МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Химия биологически активных веществ

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки19.03.01. Биотехнология
ПрофильБиотехнология продуктов на основе растительного сырья
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный план19_03_01_Биотехнология_БПОРС-2023
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 86
самостоятельная работа 60
индивидуальные консультации 70
Виды контроля по семестрам
диф. зачеты: 4

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 2 (4) Итого
Недель 23
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 26 26 26 26
Лабораторные 36 36 36 36
Практические 24 24 24 24
Сам. работа 60 60 60 60
Консультации 70 70 70 70
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
д.х.н., Профессор, Базарнова Н.Г.

Рецензент(ы):
к.х.н., Доцент, Маркин В.И.

Рабочая программа дисциплины
Химия биологически активных веществ

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - бакалавриат по направлению подготовки 19.03.01 Биотехнология (приказ Минобрнауки России от 10.08.2021 г. № 736)

составлена на основании учебного плана:
19.03.01 Биотехнология
утвержденного учёным советом вуза от 26.06.2023 протокол № 4.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2022 г. № 12
Срок действия программы: - уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Наталья Григорьевна


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2022 г. № 12
Заведующий кафедрой Базарнова Наталья Григорьевна


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Изучить состав, строение, свойства, способы выделения низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.01

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-2Способен проводить контроль качества сырья, промежуточных продуктов и готовых БАВ в соответствии со стандартами нормами и правила технологического процесса
ПК-2.1 Знает способы пробоотбора и пробоподготовки растительного сырья, методики мониторинга качества биотехнологической продукции в соответствии со стандартами, нормами и правилами технологического процесса; технологию и контроль производства БАВ
ПК-2.2 Умеет определять содержание основного вещества в готовых БАВ
ПК-2.3 Проводить анализ качества сырья для биотехнологического производства в соответствии с регламентом
ПК-2.4 Владеет навыками проведения контроля качества промежуточной и готовой биотехнологической продукции
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.Классификацию, состав, строение, свойства, способы выделения низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки.
3.2.Уметь:
3.2.1.подбирать методы и методики химических технологий выделения и характеризации низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.экспериментальными приемами химических технологий выделения и характеризации низкомолекулярных биологически активных веществ растительного происхождения из древесных и не древесных растений, структурных компонентов стенки растительной клетки.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Химический состав и строение растительного сырья
1.1. Виды и запасы. Химический состав растительного сырья Лекции 4 4 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.2. Общие сведения о составе, строении, способах выделения целлюлозы из растительногосырья Лекции 4 4 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.3. Общие сведения о составе, строении, способах выделения гемицеллюлоз из растительного сырья Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.4. Общие сведения о составе, строении, способах выделения лигнинов из растительного сырья Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.5. Виды и запасы. Химический состав растительного сырья Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.6. Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации целлюлозы Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.7. Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации гемицеллюлоз Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.8. Состав, строение, свойства, способы выделения и характеризации лигнина Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.9. Выделение и характеризация целлюлозы Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.10. Выделение и характеризация гемицеллюлоз Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.11. Выделение и характеризация лигнина Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.12. Химический состав и строение растительного сырья Сам. работа 4 30 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
1.13. Консультации 4 35 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.1, Л2.1
Раздел 2. Низкомолекулярные биологически активные вещества
2.1. Классификация вторичных метаболитов растительного происхождения Лекции 4 4 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.2. Общие сведения о составе, строении, способах выделения основных классов биологически активных веществ Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.3. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации флавоноидов и дубильных веществ Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.4. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации кумаринов, алкалоидов Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.5. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации сапонинов, антоцианов Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.6. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации каротиноидов Лекции 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.7. Классификация вторичных метаболитов растительного происхождения Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.8. Общие сведения о составе, строении, способах выделения основных классов биологически активных веществ Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.9. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации флавоноидов Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.10. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации дубильных веществ Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.11. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации кумаринов Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.12. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации алкалоидов Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.13. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации сапонинов, антоцианов Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.14. Состав, строение, свойства, способы выделения, характеризации каротиноидов Практические 4 2 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.15. Выделение и характеризация флавоноидов и дубильных веществ Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.16. Выделение и характеризации сапонинов и антоцианов Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.17. Выделение и характеризации каротиноидов Лабораторные 4 6 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.18. Низкомолекулярные биологически активные вещества Сам. работа 4 30 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.2, Л1.1, Л2.1
2.19. Консультации 4 35 ПК-2.1, ПК-2.2, ПК-2.3, ПК-2.4 Л1.1, Л2.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
1. Флавоноиды (от лат. flavus— желтый, лат. суф. — оп-, греч. eidos - вид) - фенольные соединения, содержащие в своей структуре фрагмент дифенилпропана (С6-С3-С6) и представляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фенилхромона (флавон). Приведите признаки химической классификации флавоноидов:
А) степень окисленности кольца С
Б) степень окисленности пропанового фрагмента
В) величина гетероцикла (С)
С) положение бокового фенила


ОТВЕТ: А,Б,В,С.

