МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Органическая химия

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки20.03.01. Техносферная безопасность
ПрофильБезопасность жизнедеятельности в техносфере
Форма обученияЗаочная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный планz20_03_01_Техносферная безопасность_БЖвТ-2023
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 32
самостоятельная работа 175
контроль 9
Виды контроля по курсам
экзамены: 2

Распределение часов по курсам

Курс 2 Итого
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 8 8 8 8
Лабораторные 16 16 16 16
Практические 8 8 8 8
Сам. работа 175 175 175 175
Часы на контроль 9 9 9 9
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
канд. хим. наук, доцент, Чепрасова М.Ю.

Рецензент(ы):
канд. хим. наук, доцент, Харнутова Е.П.;канд. хим. наук, доцент, Микушина И.В.

Рабочая программа дисциплины
Органическая химия

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - бакалавриат по направлению подготовки 20.03.01 Техносферная безопасность (приказ Минобрнауки России от 25.05.2020 г. № 680)

составлена на основании учебного плана:
20.03.01 Техносферная безопасность
утвержденного учёным советом вуза от 26.06.2023 протокол № 4.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2023 г. № 12
Срок действия программы: 2023-2024 уч. г.

Заведующий кафедрой
д.х.н., профессор, Н.Г. Базарнова


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2023 г. № 12
Заведующий кафедрой д.х.н., профессор, Н.Г. Базарнова


1. Цели освоения дисциплины

1.1.приобретение теоретических знаний, основных понятий и законов, связывающих со строением и свойствами органических соединений, механизмов химических процессов, а также возможностей использования органических соединений в различных отраслях народного хозяйства, познание принципов и основ химии живой материи.
сформировать теоретические знания об особенностях строения органических соединений в рамках теории химического строения А.М. Бутлерова; научить основным способам получениями и подходам к синтезу органических соединений; научить установливать взаимосвязь между строением органических соединений и их физическими и химическими свойства. Сформировать теоретические знания об основных типах механизмов органических реакций и методам их установления; дать представление о многообразии органических соединений и распространенности их использования в быту и промышленности.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.О.04.01

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-1 Способен учитывать современные тенденции развития техники и технологий в области техносферной безопасности, измерительной и вычислительной техники, информационных технологий при решении типовых задач в области профессиональной деятельности, связанной с защитой окружающей среды и обеспечением безопасности человека;
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.об электронном влиянии атомов в молекуле и реакционной способности соединения в зависимости от его строения
о составе, строении и свойствах органических веществ – представителей основных классов органических соединений
об основных сферах применения органических веществ различных классов
3.2.Уметь:
3.2.1.использовать некоторые методы получения основных классов органических веществ; правила номенклатуры (ИЮПАК, рациональной) и уметь называть органические соединения; зависимость физических и химических свойств веществ от типа химических связей и условий реакций; правильно использовать реактивы для проведения опытов; принципы и основы химии живой материи
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.техники проведения химических экспериментов по изучению физико-химических свойств идентификации важнейших классов органических соединений; техники безопасного эксперимента

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Курс Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Теоретические основы органической химии
1.1. Теоретические основы органической химии Лекции 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
1.2. Теоретические основы органической химии Практические 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
1.3. Очистка твердых веществ кристаллизацией Лабораторные 2 3 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
1.4. Вводное занятие. Техника безопасности в лаборатории Лабораторные 2 1 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
1.5. Очистка жидких веществ перегонкой Лабораторные 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
1.6. Теоретические основы органической химии Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алканов и циклоалканов
2.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алканов и циклоалканов Лекции 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
2.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алканов и циклоалканов Практические 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
2.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алканов и циклоалканов Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов
3.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов Лекции 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
3.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
3.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов Лабораторные 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
3.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза алкенов, алкадиенов, алкинов Сам. работа 2 4 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аренов
4.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аренов Сам. работа 2 4 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
4.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аренов Практические 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
4.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аренов Сам. работа 2 4 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
4.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аренов Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 5. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров
5.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров Лекции 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
5.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров Сам. работа 2 6 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
5.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров Практические 2 2 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
5.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза галогенпроизводных углеводородов, спиртов, фенолов, простых эфиров Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 6. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза азот- и карбонилсодержащих соединений
6.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза азот- и карбонилсодержащих соединений Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
6.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза азот- и карбонилсодержащих соединений Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
6.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза азот- и карбонилсодержащих соединений Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
6.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза азот- и карбонилсодержащих соединений Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 7. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот
7.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
7.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот Сам. работа 2 7 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
7.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
7.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза карбоновых кислот и их производных, окси- и оксокислот Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
Раздел 8. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза гетероциклических соединений
8.1. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
8.2. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза гетероциклических соединений Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
8.3. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза гетероциклических соединений Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
8.4. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза гетероциклических соединений Сам. работа 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
8.5. Качественный элементный анализ органических соединений. Идентификация органических соединений Лабораторные 2 8 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2
8.6. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов. Углеводы. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза аминокислот. Белки. Особенности строения, химические свойства и методы синтеза гетероциклических соединений Сам. работа 2 10 ОПК-1 Л2.1, Л1.1, Л1.2

