МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Органическая химия

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки33.05.01. специальность Фармация
СпециализацияФармация биофармпрепаратов
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость10 ЗЕТ
Учебный план33_05_01_Фарм-3-2020
Часов по учебному плану 360
в том числе:
аудиторные занятия 150
самостоятельная работа 183
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 4
зачеты: 3

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 2 (3) 2 (4) Итого
Недель 17 22
Вид занятий УПРПДУПРПДУПРПД
Лекции 24 22 12 18 36 40
Лабораторные 30 32 48 36 78 68
Практические 18 18 18 18 36 36
Сам. работа 72 72 111 117 183 189
Часы на контроль 0 0 27 27 27 27
Итого 144 144 216 216 360 360

Программу составил(и):

Рецензент(ы):

Рабочая программа дисциплины
Органическая химия

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по специальности 33.05.01 ФАРМАЦИЯ (приказ Минобрнауки России от 11.08.2016 г. № 1037)

составлена на основании учебного плана:
33.05.01 ФАРМАЦИЯ
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от г. №
Срок действия программы: 2020-2021 уч. г.

Заведующий кафедрой
д.х.н., профессор, Базарнова Н.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2020-2021 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от г. №
Заведующий кафедрой д.х.н., профессор, Базарнова Н.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.изучение классификации, номенклатуры и изомерии органических соединений; изучение строения, физических и химических свойств основных классов органических соединений; изучение закономерностей и условий протекания важнейших реакций органических соединений; овладение основными экспериментальными навыками органического синтеза, выделения, очистки и идентификации органических веществ химическими и физикохимическими методами исследования.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.Б

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-7 готовностью к использованию основных физико-химических, математических и иных естественнонаучных понятий и методов при решении профессиональных задач
ПК-2 способностью к проведению экспертиз, предусмотренных при государственной регистрации лекарственных препаратов
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.основные понятия и теоретические основы органической химии;
особенности строения и реакционной способности основных классов органических соединений;
механизмы, закономерности и условия протекания важнейших реакций органических соединений;
основные методы органического синтеза;
3.2.Уметь:
3.2.1.классифицировать органические соединения;
составлять названия органических соединений по рациональной и систематической номенклатуре;
составлять структурные формулы органических соединений по их названиям;
качественно охарактеризовывать распределение электронной плотности в молекуле органического соединения;
прогнозировать физические, химические и спектральные свойства органических соединений;
описывать механизмы основных типов химических превращений с участием органических соединений;
планировать синтез функциональных производных основных классов органических соединений.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.составления названий органических соединений;
составления структурных формул органических соединений, схем и механизмов органических реакций;
прогнозирования физических и химических свойств органических соединений; очистки органических веществ методами кристаллизации, перегонки и экстракции;
определения физических констант органического вещества - плотности, показателя преломления, температур плавления и кипения; планирования и проведения органического синтеза;
идентификации органических соединений посредством элементного, функционального и спектрального анализов.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Теоретические основы органической химии
1.1. Классификация, номенклатура органических соединений: ИЮПАК, заместительная, радикально-функциональная, МНН Лекции 3 1 Л1.2, Л2.2, Л2.1
1.2. Изомерия и стериоизомерия органических молекул. Роль стериохимического строения в проявлении фармакологического действия Лекции 3 1 Л1.2, Л2.2, Л2.1
1.3. Химические связи и взаимное влияние атомов в оргнических соединениях Лекции 3 2 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
1.4. Классификация химических реакций и реакционно способных частиц в оранической химии Лекции 3 1 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
1.5. Кислотность и основность органических соединений Лекции 3 1 Л1.2, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
1.6. Теоретические основы органической химии Сам. работа 3 16 Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
1.7. Взаимное влияние атомов в молекулах: индуктивный, мезомерный эффект, эффект сверхсопряжения. Влияние строения органических соединений на кислотно-основвные свойства и реакционную способность Практические 3 2
1.8. Техника безопасности работы в лаборатории органической химии. Лабораторные 3 2
1.9. Основные методы и приемы работы в лаборатории. Перекристаллизация. Лабораторные 3 4
1.10. Элементный анализ орагнических веществ Лабораторные 3 4
Раздел 2. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения углеводородов
2.1. Насыщенные углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения Лекции 3 2 Л1.2, Л2.2, Л2.1
2.2. Ненасыщенные углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения Лекции 3 4 Л1.2, Л2.2, Л2.1
2.3. Ароматические углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения Лекции 3 2 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
2.4. Насыщенные углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. Практические 3 2 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
2.5. Ненасыщенные углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. Практические 3 2
2.6. Ароматические углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. Правило ароматичности. Практические 3 2
2.7. Физические и химические свойства, способы получения алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, моно- и полиядерных ароматических углеводородов Лабораторные 3 4 Л1.2, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
2.8. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, моно- и полиядерных ароматических углеводородов. Одельные представители классов углеводородов и их применение в фармации. Сам. работа 3 18 Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
Раздел 3. Монофункциональные производные углеводородов
3.1. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений. Лекции 3 2 Л1.2, Л2.2, Л2.1
3.2. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей Лекции 3 2 Л1.2, Л2.2, Л2.1
3.3. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений. Практические 3 4 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
3.4. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей Практические 3 4 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
3.5. Физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей Лабораторные 3 12 Л1.2, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
3.6. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений, гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей. Отдельные представители в фармации. Сам. работа 3 18 Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
3.7. Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения Лекции 3 4
3.8. Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения Практические 3 2
3.9. Физические и химические свойства альдегидов, кетонов, хинонов. Способы получения Лабораторные 3 6
3.10. Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения, применение отдельных представителей в фармации Сам. работа 3 20 Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
3.11. Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства Лекции 4 2
3.12. Физические и химические свойства карбоновых кислот и их производных. Способы получения Лабораторные 4 4 Л1.2, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
3.13. Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения Сам. работа 4 20 Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
3.14. Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения. Применение в фармации отдельных представителей Практические 4 2 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л2.1
3.15. Сероорганические соединения Лекции 4 2 Л1.2, Л2.2, Л2.1
3.16. Органические соединения азота Лекции 4 2
3.17. Серосодержащие органические соединения. Азотсодержащие органические соединения:номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения Практические 4 4 Л1.2, Л2.2, Л2.1
3.18. Серосодержащие органические соединения. Азотсодержащие органические соединения:номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения Сам. работа 4 20
Раздел 4. Полифункциональные органические соединения
4.1. Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды Лекции 4 2 Л1.2, Л2.2, Л1.3, Л2.1
4.2. Аминокарбоновые кислоты. Пептиды. Белки. Лекции 4 2 Л1.2, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
4.3. Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды Практические 4 4 Л1.2, Л1.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1
4.4. Аминокарбоновые кислоты. Пептиды. Белки. Практические 4 2
4.5. Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды Лабораторные 4 4
4.6. Амины, аминокислоты, белки. Лабораторные 4 4
4.7. Идентификация аминокислот методом бумажной хроматоргафии Лабораторные 4 6
4.8. Полифункциональные органические соединения и их значение в фармации Сам. работа 4 28
Раздел 5. Гетероциклические соединения
5.1. Клссификация, номенклатура гетероциклических соединений. Строение и общая характеристика реакционной способности Лекции 4 4
5.2. Гетероциклические соединения. Практические 4 2
5.3. Гетероциклические соединения. Лабораторные 4 6
5.4. Гетероциклические соединения в фармации Сам. работа 4 24
Раздел 6. Низкомолекулярные природные соединения и методы исследования органических веществ
6.1. Липиды. Изопреноиды. Алкалоиды Лекции 4 4
6.2. Низкомолекулярные природные соединения Практические 4 2
6.3. Идентификация органических соединений Лабораторные 4 6
6.4. Спектральные методы исследования органических соединений Практические 4 2
6.5. Спектральные методы исследования органических соединений Лабораторные 4 6
6.6. Низкомолекулярные природные соединения и методы исследования органических веществ Сам. работа 4 25
6.7. Экзамен 4 27

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Контрольные вопросы и задания приведены в фонде оценочных средств
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Фонд оценочных средств размещен в приложении

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 / Н. Л. Нам ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ И СЕМИНАРСКИЕ ЗАНЯТИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ: Учебное пособие М. : Издательство Юрайт, 2015 www.biblio-online.ru
Л1.2 Н. Л. Нам ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ : Учебник М. : Издательство Юрайт, 2016 urait.ru
Л1.3 Травень В.Ф., Щекотихин А.Е. Практикум по органической химии: учебное пособие: Учебные пособия Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2017 e.lanbook.com
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Б. Д. Березин, Д. Б. Березин Органическая химия: учебное пособие для бакалавров часть 2 М. : Издательство Юрайт, 2018 urait.ru
Л2.2 Б. Д. Березин, Д. Б. Березин Органическая химия : учебное пособие для бакалавров часть 1 М. : Издательство Юрайт, 2018 urait.ru
6.1.3. Дополнительные источники
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л3.1 сост.: Н. Г. Базарнова, И. Б. Катраков, В. И. Маркин ; под ред. Н. Г. Базарновой Практикум по органической химии : малый лабораторный практикум : [учеб. пособие] Барнаул : Изд-во АлтГУ, 2013 elibrary.asu.ru
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Органическая химия (Фармация) portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
MS Office PowerPoint
Microsoft Windows
7-Zip
AcrobatReader
6.4. Перечень информационных справочных систем
1 Электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ, http://www.lib.asu.ru
2 Российская государственная библиотека (РГБ), http://www.rsl.ru
3 Библиотека естественных наук (БЕН), http://ben.irex.ru
4 Государственная научно-техническая библиотека (ГПНТБ), http://www.gpntb.ru
5 Библиотека Академии наук (БАН), http://ban.pu.ru
6 Российская национальная библиотека (РНБ), http://www.nlr.ru
7 Научная электронная библиотека РФФИ, http://www.elibrary.ru
8 Электронная библиотека на сервере химфака МГУ, http://www.chem.msu.su
9 Библиотека МГУ, http://www.lib.msu.su
10 Библиотека химической литературы, http://www.kge.msu.ru
11 Журналы издательства Springer, http://www.springerlink.com
12 Журналы издательства Nature Publishing Group, http://www.nature.com/nchem/index.html
13 Архив журнала Cambridge University Press, http://journals.cambridge.org
14 Ресурсы издательства Taylor&Francis, http://www.tandfonline.com
15 Электронные справочники и энциклопедии издательства Springer, http://www.springerlink.com/reference-works/
16 Журналы Оксфордского университета, http://www.oxfordjournals.org
17 База данных спектров органических соединений «Spectral Database for Organic Compounds, SDBS», National Institute of Advanced Science and Technology (AIST), Japan – http://www.aist.go.jp. URL: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_ top.cgi
18 Специальная база данных поиска по химической формуле «Search for Species Data by Chemical Formula», The National Institute of Standards and Technology (NIST), USA – http://webbook.nist.gov. URL: http://webbook.nist.gov/chemistry/ form-ser.html

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
011К лаборатория высокомолекулярных веществ; лаборатория методики преподавания химии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя сушильный шкаф; раковина; дистиллятор; оборудование; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы термостат;; вискозимитр с (d=0,56 мм);весы аналитические Pioneer; весовой стол; весы технические; сушильный шкаф ES- 4610, плитки электрические; мешалки верхнеприводные и магнитные; водоструйные насосы; термометры ртутные; термостат; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические рекомендации для обучающихся размещены в приложении