Методы исследования органических веществ - Рабочая программа дисциплины - 04.05.01. специальность Фундаментальная и прикладная химия - Направления подготовки

Закреплена за кафедрой	Кафедра органической химии
Направление подготовки	04.05.01. специальность Фундаментальная и прикладная химия
Специализация	Органическая химия
Форма обучения	Очная
Общая трудоемкость	6 ЗЕТ
Учебный план	04_05_01_ФиПХ_ох-5-2019

Курс (семестр)	4 (7)	4 (8)	Итого
Недель	18,5	17
Вид занятий	УП	РПД	УП	РПД	УП	РПД
Лекции	12	12	20	20	32	32
Лабораторные	16	16	32	32	48	48
Практические	0	0	24	24	24	24
Сам. работа	44	44	41	41	85	85
Часы на контроль	0	0	27	27	27	27
Итого	72	72	144	144	216	216

1. Цели освоения дисциплины

1.1.	формирование у студентов активной позиции и развитие инициативы в решении разнообразных проблем возникающих в процессе анализа органических веществ, выработка умения представить химический анализ от пробоотбора до конечного результата как единый технологический процесс с применением современной методологии, понимания ответственности в интерпретации полученных результатов и принятия адекватных решений. Спецкурс направлен на систематизацию и обобщение полученного студентами ранее комплекса знаний, профессионального становления, формирование аналитической культуры, реализацию концепции единства измерения.

1.1.

формирование у студентов активной позиции и развитие инициативы в решении разнообразных проблем возникающих в процессе анализа органических веществ, выработка умения представить химический анализ от пробоотбора до конечного результата как единый технологический процесс с применением современной методологии, понимания ответственности в интерпретации полученных результатов и принятия адекватных решений. Спецкурс направлен на систематизацию и обобщение полученного студентами ранее комплекса знаний, профессионального становления, формирование аналитической культуры, реализацию концепции единства измерения.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.07

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-1	способностью проводить научные исследования по сформулированной тематике и получать новые научные и прикладные результаты
ПК-4	способностью применять основные естественнонаучные законы при обсуждении полученных результатов
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.	Знать:
3.1.1.	- теоретические основы УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии, газожидкостной хроматографии и современные методы анализа органических соединений; - последовательность работы при идентификации спектров и хроматограмм; - основные методы элементного и функционального анализа; - стандартные методики проведения качественного и количественного анализа с помощью спектроскопических, хроматографических и аналитических методов
3.2.	Уметь:
3.2.1.	- решать задачи по спектроскопическим методам исследования, идентифицировать органические соединения по УФ-, ИК- и ЯМР-спектрам; - подбирать условия хроматографирования; - выполнять стандартные методики проведения качественного и количественного анализа с помощью спектроскопических, хроматографических и аналитических методовезультатов количественного анализа; - идентифицировать вещества на основе результатов качественного и количественного анализа; - использовать полученные знания в написании соответствующего раздела в выпускной (квалификационной) работе
3.3.	Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.	- снятия УФ- и ИК-спектров и способах их обработки; - методами снятия хроматограмм и способами их качественной и количественной обработки; - выполнения количественного элементного и функционального анализа органических веществ

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия	Наименование разделов и тем	Вид занятия	Семестр	Часов	Компетенции	Литература
Раздел 1. Спектроскопические методы исследования
1.1.	Общая характеристика физических методов исследования веществ	Лекции	8	1	ПК-4, ПК-1	Л1.1
1.2.	Ультрафиолетовая (электронная) спектроскопия	Лекции	8	1	ПК-4, ПК-1	Л1.1
1.3.	Ультрафиолетовые спектры органических веществ	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л3.2
1.4.	Теория и практика УФ-спектроскрпии	Практические	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.1, Л3.2
1.5.	Инфракрасная (колебательная) спектроскопия	Лекции	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.1, Л2.3
1.6.	Влияние концентрации раствора бензилового спирта на процесс образования водородных связей и вид ИК-спектров	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л3.2
1.7.	Влияние заместителя на процесс образования водородных связей и вид инфракрасных спектров	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л3.2
1.8.	Изучение влияния заместителя методом ИК-спектроскопии	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л3.2
1.9.	Теория и практика ИК-спектроскопии	Практические	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.1
1.10.	Спектроскопия ядерного магнитного резонанса	Лекции	8	6	ПК-4, ПК-1	Л1.1
1.11.	Теория и практика ЯМР-спектроскопии	Практические	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.1, Л3.2
1.12.	Совместное применение спектроскопических методов	Практические	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.1, Л3.2
1.13.	Спектроскопические методы исследования	Сам. работа	8	16	ПК-4, ПК-1	Л1.1, Л2.3, Л3.2
Раздел 2. Хроматографические методы исследования
2.1.	Физико-химические основы хроматографического процесса. Основные понятия и определения. Сущность и классификация методов хроматографии. Параметры удерживания.	Лекции	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.2.	Факторы влияющие на хроматографическое разделение веществ	Лекции	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.3.	Подвижные и неподвижные фазы. Твердые носители. Адсорбент. Методы нанесения НЖФ.	Лекции	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.4.	Устройство хроматографа. Система подготовки газов. Дозирующие устройства. Хроматографические колонки. Система термостатирования. Детекторы.	Практические	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.5.	Критерии оценки детекторов (чувствительность, предел детектирования, линейность, инерционность, селективность). Типы детекторов и их характеристики.	Практические	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.6.	Качественный и количественный хроматографический анализ. Методы расчета концентраций анализируемых веществ.	Лекции	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2
2.7.	Хроматографическая лаборатория. Техника безопасности	Практические	8	2	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.6
2.8.	Подготовка к лабораторным работам.	Сам. работа	8	12	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.6
2.9.	Приготовление набивных колонок.	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.1, Л2.4
2.10.	Оценка качества набивных колонок.	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.1, Л2.4
2.11.	Качественный анализ по параметрам удерживания.	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.1
2.12.	Количественный анализ.	Лабораторные	8	4	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.1
2.13.	Написание отчетов по лабораторным работам.	Сам. работа	8	13	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.6
2.14.	Сдача отчетов по лабораторным работам	Практические	8	6	ПК-4, ПК-1	Л1.2, Л2.6
Раздел 3. Элементный и функциональный анализ органических веществ
3.1.	Общие сведения об анализе органических веществ	Лекции	7	2	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.7
3.2.	Элементный анализ органических веществ	Лекции	7	4	ПК-4, ПК-1	Л1.3
3.3.	Функциональный анализ органических веществ	Лекции	7	6	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.7
3.4.	Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов	Лабораторные	7	4	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.5
3.5.	Методы количественного определения элементов в органических веществах	Лабораторные	7	6	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.5, Л3.1
3.6.	Методы количественного определения функциональных групп	Лабораторные	7	6	ПК-4, ПК-1	Л2.2, Л1.3, Л3.1
3.7.	Подготовка к лабораторным занятиям	Сам. работа	7	20	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.7
3.8.	Автоматические элементные анализаторы	Сам. работа	7	10	ПК-4, ПК-1	Л1.3
3.9.	Современная лаборатория органического анализа. Тенденции развития методов химического анализа органических соединений	Сам. работа	7	14	ПК-4, ПК-1	Л1.3, Л2.7

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины

Приведены в приложении средств

5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)

Приведены в приложении

5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации

Фонд оценочных средств размещен в приложении

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
	Авторы	Заглавие	Издательство, год	Эл. адрес
Л1.1	Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М.	Спектроскопия органических веществ:	М.: Мир, 1992
Л1.2	Другов Ю.С., Зенкевич И.Г., Родин А.А.	Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред: практ. руководство:	М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005
Л1.3	Гельман Н. Э., Терентьева Е. А., Шанина Т. М., Кипаренко Л. М., Резл В.	Методы количественного органического элементного микроанализа.:	М.: Химия, , 1987
6.1.2. Дополнительная литература
	Авторы	Заглавие	Издательство, год	Эл. адрес
Л2.1	Коренман Я.И.	Практикум по аналитической химии: Хроматографические методы анализа: учеб. пособие для вузов:	Воронеж: Б.и., 2000
Л2.2	Чеботарев В.К., Щербакова Л.В., Лейтес Е.А.	Электрохимические методы анализа органических соединений: учеб. пособие	Барнаул, 2007
Л2.3	Базарнова Н.Г., Карпова Е.В., Катраков И.Б.	Методы исследования древесины и ее производных: учебное пособие	Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2002
Л2.4	Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф.	Руководство по газовой хроматографии: учеб. пособие для вузов	М.: Высшая школа, 1987
Л2.5	Климова В. А.	Основные микрометоды анализа органических соединений:	М.: Химия,, 1975.
Л2.6	Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б.	Практическая газожидкостная хроматография: учебное пособие	Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2000
Л2.7	Полюдек-Фабини, Р.	Органический анализ: Руководство по анализу органических соединений, в том числе лекарственных веществ/ пер. с нем. А. Б. Томчина.- Л. : Химия, 1981.- 624с.:	Л. : Химия,, 1981
6.1.3. Дополнительные источники
	Авторы	Заглавие	Издательство, год	Эл. адрес
Л3.1	О. А. Панченко	Анализ органических соединений": метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу: метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу	Барнаул, Изд-во АлтГУ, 2003
Л3.2	Катраков И.Б., Карпова Е.В.	Спектроскопические методы исследования органических соединений :	Барнаул.: Изд-во АлтГУ, 2008
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"

6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows Microsoft Office 7-Zip AcrobatReader
6.4. Перечень информационных справочных систем
Моделирование ЯМР-спектров. Демонстрационная версия программы gnmrdemo

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические указания к самостоятельной работе
Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале курса студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом получения зачета. При выполнении студентом индивидуальной работы студент может получить консультацию у преподавателя с целью снятия возможных затруднений и достижения эффективности обучения.
Методические указания к лекционным занятиям
При подготовке к лекции рекомендуется:
- просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал;
- полезно просмотреть и тематику предстоящий лекции;
- если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая.

Методические указания к практическим (семинарским) занятиям
Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы.
Готовясь к практическому занятию, студенты должны:
- познакомиться с рекомендованной литературой;
- рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям);
- выделить проблемные области;
- сформулировать собственную точку зрения;
- познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара;
- предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы.
Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Цели лабораторных занятий:
- закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
- формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
- развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями, предъявляемыми к оформлению отчета и ответам на контрольные вопросы.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Все работы проходят в соответствии с техникой безопасности в химической лаборатории.

Методические указания к зачету/экзамену
Требования к организации подготовки к зачету те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом конспекты лекций и презентации.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.