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=537
ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ОПК-1: Способен учитывать современные тенденции развития техники и технологий в области техносферной безопасности, измерительной и вычислительной техники, информационных технологий при решении типовых задач в области профессиональной деятельности, связанной с защитой окружающей среды и обеспечения безопасности человека

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ИЗУЧАЕТ
1) свойства органических элементов 2) реакции в живых организмах 3) способы переработки нефтепродуктов 4) свойства углеводородов и их производных
Правильный ответ: 4
2. УГЛЕВОДОРОД, В КОТОРОМ ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА ИМЕЮТ sp3 - ГИБРИДИЗАЦИЮ
1) изобутан 2) бутадиен-1,3 3) пропин 4) бензол
Правильный ответ: 1
3. ЧАСТИЦА С НЕСПАРЕННЫМ ЭЛЕКТРОНОМ ИЛИ СВОБОДНОЙ ВАЛЕНТНОСТЬЮ НАЗЫВАЕТСЯ
1) нуклеофил 2) электрофил 3) свободный радикал 4) заместитель
Правильный ответ: 3
4. ОСНОВНОЙ ТИП РЕАКЦИЙ ДЛЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
1) SR – радикальное замещение 2) AE – электрофильное присоединение 3) E – отщепление 4) SN – нуклеофильное замещение
Правильный ответ 1
5. НЕПОСРЕДСТВЕННО НЕ СВЯЗАНЫ ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯМИ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) алкадиены ↔ алкены ↔ алканы ↔ галогенопроизводные
2) спирты ↔ альдегиды ↔ карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры
3) карбоновые кислоты ↔ спирты ↔ алкины ↔ арены
4) алкины ↔ алкены ↔ спирты ↔ галогенопроизводные
Правильный ответ 3
6. Установите правильную последовательность: ЧТОБЫ НАЗВАТЬ ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ, НЕОБХОДИМО:
1) назвать старшую функциональную группу
2) перечислить заместители в алфавитном порядке
3) пронумеровать атомы углерода главной цепи
4) определить заместители и их названия
5) определить старшую функциональную группу
6) указать длину и насыщенность главной цепи
7) выбрать родоначальную структуру
Правильный ответ 7, 5, 3, 4, 2, 6, 1
7. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ КОТОРОГО СОСТОИТ ИЗ ЧЕТЫРЕХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, СОДЕРЖИТ АЛЬДЕГИДНУЮ ГРУППУ И ОДНУ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ, А ТАК ЖЕ ДВА МЕТИЛЬНЫХ РАДИКАЛА
1) 3,3-диметилбутен-2-аль 2) 2,4-диметилбутен-3-аль 3) 2,2-диметилбутен-2-аль 4) 2,3-диметилбутен-3-аль
Правильный ответ 4
8. ИЗОМЕРАМИ ПЕНТАНОЛА-2 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ГРУППЫ
1) диэтиловый эфир; циклопентанол 2) пентен-2-аль; 2-метилбутанол-1, 3) 2-метилбутанол-2; изопропилэтиловый эфир 4) метилпропиловый эфир; пентанол-1
Правильный ответ 3
9. ПОЛОЖЕНИЕ, НЕ ОТНОСЯЩЕЕСЯ К ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА
1) все вещества имеют постоянный качественный и количественный состав 2) свойства вещества (химические и физические) зависят от его строения 3) атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга 4) зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот
Правильный ответ 1
10. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ
1) хорошая растворимость в воде 2) специфический запах 3) плотность меньше, чем у воды 4) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета
Правильный ответ 1
11. ОТЛИЧИТЬ БУТАН ОТ БУТЕНА МОЖНО
1) по запаху 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить оба вещества через бромную воду 4) пропустить через вещества хлор при освещении
Правильный ответ 3.
12. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ
1) этилен → этин → бензол
2) бутен-2 → бутан → бутадиен-1,3
3) гептан → метилциклогексан → толуол
4) 2-метил-2-хлорпропан → 2-метилпропен → 2-метилпропин
Правильный ответ 1
13. ГОМОЛОГАМИ АЦЕТИЛЕНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ
1) 3-метилбутин-1; 3-метил-3-этилпентин-1; 3-этилпентен-2
2) пропин; 2-метилбутадиен-1,3; 2,4-диметилгексен-2
3) 4-метилгексин-2; пентен-2; 2-метилгексадиен-1,4
