделения и характеризации низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки. |
4. Структура и содержание дисциплины
| Код занятия | Наименование разделов и тем | Вид занятия | Семестр | Часов | Компетенции | Литература |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Раздел 1. Химический состав и строение растительного сырья | ||||||
| 1.1. | Виды и запасы. Химический состав растительного сырья | Лекции | 5 | 4 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.2. | Общие сведения о составе, строении, способах выделения целлюлозы из растительногосырья | Лекции | 5 | 4 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.3. | Общие сведения о составе, строении, способах выделения гемицеллюлоз из растительного сырья | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.4. | Общие сведения о составе, строении, способах выделения лигнинов из растительного сырья | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.5. | Виды и запасы. Химический состав растительного сырья | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.6. | Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации целлюлозы | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.7. | Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации гемицеллюлоз | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.8. | Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации лигнина | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.9. | Выделение и характеризация целлюлозы | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.10. | Выделение и характеризация гемицеллюлоз | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.11. | Выделение и характеризация лигнина | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 1.12. | Химический состав и строение растительного сырья | Сам. работа | 5 | 60 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| Раздел 2. Низкомолекулярные биологически активные вещества | ||||||
| 2.1. | Классификация вторичных метаболитов растительного происхождения | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.2. | Общие сведения о составе, строении, способах выделения основных классов биологически активных веществ | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.3. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации флавоноидов и дубильных веществ | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.4. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации кумаринов, алкалоидов | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.5. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации сапонинов, антоцианов | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.6. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации каротиноидов | Лекции | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.7. | Классификация вторичных метаболитов растительного происхождения | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.8. | Общие сведения о составе, строении, способах выделения основных классов биологически активных веществ | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.9. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации флавоноидов и дубильных веществ | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.10. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации кумаринов, алкалоидов | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.11. | Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации сапонинов, антоцианов, каротиноидов | Практические | 5 | 2 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.12. | Выделение и характеризация флавоноидов и дубильных веществ | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.13. | Выделение и характеризации сапонинов и антоцианов | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.14. | Выделение и характеризации каротиноидов | Лабораторные | 5 | 6 | ПК-1.1, ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
| 2.15. | Низкомолекулярные биологически активные вещества | Сам. работа | 5 | 78 | ПК-1.2 | Л1.1, Л2.1 |
5. Фонд оценочных средств
| 5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины |
| 5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.) |
| 5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации |
