МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Методы синтеза и технологии получения лекарственных веществ и фармпрепаратов

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки04.03.01. Химия
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план04_03_01_Химия-4-2019
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 54
самостоятельная работа 54
Виды контроля по семестрам
зачеты: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 16,5
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 18 18 18 18
Лабораторные 18 18 18 18
Практические 18 18 18 18
Сам. работа 54 54 54 54
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
к.х.н., доцент, Микушина И.В.

Рецензент(ы):
к.х.н., доцент, Харнутова Е.П.;к.х.н., доцент, Катраков И.Б.

Рабочая программа дисциплины
Методы синтеза и технологии получения лекарственных веществ и фармпрепаратов

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 04.03.01 Химия (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 12.03.2015г. №210)

составлена на основании учебного плана:
04.03.01 Химия
утвержденного учёным советом вуза от 25.06.2019 протокол № 9.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 31.08.2018 г. № 11
Срок действия программы: 2018-2019 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Наталья Грирорьевна, доктор химических наук, профессор


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2019-2020 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 31.08.2018 г. № 11
Заведующий кафедрой Базарнова Наталья Грирорьевна, доктор химических наук, профессор


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Цель данной дисциплины – расширить уже имеющиеся познания обучающихся в области органической химии и дать теоретические и практические знания в одной из областей прикладной органической химии - химии и технологии синтетических биологически активных и лекарственных веществ.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.02

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-2 владением базовыми навыками использования современной аппаратуры при проведении научных исследований
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- сырьевую базу производства фармацевтических субстанций;
- основные методы и технологии получения фармацевтических субстанций
-основные источники биологически активных веществ
-основные классы синтетических лекарственных веществ и способы их синтеза
-химические реакции, лежащие в основе синтеза фармацевтических субстанций
-правила организации производства и контроля качества лекарственных веществ
-основные технологические операции производства фармацевтических препаратов
3.2.Уметь:
3.2.1.- классифицировать лекарственные средства по структурной формуле;
- определять тип химических превращений;
- выбирать оптимальные методы и технологии ведения процесса;
- применять альтернативные реагенты
-осуществлять синтез и идентификацию синтетических лекарственных веществ по предлагаемым методикам
-характеризовать технологические процессы производства фармпрепаратов
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- обоснование выбора сырья для производства лекарственных средств;
- использование методов проведения основных химических превращений;
- использование альтернативных реагентов;
- основными приемами синтеза биологически активных веществ, способами выделения и идентификации синтетических лекарственных веществ
- использование приемов безопасного ведения химического процесса.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Исходное сырье в синтезе фармацевтических субстанций
1.1. Продукты химического синтеза. Фармакологический скрининг Лекции 7 2 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
1.2. Понятие о биологически активных веществах Практические 7 2 ПК-2 Л2.2, Л1.3
1.3. "Случайные находки" Сам. работа 7 10 ПК-2 Л2.2, Л2.3, Л1.1
Раздел 2. Основные методы получения фармацевтических субстанций
2.1. Процессы сульфирования в химической технологии биологически активных веществ Лекции 7 2 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.2. Схемы и механизмы сульфирования. Аппаратура процессов Практические 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.3. Методы синтеза органических нитросоединений в химической технологии биологически активных веществ. Лекции 7 2 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.4. Методы синтеза органических галогенидов в химической технологии биологически активных веществ Лекции 7 2 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.5. Схемы и механизмы нитрования. Влияние технологических параметров на процесс нитрования Практические 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.6. Методы получения органических галогенидов Практические 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.7. Процессы нитрозирования и диазотирования в химической технологии биологически активных веществ Лекции 7 2 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.8. Использование реакций нирозирования в промышленном синтезе лекарственных веществ Практические 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.9. Процессы замещения функциональных групп в молекуле органического соединения Лекции 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.10. Процессы алкилирования и ацилирования в химической технологии биологически активных веществ Лекции 7 1 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.11. Методы окисления и восстановления в химической технологии биологически активных веществ Лекции 7 1 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.12. Методы синтеза гетероциклических соединений Лекции 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.13. Основные направления конструирования гетероциклических соединений Практические 7 2 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.14. Основные направления совершенствования химико-технологического процесса Практические 7 2 ПК-2 Л2.3, Л1.2, Л2.1
2.15. Получение 2-амино-5-хлорбензофенона Лабораторные 7 4 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.16. Получение натриевой соли п-толуолсульфокислоты Лабораторные 7 4 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.17. Получение аспирина Лабораторные 7 4 ПК-2 Л2.2, Л1.1, Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.18. Идентификация продуктов синтеза и определение степени чистоты Лабораторные 7 6 ПК-2 Л1.3, Л1.2, Л2.1
2.19. Подготовка к лабораторным работам Сам. работа 7 14 ПК-2 Л1.2, Л2.1
2.20. Техника безопасности при проведении процессов химического синтеза лекарственных веществ Сам. работа 7 12 ПК-2 Л2.3, Л1.2, Л2.1
Раздел 3. Основные технологические стадии получения фармпрепаратов
3.1. Основные классификации и понятия технологии фармацевтических препаратов. Лекции 7 2 ПК-2 Л2.2, Л1.1, Л2.1
3.2. Принципы GMP Практические 7 2 ПК-2 Л2.2, Л2.3, Л1.1
3.3. Биофармация как ступень для понимания фармацевтической технологии Практические 7 2 ПК-2 Л2.2, Л1.1, Л2.1
3.4. Нанотехнологии в фармацевтике Сам. работа 7 8 ПК-2 Л2.2, Л1.1, Л2.1
3.5. Подготовка к зачету Сам. работа 7 10 ПК-2 Л2.2, Л1.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Приведены в приложении.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Представлен в приложении

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Гаврилов А.С. Фармацевтическая технология. Изготовление лекарственных препаратов: учебник ГЭОТАР-Медиа, 2010 www.studentlibrary.ru
Л1.2 Иозеп А.А., Пассет Б.В., Самаренко В.Я., Щенникова О.Б. Химическая технология лекарственных веществ. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ: Лань, 2017 e.lanbook.com
Л1.3 В.А. Смит, А.Д. Дильман. Смит, В.А. Основы современного органического синтеза [Электронный ресурс] : учебное пособие / : Москва : Издательство "Лаборатория знаний", , 2015. Режим доступа: https://e.lanbook.com/book/66366.
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Ф.Г. Хайрутдинов, З.Г. Ахтямова, В.В. Головин и др. Синтез лекарственных веществ : учебно-методическое пособие: Казань : Издательство КНИТУ, 2014, 2014 http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=428142 (12.12.2018).
Л2.2 Краснюк И. И., Михайлова Г. В., Чижова Е. Т. Фармацевтическая технология. Технология лекарственных форм: М. : Академия, 2004 www.studentlibrary.ru
Л2.3 Перевалов В.П., Колдобский Г.И. ТОНКИЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ: ПРОЕКТИРОВАНИЕ И ОБОРУДОВАНИЕ ПРОИЗВОДСТВ 2-е изд., пер. и доп. Учебное пособие для вузов: М.:Издательство Юрайт, 2018 biblio-online.ru
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office, Microsoft Windows, 7-Zip, AcrobatReader
6.4. Перечень информационных справочных систем
ChemSpider (RSC) (http://www.chemspider.com/) — инженерно-химический поиск, который включает информацию об общедоступных химических структурах и связанных с ними информацией, вкл. свойства.
PubChem (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)— предоставляет информацию о биологической активности малых молекул
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ
http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека
http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук
http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека
http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук
http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека
http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ
http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ
http://cyberleninka.ru/

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
010К лаборатория органического синтеза - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; раковина; весы ВЛТЭ–2200; мешалка верхнеприводная; терморегулятор; вытяжной шкаф; электроплитка; виброизмельчитель «Ардена»; излучатель инфракрасный; центрифуга; сушильный шкаф; магнитная мешалка; водоструйный насос; прибор для определения температуры плавления; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек), песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