4) бутин-2; 3,4-диэтилгексин-1; 3-метилпентин-1
Правильный ответ 4
14. ОБЯЗАТЕЛЬНЫЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ (несколько правильных ответов)
1) плоский замкнутый цикл 2) наличие функциональной группы, связанной с циклом 3) все атомы цикла находятся в состоянии sp2 гибридизации 4) наличие в цикле одного гетероатома (N, O, S…) 5) единая система электронов цикла 6) характерный запах 7) число электронов сопряжения = 4n + 2, где n = 1, 2, 3…
Правильный ответ 1, 3. 5,7
15. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ (несколько правильных ответов)
1) желтое окрашивание метилоранжа 2) белый осадок с бромной водой 3) обесцвечивание бромной воды 4) красное окрашивание лакмуса 5) «серебряного зеркала» 6) коптящее пламя
Правильный ответ 4, 5
16. АМФОТЕРНОСТЬ АМИНОКИСЛОТ ПРОЯВЛЯЕТСЯ ВОЗМОЖНОСТЬЮ РЕАГИРОВАТЬ С
1) кислотами и солями 2) кислотами и основаниями 3) кислотами и водой 4) основаниями и спиртами
Правильный ответ 2
17. НЕЗАМЕНИМЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ В РЯДУ
1) аспарагиновая кислота, аланин, цистеин 2) аланин, серин, цистеин 3) лизин, триптофан, валин 4) глицин, фенилаланин, треонин
Правильный ответ 3
18. ФАКТОР, ВЫЗЫВАЮЩИЙ НЕОБРАТИМОЕ ОСАЖДЕНИЕ (ДЕНАТУРАЦИЮ) БЕЛКА
1) насыщенный раствор NaCl 2) 0,9% раствор NaCl 3) температура 37о С 4) раствор CuSO4
Правильный ответ 3
19. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ
1) 1,6-дихлоргексан → циклогексан → циклогексен 2) 2-хлорпропан → пропен → пропан 3) пентан → бутан → бутен 4) этан → хлорэтан → этилен
Правильный ответ 4
20. ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль ЭТОГО ПРЕДЕЛЬНОГО УГЛЕВОДОРОДА ВЫДЕЛЯЕТСЯ 4 Моль УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 5 Моль ВОДЫ
1) 2,2-диметилбутан 2) метилциклобутан 3) 1,1-диметилциклопропан 4) 2-метилпропан
Правильный ответ 4
21. ОТЛИЧИТЬ БУТАН ОТ БУТЕНА МОЖНО
1) по запаху 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить оба вещества через бромную воду 4) пропустить через вещества хлор при освещении
Правильный ответ 3
22. ОТЛИЧИТЬ ЦИКЛОГЕКСАН ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО
1) пропустить оба вещества через бромную воду 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить через вещества хлор при освещении 4) по запаху
Правильный ответ 2
23. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ВСЕХ АЛКАНОВ
1) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета 2) плотность меньше, чем у воды 3) специфический запах 4) хорошая растворимость в воде
Правильный ответ 4
24. Установите соответствие:
ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЧЕЛОВЕКА-
1) бытовой сжиженный газ 2) растворитель многих органических веществ 3) анестезирующее в хирургии 4) главная составная часть бензина средство
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
А. тетрахлорметан Б. циклобутан В. изооктан Г. пропан Д. пентан Е. циклопропан Ж. дихлоргексан
Правильный ответ: 1Г, 2Ж, 3А, 4В
25. . СХОДНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА
1) легко кипящие жидкости с резким запахом, хорошо растворяются в воде; 2) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена > tкип ацетилена 3) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена < tкип ацетилена 4) маслянистые густые жидкости, не растворяются в воде
Правильный ответ 3
26. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОПЕНА С БРОМОВОДОРОДОМ
1) СН2Br-СНBr-CH3 2) СН3-СHBr-CH3 3) СH2Br-СН2-CH2Br 4) СH3-СH2-CH2Br
Правильный ответ 2
27. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ, ХАРАКТЕРНАЯ ДЛЯ ВСЕХ АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ И АЛКАДИЕНОВ
1) образование белого осадка с [Ag(NH3)2]OH 2) обесцвечивание раствора йода 3) «медного зеркала» 4) горение
Правильный ответ 2.
28. Установите соответствие:
ЗНАЧЕНИЕ 1) синтез полипропилена 2) синтез каучука 3) синтез термо- и кислотоустойчивого полимера тефлона 4) получение полиэтилена 5) сжигание и образование высокотемпературного пламени для автогенной сварки металлов
