МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Теоретические основы органической химии

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки04.05.01. специальность Фундаментальная и прикладная химия
СпециализацияАналитическая химия; Органическая химия; Физическая химия и технологии материалов
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план04_05_01_Фундаментальная и прикладная химия_Профили-2023
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 42
самостоятельная работа 16
индивидуальные консультации 50
Виды контроля по семестрам
зачеты: 8

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (8) Итого
Недель 21,5
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 18 18 18 18
Практические 24 24 24 24
Сам. работа 16 16 16 16
Консультации 50 50 50 50
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
к.х.н., доцент, Маркин В.И.

Рецензент(ы):
к.х.н., доцент, Харнутова Е.П.;к.х.н., доцент, Микушина И.В.

Рабочая программа дисциплины
Теоретические основы органической химии

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - специалитет по специальности 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия (приказ Минобрнауки России от 13.07.2017 г. № 652)

составлена на основании учебного плана:
04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия
утвержденного учёным советом вуза от 26.06.2023 протокол № 4.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Срок действия программы: 20232024 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Н.Г., доктор хим. наук, проф.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Заведующий кафедрой Базарнова Н.Г., доктор хим. наук, проф.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Целями освоения дисциплины являются формирование у студентов общекультурных и профессиональных компетенций, связанных со способностью в условиях развития науки и техники к критической переоценке накопленного опыта, творческому анализу своих возможностей, владению основами теории фундаментальных разделов химии, пониманию теоретических основ современной органической химии, что способствует формированию глубокого понимания взаимосвязей между строением органических соединений и их реакционной способностью для последующего применения полученных знаний и навыков при освоении общепрофессиональных и специальных дисциплин химического профиля подготовки и при выполнении различных видов работ в профессиональной сфере деятельности, включая научно-исследовательские и педагогические.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.02

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-6Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований
ПК-6.1 Умеет проводить анализ научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
ПК-6.2 Владеет приемами теоретического обобщения научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- теоретические основы органической химии и способы их использования при решении конкретных химических и материаловедческих задач;
- формулировки основных терминов, свойств молекул и частиц, теоретических обоснований механизмов реакций в органическом синтезе и закономерности химических наук.
3.2.Уметь:
3.2.1.-составлять схемы органических реакций, писать их механизмы и решать типовые задачи с учетом основных понятий и общих закономерностей, формулируемых в рамках базовых химических дисциплин;
-применять знания общих и специфических закономерностей протекания органических реакций при решении профессиональных задач;
- объяснять использование навыков анализа, синтеза, сравнения, обобщения и доказательства для обоснования механизма органической реакции и прогнозирования возможных направлений превращений, планировать синтез и исследование свойств низко- и высокомолекулярных органических соединений различных классов с использованием представлений о механизмах органических реакций;
- собирать, систематизировать и анализировать научную литературу по заданной теме, а также применить их в ходе разбора конкретных ситуаций.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- использования теоретических основ органической химии при решении конкретных синтетических задач;
- навыки работы, как с учебной литературой, так специальной научно-технической информацией и результатами отдельных этапов работ с учетом теоретических основ традиционных и современных подходов к интерпретации механизмов химических превращений;
- анализа, сравнения, обобщения и доказательства и их применения для систематизации знаний теоретических основ органической химии и прогнозирования возможных направлений превращений в результате органического синтеза,
навыками использования основных теоретических представлений о механизмах для интерпретации результатов синтеза и исследования свойств низко- и высокомолекулярных органических соединений различных классов.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Строение и реакционная способность органических соединений
1.1. Локализованная химическая связь Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.2. Локализованная химическая связь Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.3. Локализованная химическая связь Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.4. Делокализованная химическая связь Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.5. Делокализованная химическая связь Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.6. Делокализованная химическая связь Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.2, Л2.4, Л1.1, Л2.5, Л2.6
1.7. Кислоты и основания Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.8. Кислоты и основания Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.9. Кислоты и основания Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.10. Интермедиаты Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.11. Интермедиаты Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.12. Интермедиаты Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.13. Карбкатионы Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.14. Карбкатионы Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.15. Карбкатионы Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л2.3, Л1.1
1.16. Карбанионы Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.17. Карбанионы Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.18. Карбанионы Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.19. Радикалы. Карбены Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.20. Радикалы. Карбены Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
1.21. Строение и реакционная способность органических соединений Консультации 8 20 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
Раздел 2. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций
2.1. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л2.3, Л1.1
2.2. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций Практические 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л2.3, Л1.1
2.3. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л2.3, Л1.1
2.4. Особенности перециклических реакций и перегуппировки Лекции 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л1.1, Л2.7
2.5. Особенности перециклических реакций Практические 8 4 ПК-6.1, ПК-6.2 Л1.1, Л2.7
2.6. Особенности перециклических реакций Сам. работа 8 2 ПК-6.1, ПК-6.2 Л1.1, Л2.7
2.7. Перегруппировки Практические 8 4 ПК-6.1, ПК-6.2 Л2.1, Л2.2, Л1.1
2.8. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций Консультации 8 30 ПК-6.1, ПК-6.2