| 1. Флавоноиды (от лат. flavus— желтый, лат. суф. — оп-, греч. eidos - вид) - фенольные соединения, содержащие в своей структуре фрагмент дифенилпропана (С6-С3-С6) и представляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фенилхромона (флавон). Приведите признаки химической классификации флавоноидов: А) степень окисленности кольца С Б) степень окисленности пропанового фрагмента В) величина гетероцикла (С) С) положение бокового фенила ОТВЕТ: А,Б,В,С. 2. Соединения флавоноидной природы как правило окрашены. Соотнесите цвет и класс веществ флавоноидной природы: 1. Флавоны 2. Флаваноны 3. Ауроны, халконы 4. Антоцианы А – желтый Б – белый, бесцветный В – оранжевый Г – красная, малиновая, синяя ОТВЕТ: 4Г, 3В, 2Б, 1А 3. Катехины (флаван-3-олы)- бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают окраску. Чем обусловлен различный цвет чая (черный, красный, желтый): А) степенью окисленности катехинов Б) уменьшением концентрации восстановленной формы катехинов ОТВЕТ: А, Б 5. Идентификацию флавоноидов проводят основываясь на их физико-химических свойствах. Приведите наиболее широко используемые методы исследования: А. определение температуры плавления Б определение удельного вращения гликозидов В сравнение УФ-, ИК-, масс и ПМР-спектров со спектрами известных образцов Г рентгеноструктурный анализ Д. Хроматография ОТВЕТ: А-В, Д 6. Для количественного определения флавоноидов наиболее распространены, выберите: 1. ВЭЖХ 2. хроматоспектрофотометрия, 3. спектрофотометрия, 4. фотоэлектроколориметрия ОТВЕТ: 1,2,3,4 7. Структурные компоненты – это А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части ОТВЕТ:Б 8. Экстрактивные вещества это – А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части ОТВЕТ:А 9.Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это А) D-Глюкуроновая кислота Б) Холоцеллюлоза В) Целлюлоза Г) Пектиновые вещества ОТВЕТ:Б 10. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это А) D-Глюкуроновая кислота Б) Холоцеллюлоза В) Целлюлоза Г) Холоцеллюлоза ОТВЕТ:В 10. К жизненным формам растений относятся: 1. Грибы 2. Деревья 3. Кустарники 4. Папоротники 5. Травянистые растения ОТВЕТ:2,3,5 11. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется… 1. лесом 2. степью 3. тундрой ОТВЕТ: 1 ОТВЕТ: А-2, Б-1, В-3, Г-4 12. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют… 1.экстрактивными 2 полиозами 3 лигнинами ОТВЕТ:1 13. К структурным компонентам древесины относятся… 1. Холоцеллюлоза 2. Лигнин 3. Целлюлоза 4. Гемицеллюлозы ОТВЕТ: 2-4 14. Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных: 1. 72-79% 2. 70-73% ОТВЕТ: 2 15. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы: 1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения 2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы). 3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры. 4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью. ОТВЕТ: 2-4 16. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы, выберите: 1.рентгенографическим 2. ИК-спектроскопическим 3. суммарная поверхность пор и капилляров определение сорбцией инертных газов (азот) или паров растворителей 4. обработкой метиленовым синим ОТВЕТ: 3,4 17. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами: 1. полиурониды 2.лигнины 3. гемицеллюлозы 4. пектины ОТВЕТ:3 18. Свойства, характерные для гемицеллюлоз: 1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества 2. не растворимы в воде 3. растворимы в водных растворах щелочей 4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются. ОТВЕТ: 1-4 19. Соотнесите функции полиоз в растительном сырье: 1.Гемицеллюозы 2.ВРВ – водорастворимые вещества А. структурные компоненты клеточной стенки Б. резервные питательные вещества ОТВЕТ: 1А, 2Б 20. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими: 1. климатической зоной произрастания 2. характером почвы 3 возрастом дерева 4. разными частями дерева 5.способом выделения ОТВЕТ: 1-4 21. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ: 1. в древесине пород умеренной климатической зоны 2. древесные породы тропической климатической зоны А. 3-4% Б.20-40% ОТВЕТ: 1А, 2Б 22. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества: 1. моно- и олигосахариды 2. водорастворимые полисахариды 3. полиурониды 4. гликозиды 5. терпеновые 6. жиры и воски 7.таннины 8.флавоноиды 9. лигнаны 10.алкалоиды ОТВЕТ:1-4 23. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как первичные метаболиты: 1. углеводы, в т.ч. полисахариды 2. липиды, в т.ч. жирные масла 3. белки 4.аминокислоты 5.ферменты 6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла 7. сапонины 8. витамины 9. алкалоиды 10. фенольные соединения ОТВЕТ: 1-5 24. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как вторичные метаболиты: 1. углеводы, в т.ч. полисахариды 2. липиды, в т.ч. жирные масла 3. белки 4.аминокислоты 5.