2. Соединения флавоноидной природы как правило окрашены. Соотнесите цвет и класс веществ флавоноидной природы:

1. Флавоны
2. Флаваноны
3. Ауроны, халконы
4. Антоцианы
А – желтый
Б – белый, бесцветный
В – оранжевый
Г – красная, малиновая, синяя

ОТВЕТ: 4Г, 3В, 2Б, 1А

3. Катехины (флаван-3-олы)- бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают окраску. Чем обусловлен различный цвет чая (черный, красный, желтый):
А) степенью окисленности катехинов
Б) уменьшением концентрации восстановленной формы катехинов
ОТВЕТ: А, Б
5. Идентификацию флавоноидов проводят основываясь на их физико-химических свойствах. Приведите наиболее широко используемые методы исследования:
А. определение температуры плавления
Б определение удельного вращения гликозидов
В сравнение УФ-, ИК-, масс и ПМР-спектров со спектрами известных образцов
Г рентгеноструктурный анализ
Д. Хроматография
ОТВЕТ: А-В, Д

6. Для количественного определения флавоноидов наиболее распространены, выберите:
1. ВЭЖХ
2. хроматоспектрофотометрия,
3. спектрофотометрия,
4. фотоэлектроколориметрия
ОТВЕТ: 1,2,3,4
7. Структурные компоненты – это
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:Б

8. Экстрактивные вещества это –
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:А

9.Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Пектиновые вещества
ОТВЕТ:Б
10. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Холоцеллюлоза
ОТВЕТ:В

10. К жизненным формам растений относятся:
1. Грибы
2. Деревья
3. Кустарники
4. Папоротники
5. Травянистые растения
ОТВЕТ:2,3,5

11. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется…
1. лесом
2. степью
3. тундрой
ОТВЕТ: 1
ОТВЕТ: А-2, Б-1, В-3, Г-4


12. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют…
1.экстрактивными 2 полиозами 3 лигнинами
ОТВЕТ:1
13. К структурным компонентам древесины относятся…
1. Холоцеллюлоза
2. Лигнин
3. Целлюлоза
4. Гемицеллюлозы
ОТВЕТ: 2-4

14. Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных:
1. 72-79%
2. 70-73%
ОТВЕТ: 2

15. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения
2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы).
3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры.
4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью.
ОТВЕТ: 2-4

16. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы, выберите:
1.рентгенографическим
2. ИК-спектроскопическим
3. суммарная поверхность пор и капилляров определение сорбцией инертных газов (азот) или паров растворителей
4. обработкой метиленовым синим
ОТВЕТ: 3,4

17. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами:
1. полиурониды
2.лигнины
3. гемицеллюлозы
4. пектины
ОТВЕТ:3
18. Свойства, характерные для гемицеллюлоз:
1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества
2. не растворимы в воде
3. растворимы в водных растворах щелочей
4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются.
ОТВЕТ: 1-4

19. Соотнесите функции полиоз в растительном сырье:
1.Гемицеллюозы
2.ВРВ – водорастворимые вещества
А. структурные компоненты клеточной стенки
Б. резервные питательные вещества
ОТВЕТ: 1А, 2Б

20. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими:
1. климатической зоной произрастания
2. характером почвы
3 возрастом дерева
4. разными частями дерева
5.способом выделения
ОТВЕТ: 1-4

21. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ:
1. в древесине пород умеренной климатической зоны
2. древесные породы тропической климатической зоны
А. 3-4%
Б.20-40%
ОТВЕТ: 1А, 2Б

22. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества:
1. моно- и олигосахариды
2. водорастворимые полисахариды
3. полиурониды
4. гликозиды
5. терпеновые
6. жиры и воски
7.таннины
8.флавоноиды
9. лигнаны
10.алкалоиды
ОТВЕТ:1-4
23. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как первичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 1-5

24. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как вторичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 6-10

25. Выделите вторичные метаболиты, которые относятся к группе фенольных соединений:
1.простые фенолы
2.фенилпропаноиды
3.кумарины
4.алкалоиды
5.флавоноиды
6. дубильные вещества
7.аминокислоты
8.иридоиды

ОТВЕТ: 1-3,5,6,8

26.Как называют вещества в соответствии с классификацией БАВ по терапевтическому эффекту:
1. действующие
2. первичные метаболиты
3.сопутствующие
4. вторичные метаболиты
5. балластные
ОТВЕТ: 1,3,5

27.Укажите действующие биологически активные вещества, обладающие сильно выраженной фармакологической активностью:
1.гемицеллюлозы
2.алкалоиды
3.сердечные гликозиды

ОТВЕТ: 2,3

28. Укажите действующие биологически активные вещества, обладают слабой фармакологической активностью при приеме высоких доз и длительное время:
1. полиозы
2. витамины
3.флавоноиды
4.дубильные вещества

ОТВЕТ: 2-4

29. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биоинертные, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 1-3

30. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биосовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 4-6



31. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите бионесовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 7-8

32. Алкалоиды - сложные азотосодержащие вещества, которые обычно проявляют сильное биологическое действие. На сегодняшний день количество изученных алкалоидов перевалило далеко за 1000. Укажите среди приведенных соединений алкалоиды:
1.атропин
2.никотин
3. хинин
4.морфин
5. кверцетин
6. рутин
ОТВЕТ: 1-4

33. Содержание алкалоидов в растениях обычно ничтожно - от долей процента до 1-2% (за редкими исключениями). Укажите растений в которых содержатся алкалоиды:
1.чистотел,
2.красавка,
3.белена, 4.ландыш,
5.все виды аконита,
6. болиголов пятнистый,
7.снотворный мак,
8.кофейное дерево
ОТВЕТ: 1-8

34. Антрахиноны - это сложные вещества, в основе которых лежит антрахинон, укажите растения, содержащие их:
1. сенна александрийская,
2.крушина,
3.жостер,
4.алоэ
5. чистотел
6.крушина
7. шиповник
ОТВЕТ: 1-4
35. Кумарины - группа соединений, производных орто-оксикоричной кислоты, распространённых в растениях. Кумарины могут оказывать спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, сосудоукрепляющее, мочегонное, антикоагулянтное действие. Многие кумарины - довольно токсичные вещества, требующие осторожного применения. Кумарины разной структуры выявлены в:
1. дягиле,
2.конском каштане,
3.тысячелистнике
4.ромашке
6. подорожнике
ОТВЕТ: 1-3
36. Смолы, флавоноиды, фитонциды проявляют проявляют одинаковое свойство. Выберите его из перечисленных:
1.бактерицидное
2.противовоспалительное
3.противоаллергическое,
4. успокаивающее,
5.противовоспалительное
ОТВЕТ: 1
37. Соединения какой из перечисленных групп соединений применяются для лечения инфицированных ран, гриппа и ОРВИ, и в течение тысяч лет помогали людям в профилактике таких тяжёлых инфекционных заболеваний как брюшной тиф, холера, чума:
1.смолы,
2. флавоноиды,
3. фитонциды


ОТВЕТ: 3
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
1. Флавоноиды (от лат. flavus— желтый, лат. суф. — оп-, греч. eidos - вид) - фенольные соединения, содержащие в своей структуре фрагмент дифенилпропана (С6-С3-С6) и представляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фенилхромона (флавон). Приведите признаки химической классификации флавоноидов:
А) степень окисленности кольца С
Б) степень окисленности пропанового фрагмента
В) величина гетероцикла (С)
С) положение бокового фенила


ОТВЕТ: А,Б,В,С.