1.Для успешного освоения содержания дисциплины необходимо посещать лекции, принимать активное участие в работе на практическом и лабораторном занятии, а также выполнять задания, предлагаемые преподавателем для самостоятельного изучения.
2.Лекция.
На лекцию приходите не опаздывая, так как это неэтично. На лекционных занятиях необходимо конспектировать изучаемый материал. Для систематизации лекционного материала, который будет полезен при подготовке к итоговому контролю знаний, записывайте на каждой лекции тему, вопросы для изучения, рекомендуемую литературу.
В каждом вопросе выделяйте главное, обязательно запишите ключевые моменты (определение, факты, законы, правила и т.д.), подчеркните их. Если по содержанию материала возникают вопросы, не нужно выкрикивать, запишите их и задайте по окончании лекции или на семинарском занятии. Перед следующей лекцией обязательно прочитайте предыдущую, чтобы актуализировать знания и осознанно приступить к освоению нового содержания.
3.Практическое занятие – это форма работы, где студенты максимально активно участвуют в обсуждении темы. Для подготовки к практическому занятию необходимо взять план занятия (у преподавателя, на кафедре или в методическом кабинете). Самостоятельную подготовку к занятию необходимо начинать с изучения понятийного аппарата темы. Рекомендуем использовать справочную литературу (словари, справочники, энциклопедии), целесообразно создать и вести свой словарь терминов. На практическое занятие выносится обсуждение не одного вопроса, поэтому важно просматривать и изучать все вопросы семинара, но один из вопросов исследовать наиболее глубоко, с использованием дополнительных источников (в том числе тех, которые вы нашли самостоятельно). Не нужно пересказывать лекцию. Важно запомнить, что любой источник должен нести достоверную информацию, особенно это относится к Internet-ресурсам. При использовании Internet - ресурсов в процессе подготовки не нужно их автоматически «скачивать», они должны быть проанализированы. Не нужно «скачивать» готовые рефераты, так как их однообразие преподаватель сразу выявляет, кроме того, они могут быть сомнительного качества. В процессе изучения темы анализируйте несколько источников. Используйте периодическую печать - специальные журналы. Полезным будет работа с электронными учебниками и учебными пособиями в Internet-библиотеках. Зарегистрируйтесь в них: университетская библиотека Онлайн (http://www.biblioclub.ru/) и электронно-библиотечная система «Лань» (http://e.lanbook.com/). В процессе подготовки и построения ответов при выступлении не просто пересказывайте текст учебника, но и выражайте свою личностно-профессиональную оценку прочитанного. Принимайте участие в дискуссиях, круглых столах, так как они развивают ваши навыки коммуникативного общения. Если к практическим занятиям предлагаются задания практического характера, продумайте план их выполнения или решения при подготовке к занятию. При возникновении трудностей в процессе подготовки взаимодействуйте с преподавателем, консультируйтесь по самостоятельному изучению темы.
4.Лабораторные занятия являются неотъемлемой частью при формировании компетенций. При подготовке к лабораторным занятиям по заданию преподавателя необходимо изучить методику выполнения лабораторной работы, составить подробный план осуществления методики, подобрать соответствующую информацию по безопасному обращению с веществами и реактивами, используемыми в лабораторной работе. К лабораторным занятиям допускаются студенты, прошедшие инструктаж по пожарной безопасности и по технике безопасности при работе в лаборатории. Перед выполнением лабораторной работы необходимо пройти собеседование с преподавателем, обсудить основные этапы выполнения работы, возможные трудности, особенности аппаратурного оформления, нормы техники безопасности. Важно помнить, что высокомолекулярные вещества очень сильно отличаются по свойствам от низкомолекулярных веществ и это необходимо учитывать при выполнении работы, соблюдении всех требований безопасного обращения с веществами. После выполнения лабораторной работы необходимо своевременно оформить и сдать отчет, в котором отразить полученные результаты, при необходимости произвести расчеты, приложить графический материал (графики, схемы установок), привести схемы основных и побочных процессов, влияющих на ход и результаты работы. В отчете необходимо привести ответы на вопросы к лабораторной работе, сделать вывод по результатам работы. При сдаче отчета следует оценить степень достигнутости цели лабораторной работы, полученные навыки, сопоставить лабораторные и промышленные условия реализации методов синтеза и исследования полимеров, исходя из требований соблюдения безопасности, технологичности и массовости использования.
5.Самостоятельная работа.
При изучении дисциплины не все вопросы рассматриваются на лекциях и семинарских занятиях, часть вопросов рекомендуется преподавателем для самостоятельного изучения. Поиск ответов на вопросы и выполнение заданий для самостоятельной работы позволит вам расширить и углубить свои знания по курсу, применить теоретические знания в решении задач практического содержания, закрепить изученное ранее. Эти задания следует выполнять не «наскоком», а постепенно, планомерно, следуя порядку изучения тем курса. При возникновении вопросов обратитесь к преподавателю в день консультаций на кафедру. Выполнив их, проанализируйте качество их выполнения. Это поможет вам развивать умения самоконтроля и оценочные компетенции.
6.Итоговый контроль.
Для подготовки к промежуточной аттестации используйте примерный перечень вопросов. В списке вопросов выделите те, которые были рассмотрены на лекции, практических занятиях. Обратитесь к своим записям, выделите существенное. Для более детального изучения изучите рекомендуемую литературу. Если в списке вопросов есть те, которые не рассматривались на лекции, практическом занятии, изучите их самостоятельно. Если есть сомнения, задайте вопросы на консультации перед промежуточной аттестацией. Продумайте свой ответ, его логику. Помните, что ваш ответ украсит ссылка на источник литературы, иллюстрация практики применения теоретического знания, а также уверенность и наличие авторской аргументированной позиции как будущего субъекта профессиональной деятельности.