ВЕЩЕСТВО А. бутен-2 Б. этен В. ацетилен Г. дивинил Д. хлористый винил Е. тетрафторэтилен Ж. пропен З. пропин
Правильный ответ 1Ж, 2Г, 3Е, 4Б, 5В
29. ХАРАКТЕРНОЕ ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО СТИРОЛА, ПОЗВОЛЯЮЩЕЕ ОТЛИЧИТЬ ЕГО ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА
1) бесцветная легкая жидкость 3) нерастворим в воде 2) огнеопасен 4) специфический запах
Правильный ответ 4.
30. ГЛИЦЕРИН ОТ ПРОПАНОЛА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ПРИ ПОМОЩИ РЕАКТИВА
1) Br2(водн) 2) HCN 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
Правильный ответ 3.
ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА
1. ПРИВЕДИТЕ ХАРАКТЕРИСТИКУ ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ АТОМАМИ УГЛЕРОДА И ГАЛОГЕНА В МОЛЕКУЛАХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
Правильный ответ: ковалентные, полярные, одинарные
2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ АТОМЫ УГЛЕРОДА СВЯЗАНЫ ТОЛЬКО ОДИНАРНЫМИ σ-СВЯЗЯМИ НАЗЫВАЮТ ____________ , ИХ ОБЩАЯ ФОРМУЛА ___________
Правильный ответ Алканы, СnH2n+1
3. УКАЖИТЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ЦЕПИ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ
Циклопентан → 2-метилциклобутан → 2-метилбутан → 2-метил-2хлорбутан → 2-метилбутен-2
Правильный ответ: изомеризация, восстановление, радикальное замещение (SR), отщепления (E)
4. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ, СВЯЗАННУЮ НЕПОСРЕДСТВЕННО С БЕНЗОЛЬНЫМ КОЛЬЦОМ НАЗЫВАЮТСЯ _______________________
Правильный ответ Фенол
5. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ДВА УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛА СВЯЗАНЫ МЕЖДУ СОБОЙ АТОМОМ КИСЛОРОДА НАЗЫВАЮТСЯ ______________________________
Правильный ответ Простой эфир
6. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ >C = O НАЗЫВАЮТ __________________ СОЕДИНЕНИЯМИ И ПОДРАЗДЕЛЯЮТ НА КЛАССЫ _______________ И _______________
Правильный ответ Карбонилсодержащие соединения, класс альдегидов и класс кетонов.
7. РАСПОЛОЖИТЕ КИСЛОТЫ В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ 1) соляная 2) масляная 3) стеариновая 4) уксусная
Правильный ответ Стеариновая, масляная, уксусная, соляная
8. ГИДРОКСИЛ, ПО КОТОРОМУ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ ПРИНАДЛЕЖНОСТЬ К α- И β-АНОМЕРНЫМ ЦИКЛИЧЕСКИМ ФОРМАМ, НАЗЫВАЕТСЯ___________
Правильный ответ Гликозидный гидроксил
9. УГЛЕВОДЫ, КОТОРЫЕ ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ОБРАЗУЮТ БОЛЕЕ 10 МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКОВ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________
Правильны ответ Олигосахариды и /или полисахариды
10. ОТЛИЧИТЬ ГЛЮКОЗУ ОТ АЦЕТАЛЬДЕГИДА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ__________
Правильный ответ С гидроксидом меди в щелочной среде без нагревания глюкоза образует синий раствор (реакция характерная для гликолей); ацетальдегид не участвует в данной реакции без нагревания.
11. ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ОДИН АТОМ ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕН НА УГЛЕВОДОРОДНЫЙ РАДИКАЛ, НАЗЫВАЮТСЯ _____________ ____________
Правильный ответ Первичными аминами
12. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНЫ ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ
1) аммиак 2) фениламин 3) диметиламин 4) пропиламин
Правильный ответ Фениламин, аммиак, пропиламин, диметиламин
13. НАЗВАНИЕ ТРЕТИЧНОГО АМИНА, ИЗОМЕРНОГО БУТИЛАМИНУ ________________________
Правильный ответ Диметил-этиламин (N,N-диметиламиноэтан)
14. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОСТОЯЩИЕ ИЗ ДВУХ И БОЛЕЕ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ, СОЕДИНЕННЫХ АМИДНЫМИ СВЯЗЯМИ, НАЗЫВАЮТСЯ ___________________
Правильный ответ Пептиды (ди-, три –или полипептиды)
15. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ АМИНО- И КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППЫ, НАЗЫВАЮТ________________
Правильный ответ Аминокислоты