2. Соединения флавоноидной природы как правило окрашены. Соотнесите цвет и класс веществ флавоноидной природы:

1. Флавоны
2. Флаваноны
3. Ауроны, халконы
4. Антоцианы
А – желтый
Б – белый, бесцветный
В – оранжевый
Г – красная, малиновая, синяя

ОТВЕТ: 4Г, 3В, 2Б, 1А

3. Катехины (флаван-3-олы)- бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают окраску. Чем обусловлен различный цвет чая (черный, красный, желтый):
А) степенью окисленности катехинов
Б) уменьшением концентрации восстановленной формы катехинов
ОТВЕТ: А, Б
5. Идентификацию флавоноидов проводят основываясь на их физико-химических свойствах. Приведите наиболее широко используемые методы исследования:
А. определение температуры плавления
Б определение удельного вращения гликозидов
В сравнение УФ-, ИК-, масс и ПМР-спектров со спектрами известных образцов
Г рентгеноструктурный анализ
Д. Хроматография
ОТВЕТ: А-В, Д

6. Для количественного определения флавоноидов наиболее распространены, выберите:
1. ВЭЖХ
2. хроматоспектрофотометрия,
3. спектрофотометрия,
4. фотоэлектроколориметрия
ОТВЕТ: 1,2,3,4
7. Структурные компоненты – это
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:Б

8. Экстрактивные вещества это –
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:А

9.Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Пектиновые вещества
ОТВЕТ:Б
10. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Холоцеллюлоза
ОТВЕТ:В

10. К жизненным формам растений относятся:
1. Грибы
2. Деревья
3. Кустарники
4. Папоротники
5. Травянистые растения
ОТВЕТ:2,3,5

11. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется…
1. лесом
2. степью
3. тундрой
ОТВЕТ: 1
ОТВЕТ: А-2, Б-1, В-3, Г-4


12. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют…
1.экстрактивными 2 полиозами 3 лигнинами
ОТВЕТ:1
13. К структурным компонентам древесины относятся…
1. Холоцеллюлоза
2. Лигнин
3. Целлюлоза
4. Гемицеллюлозы
ОТВЕТ: 2-4

14. Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных:
1. 72-79%
2. 70-73%
ОТВЕТ: 2

15. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения
2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы).
3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры.
4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью.
ОТВЕТ: 2-4

16. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы, выберите:
1.рентгенографическим
2. ИК-спектроскопическим
3. суммарная поверхность пор и капилляров определение сорбцией инертных газов (азот) или паров растворителей
4. обработкой метиленовым синим
ОТВЕТ: 3,4

17. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами:
1. полиурониды
2.лигнины
3. гемицеллюлозы
4. пектины
ОТВЕТ:3
18. Свойства, характерные для гемицеллюлоз:
1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества
2. не растворимы в воде
3. растворимы в водных растворах щелочей
4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются.
ОТВЕТ: 1-4

19. Соотнесите функции полиоз в растительном сырье:
1.Гемицеллюозы
2.ВРВ – водорастворимые вещества
А. структурные компоненты клеточной стенки
Б. резервные питательные вещества
ОТВЕТ: 1А, 2Б

20. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими:
1. климатической зоной произрастания
2. характером почвы
3 возрастом дерева
4. разными частями дерева
5.способом выделения
ОТВЕТ: 1-4

21. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ:
1. в древесине пород умеренной климатической зоны
2. древесные породы тропической климатической зоны
А. 3-4%
Б.20-40%
ОТВЕТ: 1А, 2Б

22. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества:
1. моно- и олигосахариды
2. водорастворимые полисахариды
3. полиурониды
4. гликозиды
5. терпеновые
6. жиры и воски
7.таннины
8.флавоноиды
9. лигнаны
10.алкалоиды
ОТВЕТ:1-4
23. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как первичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 1-5

24. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как вторичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 6-10

25. Выделите вторичные метаболиты, которые относятся к группе фенольных соединений:
1.простые фенолы
2.фенилпропаноиды
3.кумарины
4.алкалоиды
5.флавоноиды
6. дубильные вещества
7.аминокислоты
8.иридоиды

ОТВЕТ: 1-3,5,6,8

26.Как называют вещества в соответствии с классификацией БАВ по терапевтическому эффекту:
1. действующие
2. первичные метаболиты
3.сопутствующие
4. вторичные метаболиты
5. балластные
ОТВЕТ: 1,3,5

27.Укажите действующие биологически активные вещества, обладающие сильно выраженной фармакологической активностью:
1.гемицеллюлозы
2.алкалоиды
3.сердечные гликозиды

ОТВЕТ: 2,3

28. Укажите действующие биологически активные вещества, обладают слабой фармакологической активностью при приеме высоких доз и длительное время:
1. полиозы
2. витамины
3.флавоноиды
4.дубильные вещества

ОТВЕТ: 2-4

29. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биоинертные, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 1-3

30. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биосовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 4-6



31. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите бионесовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 7-8

32. Алкалоиды - сложные азотосодержащие вещества, которые обычно проявляют сильное биологическое действие. На сегодняшний день количество изученных алкалоидов перевалило далеко за 1000. Укажите среди приведенных соединений алкалоиды:
1.атропин
2.никотин
3. хинин
4.морфин
5. кверцетин
6. рутин
ОТВЕТ: 1-4

33. Содержание алкалоидов в растениях обычно ничтожно - от долей процента до 1-2% (за редкими исключениями). Укажите растений в которых содержатся алкалоиды:
1.чистотел,
2.красавка,
3.белена, 4.ландыш,
5.все виды аконита,
6. болиголов пятнистый,
7.снотворный мак,
8.кофейное дерево
ОТВЕТ: 1-8

34. Антрахиноны - это сложные вещества, в основе которых лежит антрахинон, укажите растения, содержащие их:
1. сенна александрийская,
2.крушина,
3.жостер,
4.алоэ
5. чистотел
6.крушина
7. шиповник
ОТВЕТ: 1-4
35. Кумарины - группа соединений, производных орто-оксикоричной кислоты, распространённых в растениях. Кумарины могут оказывать спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, сосудоукрепляющее, мочегонное, антикоагулянтное действие. Многие кумарины - довольно токсичные вещества, требующие осторожного применения. Кумарины разной структуры выявлены в:
1. дягиле,
2.конском каштане,
3.тысячелистнике
4.ромашке
6. подорожнике
ОТВЕТ: 1-3
36. Смолы, флавоноиды, фитонциды проявляют проявляют одинаковое свойство. Выберите его из перечисленных:
1.бактерицидное
2.противовоспалительное
3.противоаллергическое,
4. успокаивающее,
5.противовоспалительное
ОТВЕТ: 1
37. Соединения какой из перечисленных групп соединений применяются для лечения инфицированных ран, гриппа и ОРВИ, и в течение тысяч лет помогали людям в профилактике таких тяжёлых инфекционных заболеваний как брюшной тиф, холера, чума:
1.смолы,
2. флавоноиды,
3. фитонциды


ОТВЕТ: 3
Приложения
Приложение 1.   ХБАВ.docx

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Л.В. Коваленко Биохимические основы химии биологически активных веществ: М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015 http://biblioclub.ru/index.php?page=book_red&id=427724&sr=1
Л1.2 Азаров В.И., Буров А.В., Оболенская А.В. Химия древесины и синтетических полимеров: учеб. для вузов СПб.: Лань, 2010
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Н. Е. Новикова. Новикова, Н. Е. Вторичные метаболиты растений : учебно-методическое пособие / Н. Е. Новикова. — Орел : ОрелГАУ, 2018. — 111 с. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/118757 (дата обращения: 20.09.2023). — Режим доступа: для авториз. пользователей.: Орел : ОрелГАУ, 2018, URL: https://e.lanbook.com/book/118757
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
6.3. Перечень программного обеспечения
6.4. Перечень информационных справочных систем

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
001гК лаборатория фитохимии и фармакогнозии; лаборатория анализа органических веществ - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Рабочее место преподавателя лабораторные столы и стулья на 15 посадочных мест; раковина -2 шт; оборудование, инструмент и приспособления, принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы; весовой стол; весы технические ВЛТЭ 1100; весы аналитические ВЛ 210; ротационный испаритель ИР-1М2; плитки электрические; мешалки верхнеприводные Daihan WiseStir HS-30D-Set и RW 14 basic; мешалки магнитные с подогревом Daihan WiseStir MSH-20D-Set; фотоэлектроколориметр КФК-2МП; вакуумный насос VR 1,5-12; столик лабораторный подъемный; мельница ножевая роторная РМ 120; базовый комплект; сушильный шкаф WOF-105; мельница лабораторная шаровая с автоматической криогенной системой Retsch CryoMi; вибропривод ВП-30Т с таймером (220V) в комплекте; ванна ультразвуковая 3,3 л в комплекте с корзиной; штатив лабораторный Daihan ST 120; баня водяная циркуляционная Daihan WiseCircu WСB-6; гомогенизатор HG-15D-Set-B; колбонагреватель 3-х местный Daihan WiseTherm WHM-12391; pH/мВ/С-метр лабораторный АНИОН-4102 (двухканальный), анализатор влажности МХ-50; термометры ртутные; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины