| Закреплена за кафедрой | Кафедра органической химии |
|---|---|
| Направление подготовки | 19.03.01. Биотехнология |
| Профиль | Продуцирование биологически активных веществ методами биотехнологии |
| Форма обучения | Очная |
| Общая трудоемкость | 9 ЗЕТ |
| Учебный план | 19_03_01_Биотехнология_ПБАВ-2021 |
|
|
||||||||||||||
Распределение часов по семестрам
| Курс (семестр) | 4 (7) | Итого | ||
|---|---|---|---|---|
| Недель | 16 | |||
| Вид занятий | УП | РПД | УП | РПД |
| Лекции | 36 | 36 | 36 | 36 |
| Лабораторные | 48 | 48 | 48 | 48 |
| Практические | 36 | 36 | 36 | 36 |
| Сам. работа | 177 | 177 | 177 | 177 |
| Часы на контроль | 27 | 27 | 27 | 27 |
| Итого | 324 | 324 | 324 | 324 |
Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году
Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании
кафедры
Кафедра органической химии
Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Заведующий кафедрой Базарнова Наталья Григорьевна, д.х.н., профессор
| 1.1. | В дисциплине «Методы получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций» рассматриваются теоретические принципы направленного синтеза биологически активных веществ карбоциклической и гетероциклической природы,а также получения фармацевтических субстанций. Основной целью дисциплины является формирование компетенций в области получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций. |
|---|
| Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.01 |
| ОПК-2 | способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования |
| ПК-9 | способностью проводить стандартные и сертификационные испытания сырья, готовой продукции и технологических процессов |
| В результате освоения дисциплины обучающийся должен | |
| 3.1. | Знать: |
|---|---|
| 3.1.1. | теоретические основы методов синтеза алифатических, карбоциклических и гетероциклических биологически активных веществ и фармацевтических субстанций |
| 3.2. | Уметь: |
| 3.2.1. | анализировать альтернативные варианты получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций, применять методы теоретического и экспериментального исследования, использовать знания по актуальным направлениям создания новых биологически активных соединений в собственных научных исследованиях |
| 3.3. | Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть): |
| 3.3.1. | навыками критического анализа и оценки современных научных достижений и результатов деятельности по решению исследовательских и практических задач в области современных методов получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций |
| Код занятия | Наименование разделов и тем | Вид занятия | Семестр | Часов | Компетенции | Литература |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Раздел 1. Биологически активные вещества: группы, функции, особенности строения | ||||||
| 1.1. | Классификация, структура и функции БАВ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 1.2. | Фармацевтические субстанции | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 1.3. | Экзогенные природные БАВ (колины, фитонциды, маразмины, антибиотики и др.) и эндогенные БАВ (белки, витамины, липиды, ферменты, углеводы, фитогормоны и др.). | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| Раздел 2. Создание биологически активных веществ: требования, конструирование, стратегия | ||||||
| 2.1. | Конструирование биологически активных веществ. Требования к лекарственным препаратам и БАВ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.2. | Стратегия создания биологически активных веществ и лекарственных препаратов | Лекции | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.3. | Основные направления поиска и создания биологически активных веществ и лекарственных препаратов веществ | Лекции | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.4. | Связь между строением и биологической активностью веществ. Зависимость строения от физических и химических свойств биологически активных веществ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.5. | Зависимость биологического действия от физических и химических свойств БАВ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.6. | Процессы нитрования и механизмы реакции получения нитропроизводных | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.7. | Процессы сульфирования в синтезе БАВ | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.8. | Реакции синтеза галогенсодержащих БАВ | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.9. | Процессы замещения функциональных групп в молекуле органического соединения | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.10. | Реакции алкилирования в синтезе БАВ | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.11. | Реакции окисления в синтезе БАВ | Практические | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 2.12. | Теоретические основы получения БАВ | Сам. работа | 7 | 57 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| Раздел 3. Общие закономерности химического синтеза БАВ | ||||||
| 3.1. | Методология органического синтеза БАВ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 3.2. | Методы химического синтеза БАВ. Процессы нитрозирования, реакции диазосоединения | Лекции | 7 | 4 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 3.3. | Кислотно-основные превращения ароматических диазосоединений. Реакции диазониевой группы | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 3.4. | Реакции азосочетания. Использование реакции нитрозирования в промышленном синтезе биологически активных веществ | Лекции | 7 | 2 | Л1.1, Л2.1, Л1.2 | |