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ:
Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом:
• «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий;
• «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий.

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ.
• «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет.
• «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны.
• «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны.
• «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра зачета.
Обучающиеся, выполнившие в срок задания текущего контроля (в соответствии с технологической картой) и набравшие не менее 60 баллов, получают зачет автоматически.
Для обучающихся, не получивших зачет по результатам текущей успеваемости, организуется зачет в форме письменного опроса по всему изученному курсу.
Контрольно-измерительный материал для письменного опроса формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ». Количество заданий в письменном опросе для промежуточной аттестации - 5.
КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ:
Каждое задание оценивается 1 баллом.
Оценивание КИМ в целом: «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Б. Д. Березин, Д. Б. Березин Органическая химия : учебное пособие для бакалавров часть 1 М. : Издательство Юрайт, 2018 urait.ru
Л1.2 Б. Д. Березин, Д. Б. Березин Органическая химия: учебное пособие для бакалавров часть 2 М. : Издательство Юрайт, 2018 urait.ru
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Ю. С. Шабаров Органическая химия : учебник СПб. ; М. ; Краснодар : Лань, 2011
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ
Э2 http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека
Э3 http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук
Э4 http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека
Э5 http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ
Э6 http://www.chem.msu.su Электронная библиотека на сервере химфака МГУ
Э7 http://www.kge.msu.ru Библиотеки химической литературы
Э8 http://www.chem.port.ru/
Э9 http://www.pstlib.nsc.ru/
Э10 http://www.poiskknig.ru
Э11 Курсы в Moodle "Органическая химия" (Техносферная безопасность) portal.edu.asu.ru
Э12 курс в системе Moodle portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
Организация взаимодействия с обучающимися посредством электронной почты, скайпа;
Компьютерное тестирование (с использованием системы Moodle);
Система управления обучением на основе модульной динамической учебной среды «Moodle», предназначенная для автоматизации процессов управления обучением, предоставления доступа к электронному образовательному контенту и реализации электронных образовательных технологий. Пользователи системы: Преподаватели и сотрудники университета, обучающиеся всех форм обучения, слушатели курсов повышения квалификации.
Электронная библиотека ФГБОУ ВО "Алтайский государственный университет"