ферменты 6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла 7. сапонины 8. витамины 9. алкалоиды 10. фенольные соединения ОТВЕТ: 6-10 25. Выделите вторичные метаболиты, которые относятся к группе фенольных соединений: 1.простые фенолы 2.фенилпропаноиды 3.кумарины 4.алкалоиды 5.флавоноиды 6. дубильные вещества 7.аминокислоты 8.иридоиды ОТВЕТ: 1-3,5,6,8 26.Как называют вещества в соответствии с классификацией БАВ по терапевтическому эффекту: 1. действующие 2. первичные метаболиты 3.сопутствующие 4. вторичные метаболиты 5. балластные ОТВЕТ: 1,3,5 27.Укажите действующие биологически активные вещества, обладающие сильно выраженной фармакологической активностью: 1.гемицеллюлозы 2.алкалоиды 3.сердечные гликозиды ОТВЕТ: 2,3 28. Укажите действующие биологически активные вещества, обладают слабой фармакологической активностью при приеме высоких доз и длительное время: 1. полиозы 2. витамины 3.флавоноиды 4.дубильные вещества ОТВЕТ: 2-4 29. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биоинертные, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека: 1.целлюлоза 2.гемицеллюлозы 3.лигнин 4.спирт 5.полиэтиленоксид 6.водорастворимые эфиры целлюлозы 7. полиантрацены 8.некоторые полиамиды ОТВЕТ: 1-3 30. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биосовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека: 1.целлюлоза 2.гемицеллюлозы 3.лигнин 4.спирт 5.полиэтиленоксид 6.водорастворимые эфиры целлюлозы 7. полиантрацены 8.некоторые полиамиды ОТВЕТ: 4-6 31. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите бионесовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека: 1.целлюлоза 2.гемицеллюлозы 3.лигнин 4.спирт 5.полиэтиленоксид 6.водорастворимые эфиры целлюлозы 7. полиантрацены 8.некоторые полиамиды ОТВЕТ: 7-8 32. Алкалоиды - сложные азотосодержащие вещества, которые обычно проявляют сильное биологическое действие. На сегодняшний день количество изученных алкалоидов перевалило далеко за 1000. Укажите среди приведенных соединений алкалоиды: 1.атропин 2.никотин 3. хинин 4.морфин 5. кверцетин 6. рутин ОТВЕТ: 1-4 33. Содержание алкалоидов в растениях обычно ничтожно - от долей процента до 1-2% (за редкими исключениями). Укажите растений в которых содержатся алкалоиды: 1.чистотел, 2.красавка, 3.белена, 4.ландыш, 5.все виды аконита, 6. болиголов пятнистый, 7.снотворный мак, 8.кофейное дерево ОТВЕТ: 1-8 34. Антрахиноны - это сложные вещества, в основе которых лежит антрахинон, укажите растения, содержащие их: 1. сенна александрийская, 2.крушина, 3.жостер, 4.алоэ 5. чистотел 6.крушина 7. шиповник ОТВЕТ: 1-4 35. Кумарины - группа соединений, производных орто-оксикоричной кислоты, распространённых в растениях. Кумарины могут оказывать спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, сосудоукрепляющее, мочегонное, антикоагулянтное действие. Многие кумарины - довольно токсичные вещества, требующие осторожного применения. Кумарины разной структуры выявлены в: 1. дягиле, 2.конском каштане, 3.тысячелистнике 4.ромашке 6. подорожнике ОТВЕТ: 1-3 36. Смолы, флавоноиды, фитонциды проявляют проявляют одинаковое свойство. Выберите его из перечисленных: 1.бактерицидное 2.противовоспалительное 3.противоаллергическое, 4. успокаивающее, 5.противовоспалительное ОТВЕТ: 1 37. Соединения какой из перечисленных групп соединений применяются для лечения инфицированных ран, гриппа и ОРВИ, и в течение тысяч лет помогали людям в профилактике таких тяжёлых инфекционных заболеваний как брюшной тиф, холера, чума: 1.смолы, 2. флавоноиды, 3. фитонциды ОТВЕТ: 3 |
| Приложения |
|
Приложение 1.
ХБАВ.docx
|
6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
| 6.1. Рекомендуемая литература | ||||
| 6.1.1. Основная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л1.1 | Л.В. Коваленко | Биохимические основы химии биологически активных веществ: | М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015 | http://biblioclub.ru/index.php?page=book_red&id=427724&sr=1 |
| 6.1.2. Дополнительная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л2.1 | Н. Е. Новикова. | Новикова, Н. Е. Вторичные метаболиты растений : учебно-методическое пособие / Н. Е. Новикова. — Орел : ОрелГАУ, 2018. — 111 с. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/118757 (дата обращения: 20.09.2023). — Режим доступа: для авториз. пользователей.: | Орел : ОрелГАУ, 2018, | URL: https://e.lanbook.com/book/118757 |
| 6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" | ||||
| 6.3. Перечень программного обеспечения | ||||
| 6.4. Перечень информационных справочных систем | ||||