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=10194

ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-6: Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА

1. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ И ХАРАКТЕРОМ ЕГО ЭЛЕКТРОННОГО ЭФФЕКТА В ХЛОРЦИКЛОГЕКСАНЕ
A) +I
B) –I
C) +M
D) –M
ОТВЕТ: A

2. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ И ХАРАКТЕРОМ ЕГО ЭЛЕКТРОННОГО ЭФФЕКТА В ТОЛУОЛЕ
A) +I
B) –I
C) +M
D) –M
ОТВЕТ: A

3. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ И ХАРАКТЕРОМ ЕГО ЭЛЕКТРОННОГО ЭФФЕКТА В ХЛОРБЕНЗОЛЕ
A) –I, +М
B) +I, –М
C) +M
D) +I
ОТВЕТ: A

4. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ И ХАРАКТЕРОМ ЕГО ЭЛЕКТРОННОГО ЭФФЕКТА В НИРОБЕНЗОЛЕ
A) –I, +М
B) -I, –М
C) +I, +M
D) -M
ОТВЕТ: A

5. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ НУКЛЕОФИОЛ.
A) CN-
B) CH3·
C) Br+
D) ·CH2·
ОТВЕТ: А

6. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ РАДИКАЛ.
A) CN-
B) CH3·
C) Br+
D) ·CH2·
ОТВЕТ: B

7. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВУЮ.
A) CH3·
B) CH3CH2·
C) (CH3)2CH·
D) (CH3)3C·
ОТВЕТ: D
8. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВУЮ.
A) CH3+
B) CH3CH2+
C) (CH3)2CH+
D) (CH3)3C+
ОТВЕТ: D

9. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВУЮ.
A) CH3–
B) CH3CH2–
C) (CH3)2CH–
D) (CH3)3C–
ОТВЕТ: A

10. УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В РЕАКЦИИ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМ РЕАГЕНТОМ
A) CH3CH=C(CH3)2
B) CH3CH=CHCH3
C) CH3CH=CH2
D) CH2=CH2
ОТВЕТ: А

11. УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В РЕАКЦИИ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМ РЕАГЕНТОМ
A) хлорэтаналь
B) этаналь
C) ацетон
D) бутанон
ОТВЕТ: А

12. УКАЖИТЕ НАИБОЛЕЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В РЕАКЦИИ С РАДИКАЛЬНЫМ РЕАГЕНТОМ
A) метан
B) этан
C) пропан
D) 2-метилпропан
ОТВЕТ: А

13. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ OH-КИСЛОТУ.
A) уксусная кислота
B) ацетилен
C) анилин
D) толуол
ОТВЕТ: А

14. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ OH-КИСЛОТУ.
A) ацетилен
B) этанол
C) анилин
D) уксусная кислота
ОТВЕТ: А


15. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ ЧАСТИЦ УКАЖИТЕ OH-КИСЛОТУ.
A) анилин
B) этанол
C) ацетилен
D) уксусная кислота
ОТВЕТ: А


ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА

1. СМЕЩЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ, ВОЗНИКАЮЩЕЕ ПРИ БОКОВОМ ПЕРЕКРЫВАНИИ СОСЕДНИХ р-р-ОРБИТАЛЕЙ, НАЗЫВАЕТСЯ …
ОТВЕТ: мезомерным эффектом.