Доступ онлайн Электронная библиотека eLIBRARY.RU

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
011К лаборатория высокомолекулярных веществ; лаборатория методики преподавания химии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя сушильный шкаф; раковина; дистиллятор; оборудование; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы термостат;; вискозимитр с (d=0,56 мм);весы аналитические Pioneer; весовой стол; весы технические; сушильный шкаф ES- 4610, плитки электрические; мешалки верхнеприводные и магнитные; водоструйные насосы; термометры ртутные; термостат; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические рекомендации по освоению лекционного материала, подготовке к лекциям:
Посещение лекций является обязательным и, в случае пропуска лекции, обучающийся должен изучить ее содержание самостоятельно. Перед началом курса, на вводной лекции преподаватель, сообщает о форме, в которой будет проводиться диалог с обучающимися на лекционных занятиях. Обучающиеся получают право задавать вопросы по теме лекции только после ее окончания. Специально для этой цели преподаватель в обязательном порядке оставляет 5- 10 минут в конце лекции. Обучающимся необходимо записывать все возникающие по ходу лекции вопросы, а затем, с разрешения преподавателя, задать их. Если после первоначального объяснения преподавателя остались невыясненные положения, их стоит уточнить. В то же время, следует задавать лишь действительно важные вопросы – остальные менее значительные с пользой для всех могут быть разобраны на практическом занятии. Материал, излагаемый преподавателям, необходимо конспектировать. Для этого следует помнить, что конспект – не дословно записанная речь преподавателя, а сжатое, ёмкое смысловое содержание лекции, включающее основные ее аспекты, дополнительные пояснения лектора и пометки самого автора конспекта, то есть обучающегося. Рекомендуется вести конспект лекции следующим образом: Каждый смысловой раздел целесообразно начинать с абзаца с новой строки. При появлении интересных мыслей, вопросов по поводу соответствующей информации, или услышав важный комментарий преподавателя, обучающийся может отметить это таким образом, чтобы было ясно, к какому разделу лекции эти пометки относятся, насколько важными их считает преподаватель, какое внимание следует уделить подробному их анализу, изучению. Кроме того, позже, при самостоятельном изучении соответствующей теме учебной и научной литературы, рекомендуется делать дополнительные пометки, которые помогут качественно подготовиться к контролю знаний (сноски на страницы учебника, монографии, альтернативные или сходные авторские определения, примеры, статистические данные и прочее). В зависимости от значимости текста целесообразно выделять его цветным маркером. В случае, когда преподаватель даёт лекции не в традиционной, а в интерактивной форме, необходимо внимательно выслушать правила и активно работать, выполняя указания преподавателя.

Методические рекомендации по подготовке к практическим занятиям:
Подготовка к практическому занятию, основной задачей которого является углубление знаний по дисциплине, в основном, должна основываться на конспектах лекций, учебном материале, а также на новейших источниках – статьях из рекомендованных журналов, материалах сети «Интернет». Кроме того, практическое занятие может включать и мероприятия по контролю знаний по дисциплине в целом. Возможен тестовый контроль знаний, в ходе которого выявляется степень усвоения студентами понятийного аппарата и знаний дисциплины в целом. При подготовке к практическому занятию обучающийся должен изучить все вопросы, предлагаемые по данной теме и заполнить рабочую тетрадь. При этом обучающийся должен иметь конспект лекций и сделанные конспекты вопросов, рекомендованные для практического занятия.
Для того чтобы практические занятия приносили максимальную пользу, необходимо помнить, что упражнение и решение задач проводятся по вычитанному на лекциях материалу и связаны, как правило, с детальным разбором отдельных вопросов лекционного курса. Следует подчеркнуть, что только после усвоения лекционного материала с определенной точки зрения (а именно с той, с которой он излагается на лекциях) он будет закрепляться на практических занятиях как в результате обсуждения и анализа лекционного материала, так и с помощью решения проблемных ситуаций, задач. При этих условиях студент не только хорошо усвоит материал, но и научится применять его на практике, а также получит дополнительный стимул (и это очень важно) для активной проработки лекции.
При самостоятельном решении задач нужно обосновывать каждый этап решения, исходя из теоретических положений курса. Если студент видит несколько путей решения проблемы (задачи), то нужно сравнить их и выбрать самый рациональный. Полезно до начала вычислений составить краткий план решения проблемы (задачи). Решение проблемных задач или примеров следует излагать подробно, вычисления располагать в строгом порядке, отделяя вспомогательные вычисления от основных. Решения при необходимости нужно сопровождать комментариями, схемами, чертежами и рисунками.
Следует помнить, что решение каждой учебной задачи должно доводиться до окончательного логического ответа, которого требует условие, и по возможности с выводом. Полученный ответ следует проверить способами, вытекающими из существа данной задачи. Полезно также (если возможно) решать несколькими способами и сравнить полученные результаты. Решение задач данного типа нужно продолжать до приобретения твердых навыков в их решении.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Лабораторные занятия позволяют интегрировать теоретические знания и формировать практические умения и навыки студентов в процессе учебной деятельности. Цели лабораторных занятий:
1. закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
2. формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
3. развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями преподавателя по выполнению учебного плана, с графиком прохождения лабораторных занятий, с графиком прохождения контрольных заданий, с основными формам отчетности по выполненным работам и заданиям.
Студентам для выполнения лабораторных работ необходима специальная лабораторная тетрадь (рабочий журнал), которая должна быть соответствующим образом подписана, простые карандаши, линейка. Для каждого занятия подготовлены методические указания по выполнению лабораторной работы.
Структура лабораторного занятия:
1. Объявление темы, цели и задач занятия.
2. Проверка теоретической подготовки студентов к лабораторному занятию.
3. Выполнение лабораторной работы.
4. Подведение итогов занятия (формулирование выводов).
5. Проверка отчетов по лабораторной работе.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Перед уходом из лаборатории студенты должны навести порядок на своем рабочем месте.


Подготовка к тестовым заданиям:
Тесты составлены с учетом лекционных материалов по каждой теме дисциплины.
Цель тестов: проверка усвоения теоретического материала дисциплины (содержания и объема общих и специальных понятий, терминологии, факторов и механизмов), а также развития учебных умений и навыков.
Тесты составлены из следующих форм тестовых заданий:
1. Закрытые задания с выбором одного правильного ответа (один вопрос и четыре варианта ответов, из которых необходимо выбрать один). Цель – проверка знаний фактического материала.
2. Закрытые задания с выбором всех правильных ответов (предлагается несколько вариантов ответа, в числе которых может быть несколько правильных). Студент должен выбрать все правильные ответы.
3. Открытые задания со свободно конструируемым ответом (готовые ответы не даются, их должен получить сам тестируемый). Такая форма позволяют студентам продемонстрировать свои способности, выразить мысли, стимулирует к учебе.

На выполнения всего теста дается строго определенное время: на решение индивидуального теста, состоящего из 25 заданий отводится 40 - 45 мин. Тест считается успешно выполненным в том случае, если он оценивается в 52 - 100 баллов (по 4 балла за каждый верный ответ).
Тест выполняется на индивидуальных бланках, выдаваемых преподавателем, и сдается ему на проверку. После проверки теста оглашается ее результат (в графике контрольных мероприятий). Если тест не зачтен, то студент должен заново повторить раздел дисциплины. После этого преподаватель проверяет понимание и усвоение материала, предлагая студенту найти ошибки в ответах. Если все ошибки будут найдены и исправлены, то выставляется оценка «зачтено».


Методические указания к самостоятельной работе:
Самостоятельная работа студентов – это индивидуальная учебная деятельность студентов, осуществляемая под руководством, но без непосредственного участия преподавателя. Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале семестра студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием курса, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом вычисления рейтинга, возможностями повышения рейтинга. При выполнении студентом индивидуальной работы предусмотрено посещение консультаций: с целью снятия возможных затруднений; с целью демонстрации максимального готового материала для возможной корректировки.
Самостоятельная внеаудиторная работа студентов обеспечена электронными учебно-методическими ресурсами (система Moodle), возможностью общения студента с преподавателем посредством электронной почты, доступом в Internet.

Методические указания к зачету/экзамену:
Подготовка к зачету способствует закреплению, углублению и обобщению знаний, получаемых, в процессе обучения, а также применению их к решению практических задач. Готовясь к зачету/экзамену, студент ликвидирует имеющиеся пробелы в знаниях, углубляет, систематизирует и упорядочивает свои знания. На зачете/экзамене студент демонстрирует то, что он приобрел в процессе обучения по конкретной учебной дисциплине.
Требования к организации подготовки к зачету/экзамену те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом листы опорных сигналов.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.