| 3.5. | Основные направления конструирования гетероциклических соединений. Механизмы некоторых реакций | Лекции | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 3.6. | Синтезы пятичленных гетероциклических соединений с одним или двумя гетероатомами | Лекции | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 3.7. | Методы получения шестичленных гетероциклических соединений с одним или двумя гетероатомами | Лекции | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 3.8. | Антибиотики | Практические | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 3.9. | Методы получения фармацевтических субстанций | Сам. работа | 7 | 60 | ||
| Раздел 4. Технология получения некоторых БАВ | ||||||
| 4.1. | Технология получения аминокислот. Нуклеозиды, олигонуклеотиды: особенности строения, функции, технология получения | Лекции | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.2. | Методы получения олучения углеводов, липидов | Лабораторные | 7 | 12 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.3. | Методы получения витаминов | Лабораторные | 7 | 12 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.4. | Методы получения и анализа аминокислот | Лабораторные | 7 | 12 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.5. | Методы получения фармацевтических субстанций | Лабораторные | 7 | 12 | ||
| 4.6. | Белки и пептиды | Практические | 7 | 2 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.7. | Ферменты | Практические | 7 | 4 | Л2.1, Л1.2 | |
| 4.8. | Химический синтез и модификация белков и пептидов | Сам. работа | 7 | 60 | Л2.1, Л1.2 | |
| 5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины |
| Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» - https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=10312 ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИЙ ОПК-2: способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования ПК-9: способностью проводить стандартные и сертификационные испытания сырья, готовой продукции и технологических процессов ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА 1. Относится к биологически активным веществам (выберите несколько ответов): a. гормоны b. ферменты c. вакцины d. антибиотики e. полипропилен. Правильный ответ: abcd 2. Биологически активные вещества – это … а. Химические вещества, необходимые для поддержания жизнедеятельности живых организмов, обладающие высокой физиологической активностью при небольших концентрациях по отношению к определенным группам живых организмов или их клеткам, злокачественным опухолям, избирательно задерживая (или ускоряя) их рост или полностью подавляя их развитие b. Вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся атомных группировок, соединенных между собой химическими или координационными связями. с. Химические вещества, необходимые для поддержания жизнедеятельности живых организмов, их физиологической активности. Правильный ответ: а 3. Экзогенные БАВ ... a. Природные БАВ, образующиеся в процессе жизнедеятельности живых организмов и накапливающиеся внутри него. b. Природные БАВ образующиеся я в процессе обмена веществ в живых организмах, выделяясь в окружающую сред. Правильный ответ: b 4. Антибиотики - это ... a. летучие органические соединения, выделяемые высшими растениями в атмосферный воздух, вызывающие гибель патогенных микроорганизмов b. органические вещества, выделяемые микроорганизмами, вызывающие угнетение низших растений c. органические вещества - продукты жизнедеятельности микроорганизмов в процессе обмена веществ, выделяющиеся в окружающую среду или накапливающиеся внутри клетки, подавляющие или угнетающие другие виды микроорганизмов d. органические соединения, выделяемые высшими растениями через корневую систему, вызывающие угнетение низших растений Правильный ответ: с 5. Душистые вещества - это ... a. летучие органические соединения, выделяемые высшими растениями в атмосферный воздух, вызывающие гибель патогенных микроорганизмов b. Органические вещества, обладающие характерным приятным запахом. Представляют сложные смеси различных веществ, чаще всего представлены эфирными маслами (розовое, гераниевое, лавандовое), экстрагированные из цветков растений. c. органические соединения, выделяемые высшими растениями через корневую систему, вызывающие угнетение низших растений d. органические вещества - продукты жизнедеятельности микроорганизмов в процессе обмена веществ, выделяющиеся в окружающую среду или накапливающиеся внутри клетки, подавляющие или угнетающие другие виды микроорганизмов Правильный ответ: b 6. Природный пенициллин... a. амоксициллин b. оксациллин c. карбенициллин d. ампициллин e. бензилпенициллин Правильный ответ: е 7. Особенности тонкого органического синтеза БАВ (выберите несколько ответов): a. Большой ассортимент. b. Относительно высокая стоимость продуктов синтеза. c. Многостадийность получения веществ. d. Небольшие объемы производства. e. Необходимость тщательной очистки. f. Большие объемы производства. Правильный ответ: abcde 8. Верно утверждение (выберите несколько ответов): a. Гетероциклические соединения входят в состав белков, нуклеиновых кислот, витаминов. b. Получение соединений бензольного ряда, основано на превращениях доступных производных бензола. c. В редких случаях осуществляется синтез в гетероциклических соединениях самого бензольного кольца из алифатических соединений. Правильный ответ: abc 9. Индол входит в структуру молекул...(выберите несколько ответов) a. глицина b. препаратов серотонина c. мексамина d. индометацина e. арбидола Правильный ответ: bcde 10. Являются биологически активными веществами a. кумарины b. полибутадиен c. аминокислоты d. полифенилен e. флавоноиды Правильный ответ: ace |
| 5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.) |
| не предусмотрены |
| 5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации |
| Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце 7 семестра экзамена. КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ: «Отлично»- 70%, «Хорошо»-60%, «Удовлетворительно»-50% |
| 6.1. Рекомендуемая литература | ||||