2. МОЛЕКУЛА, КОТОРАЯ ПОДВЕРГАЕТСЯ ДЕЙСТВИЮ РЕАГЕНТА, НАЗЫВАЕТСЯ ...
ОТВЕТ: субстратом

3. СКОРОСТЬОПРЕДЕЛЯЮЩАЯ СТАДИЯ РЕАКЦИИ НАЗЫВАЕТСЯ ...
ОТВЕТ: лимитирующей

4. РЕАКЦИЯ МЕТАНА С ХЛОРОМ НА СВЕТУ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ …
ОТВЕТ: радикального замещения

5. РЕАКЦИЯ БЕНЗОЛА С ХЛОРОМ В ПРИСУТСТВИИ ХЛОРИДА АЛЮМИНИЯ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ …
ОТВЕТ: электрофильного замещения.

6. РЕАКЦИЯ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА С СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТОЙ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ …
ОТВЕТ: нуклеофильного присоединения

7. РЕАКЦИЯ БУТАДИЕНА-1,3 С ЭТИЛЕНОМ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ …
ОТВЕТ: перециклическим ракциям

8.КАКИЕ ЭФФЕКТЫ ПРОЯВЛЯЕТ ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА В ФЕНОЛЕ?
ОТВЕТ: отрицательный индуктивный (-I) и положительный мезомерный (+M)

9. КАКИЕ ЭФФЕКТЫ ПРОЯВЛЯЕТ ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА В ЭТАНОЛЕ?
ОТВЕТ: отрицательный индуктивный (-I)

10. КАКИЕ ЭФФЕКТЫ ПРОЯВЛЯЕТ МЕТОКСИЛЬНАЯ ГРУППА В МЕТОКСИБЕНЗОЛЕ?
ОТВЕТ: отрицательный индуктивный (-I) и положительный мезомерный (+M)

11. КАКИЕ ЭФФЕКТЫ ПРОЯВЛЯЕТ АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА В БЕНЗАЛЬДЕГИДЕ?
ОТВЕТ: отрицательный индуктивный (-I) и отрицательный мезомерный (–M)

12. К КАКОМУ КЛАССУ МОЖНО ОТНЕСТИ ХЛОРИД АЛЮМИНИЯ В СООТВЕТСТВИИ С ТЕОРИЕЙ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ ЛЬЮИСА?
ОТВЕТ: кислота Льюиса

13. К КАКОМУ КЛАССУ МОЖНО ОТНЕСТИ ЭТИЛАМИН В СООТВЕТСТВИИ С ТЕОРИЕЙ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ ЛЬЮИСА?
ОТВЕТ: основание Льюиса

14. К КАКОМУ КЛАССУ МОЖНО ОТНЕСТИ НИТРОМЕТАН В СООТВЕТСТВИИ С ТЕОРИЕЙ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ БРЁНСТЕДА?
ОТВЕТ: кислота Брёнстеда

15. К КАКОМУ КЛАССУ МОЖНО ОТНЕСТИ АЦЕТИЛЕН В СООТВЕТСТВИИ С ТЕОРИЕЙ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ БРЁНСТЕДА?
ОТВЕТ: кислота Брёнстеда

16. К КАКОМУ КЛАССУ МОЖНО ОТНЕСТИ УКСУСНУЮ КИСЛОТУ В СООТВЕТСТВИИ С ТЕОРИЕЙ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ БРЁНСТЕДА?
ОТВЕТ: кислота и основание Брёнстеда


17. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВЫБЕРИТЕ ТО, КОТОРОЕ ОБЛАДАЕТ НАИБОЛЬШЕЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ В РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ: ТОЛУОЛ, БЕНЗОЛ, НИТРОБЕНЗОЛ
ОТВЕТ: толуол

18. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВЫБЕРИТЕ ТО, КОТОРОЕ ОБЛАДАЕТ НАИБОЛЬШЕЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ В РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ: ПРОПЕН, МЕТАН, ЭТАН.
ОТВЕТ: пропен

19. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВЫБЕРИТЕ ТО, КОТОРОЕ ОБЛАДАЕТ НАИБОЛЬШЕЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ В РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ПРОТЕКАЮЩЕЙ ПО МЕХАНИЗМУ SN1 ЗАМЕЩЕНИЯ: трет-бутилбромид, изопропилбромид, пропилбромид.
ОТВЕТ: трет-бутилбромид

20. СРЕДИ НИЖЕПРИВЕДЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ВЫБЕРИТЕ ТО, КОТОРОЕ ОБЛАДАЕТ НАИБОЛЬШЕЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТЬЮ В РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ: пропилен, этилен, нитроэтилен.
ОТВЕТ: пропилен

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ:
Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом:
• «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий;
• «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий.

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ.
• «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет.
• «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны.
• «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны.
• «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра зачета.
Обучающиеся, выполнившие в срок задания текущего контроля (в соответствии с технологической картой) и набравшие не менее 50% от максимально предусмотренного количества баллов, получают зачет автоматически.

Для обучающихся, не получивших зачет по результатам текущей успеваемости, организуется зачетное задание в форме письменной контрольной работы по всему изученному курсу.
Контрольно-измерительный материал для письменной контрольной работы формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ».
Количество заданий в письменной контрольной работе для промежуточной аттестации - 10.

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ:
Каждое задание оценивается 1 баллом.
Оценивание КИМ в целом: «зачтено» – <50% верно выполненных заданий; «незачтено» – ≥50%.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Реутов А.О., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4 частях.: учебник для вузов М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-2005
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: учебник для вузов М.: Химия, 1981
Л2.2 Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры: учебник для вузов М.: Мир, 1987
Л2.3 Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии: монография М.: Химия, 1991
Л2.4 Потапов В.М. Стереохимия: учебное пособие для вузов М.: Химия, 1988
Л2.5 Ингольд К. Теоретические основы органической химии: , 1973
Л2.6 Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии: , 1991
Л2.7 Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических соединений: , 1989
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Курсы вMoodle "Теоретические основы органической химии" portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows
Microsoft Office
7-Zip
AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
- Электронная библиотека ФГБОУ ВО "Алтайский государственный университет"
Система управления обучением на основе модульной динамической учебной среды «Moodle», предназначенная для автоматизации процессов управления обучением, предоставления доступа к электронному образовательному контенту и реализации электронных образовательных технологий. Курс "Теоретические основы органической химии" https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=1240

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

1.1. Приступая к изучению дисциплины, студенту необходимо внимательно ознакомиться с тематическим планом занятий, списком рекомендованной литературы. Следует уяснить последовательность выполнения индивидуальных учебных заданий. Самостоятельная работа студента предполагает работу с научной и учебной литературой, умение создавать тексты. Уровень и глубина усвоения дисциплины зависят от активной и систематической работы на лекциях, изучения рекомендованной литературы, выполнения контрольных письменных заданий.
При изучении дисциплины студенты выполняют следующие задания:
- изучают рекомендованную литературу;
- выполняют задания, предусмотренные для самостоятельной работы.
Основными видами аудиторной работы студентов являются лекции и практические занятия.
В ходе лекций преподаватель излагает и разъясняет основные, наиболее сложные понятия темы, а также связанные с ней теоретические и практические проблемы, дает рекомендации на практическое занятие и указания на самостоятельную работу.

Практические занятия завершают изучение наиболее важных тем учебной дисциплины. Они служат для закрепления изученного материала, развития умений и навыков подготовки докладов, сообщений, приобретения опыта устных публичных выступлений, ведения дискуссии, аргументации и защиты выдвигаемых положений, а также для контроля преподавателем степени подготовленности студентов по изучаемой дисциплине.
Практическое занятие предполагает свободный обмен мнениями по избранной тематике. Он начинается со вступительного слова преподавателя, формулирующего цель занятия и характеризующего его основную проблематику. Затем, как правило, заслушиваются сообщения студентов. Обсуждение сообщения совмещается с рассмотрением намеченных вопросов. Сообщения, предполагающие анализ публикаций по отдельным вопросам практического занятия, заслушиваются обычно в середине занятия. Поощряется выдвижение и обсуждение альтернативных мнений. В заключительном слове преподаватель подводит итоги обсуждения и объявляет оценки выступавшим студентам. В целях контроля подготовленности студентов и привития им навыков краткого письменного изложения своих мыслей преподаватель в ходе практического занятия может осуществлять текущий контроль знаний в виде тестовых заданий.
Примерная схема подготовки студента к практическому занятию:
1. Ознакомиться с вопросами и заданиями.
2. Проработать конспект соответствующей лекции, разделы учебников и учебных пособий, чтобы получить общее представление о месте и значении темы семинара в изучаемой дисциплине.
3. Ознакомиться с дополнительной литературой по теме (кроме рекомендованных преподавателем, студент может привлекать и другие источники и материалы для подготовки к семинарскому занятию, подходящие для раскрытия вопросов).
4. Подготовить ответы на вопросы плана практического занятия (иметь конспект).
5. Выполнить задания к практическому занятию.
6. Проработать тестовые задания и задачи (если они имеются).
7. При затруднениях сформулировать вопросы к преподавателю.
На практическом занятии каждый его участник должен быть готовым к выступлению по всем вопросам плана, проявлять максимальную активность при их рассмотрении. Выступление должно строиться свободно, убедительно и аргументировано. Этого можно добиться при хорошем владении материалом. Недопустимо простое чтение конспекта. Выступающий должен проявить свое собственное отношение к тому, о чем он говорит, высказать свое личное мнение, обосновать его с помощью прочитанных теоретических работ, фактов и наблюдений из собственной жизни и т. д. Необходимо внимательно слушать выступающего, подмечать интересное в его выступлении, улавливать возможные недочеты и фактические ошибки и исправлять их в ходе семинара. При этом обратить внимание на то, что еще не было сказано, или поддержать и развить интересную мысль, высказанную предыдущим оратором.
При подготовке к практическому занятию студенты имеют возможность воспользоваться консультациями преподавателя. Кроме указанных тем студенты вправе, по согласованию с преподавателем, избирать и другие интересующие их темы.

1.2. Методические рекомендации по созданию презентации
Алгоритм создания презентации:
1 этап – определение цели презентации
2 этап – подробное раскрытие информации,
3 этап − основные тезисы, выводы.
Следует использовать не более 10-15 слайдов. При этом:
- первый слайд – титульный. Предназначен для размещения названия презентации, имени докладчика и его контактной информации;
- на втором слайде необходимо разместить содержание презентации, а также краткое описание основных вопросов;
- оставшиеся слайды имеют информативный характер.
Обычно подача информации осуществляется по плану: тезис – аргументация – вывод.
Требования к оформлению и представлению презентации:
1. Читабельность (видимость из самых дальних уголков помещения и с различных устройств), текст должен быть набран 24-30-ым шрифтом.
2. Тщательно структурированная информация.
3. Наличие коротких и лаконичных заголовков, маркированных и нумерованных списков.
4. Каждому положению (идее) надо отвести отдельный абзац.
5. Главную идею надо выложить в первой строке абзаца.
6. Использовать табличные формы представления информации (диаграммы, схемы) для иллюстрации важнейших фактов, что даст возможность подать материал компактно и наглядно.
7. Графика должна органично дополнять текст.
8. Выступление с презентацией длится не более 10 минут;

1.3. Методические рекомендации по подготовке доклада на практическом занятии
Алгоритм создания доклада:
1 этап – определение темы доклада
2 этап – определение цели доклада
3 этап − подробное раскрытие информации
4 этап − формулирование основных тезисов и выводов.