| 6.1.1. Основная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л1.1 | Мочульская Н. Н., Максимова Н. Е., Емельянов В. В. ; под науч. ред. Чарушина В.Н. | БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 2-е изд., испр. и доп. Учебное пособие для вузов: Гриф другой организации | М.:Издательство Юрайт, 2018 | https://urait.ru/bcode/415396 |
| Л1.2 | В.А. Смит, А.Д. Дильман. | Смит, В.А. Основы современного органического синтеза [Электронный ресурс] : учебное пособие / : | Москва : Издательство "Лаборатория знаний", , 2015. | Режим доступа: https://e.lanbook.com/book/66366. |
| 6.1.2. Дополнительная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л2.1 | Травень В.Ф. | Органическая химия. В 3 т. Т. 3: учебное пособие для вузов: Учебные пособия | Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2015 | e.lanbook.com |
| 6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" | ||||
| Название | Эл. адрес | |||
| Э1 | Электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ | www.lib.asu.ru | ||
| Э2 | Ссылка на курс в Moodle | portal.edu.asu.ru | ||
| 6.3. Перечень программного обеспечения | ||||
| Microsoft Office 10 (Office 2010 Professional, № 49464762 от 14.12.2011; Adobe Reader https://wwwimages2.adobe.com/content/dam/acom/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf; 7-Zip https://www.7-zip.org/license.txt; Windows 10 Pro (Майкрософт (Microsoft Corporation), 2019. Код продукта: 00330-53093-09223-ААОЕМ.Microsoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно); Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно); Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно); AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно); ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно); LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно); Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно); Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024); Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно); Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно); Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно) | ||||
| 6.4. Перечень информационных справочных систем | ||||
| http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ | ||||
| Аудитория | Назначение | Оборудование |
|---|---|---|
| Учебная аудитория | для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик | Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска, мультимедийное оборудование стационарное или переносное) |
| Помещение для самостоятельной работы | помещение для самостоятельной работы обучающихся | Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ |
| 011К | лаборатория высокомолекулярных веществ; лаборатория методики преподавания химии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации | Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя сушильный шкаф; раковина; дистиллятор; оборудование; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы термостат;; вискозимитр с (d=0,56 мм);весы аналитические Pioneer; весовой стол; весы технические; сушильный шкаф ES- 4610, плитки электрические; мешалки верхнеприводные и магнитные; водоструйные насосы; термометры ртутные; термостат; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. |
| Методические указания к самостоятельной работе Самостоятельная работа студентов – это индивидуальная учебная деятельность студентов, осуществляемая под руководством, но без непосредственного участия преподавателя. Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале семестра студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием курса, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом вычисления рейтинга, возможностями повышения рейтинга. При выполнении студентом индивидуальной работы предусмотрено посещение консультаций: с целью снятия возможных затруднений; с целью демонстрации максимального готового материала для возможной корректировки. Самостоятельная внеаудиторная работа студентов обеспечена электронными учебно-методическими ресурсами (система Moodle), возможностью общения студента с преподавателем посредством электронной почты, доступом в Internet. Методические указания к лекционным занятиям При подготовке к лекции рекомендуется: 1. просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал; 2. полезно просмотреть и предстоящий материал будущей лекции; 3. если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая; 4. психологически настроиться на лекцию. Методические указания к практическим (семинарским) занятиям Цель практических занятий, проводимых по дисциплине, - углубление и закрепление теоретических знаний, полученных на лекциях и в процессе самостоятельного изучения материала, а также совершенствование практических навыков по дисциплине. Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы. Готовясь к практическому занятию, студенты должны: познакомиться с рекомендованной литературой; рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям); выделить проблемные области; сформулировать собственную точку зрения; познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара; предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы. Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов. Методические указания к экзамену Изучение дисциплинs завершается экзаменом. Подготовка к экзамену способствует закреплению, углублению и обобщению знаний, получаемых, в процессе обучения, а также применению их к решению практических задач. Готовясь к экзамену, студент ликвидирует имеющиеся пробелы в знаниях, углубляет, систематизирует и упорядочивает свои знания. На экзамене студент демонстрирует то, что он приобрел в процессе обучения по конкретной учебной дисциплине. Требования к организации подготовки к экзамену те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом листы опорных сигналов. Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний. |