МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Методы исследования органических веществ
рабочая программа дисциплины

Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки04.05.01. Фундаментальная и прикладная химия (специальность)
Специализация"Органическая химия"; "Физическая химия твердых тел, коллоидных систем и наноматериалов". ФГОС 3++
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план04_05_01_ФиПХ-2-2020
Часов по учебному плану 84
в том числе:
аудиторные занятия 42
самостоятельная работа 15
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 18
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 12 18 12 18
Лабораторные 18 18 18 18
Практические 12 18 12 18
Сам. работа 15 40 15 40
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 84 121 84 121

Программу составил(и):
к.х.н., доцент, П.В. Колосов;к.х.н., доцент, К.В. Геньш;к.х.н., доцент, И.В. Микушина

Рецензент(ы):
к.х.н., доцент, Харнутова Е.П.

Рабочая программа дисциплины
Методы исследования органических веществ

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по специальности 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия (приказ Минобрнауки России от 13.07.2017г. №652)

составлена на основании учебного плана:
04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 22.06.2020 г. № 11
Срок действия программы: 2020-2021 уч. г.

Заведующий кафедрой
д.х.н., профессор Базарнова Н.Г.

Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2020-2021 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 22.06.2020 г. № 11
Заведующий кафедрой д.х.н., профессор Базарнова Н.Г.

1. Цели освоения дисциплины

1.1.формирование у студентов активной позиции и развитие инициативы в решении разнообразных проблем возникающих в процессе анализа органических веществ, выработка умения представить химический анализ от пробоотбора до конечного результата как единый технологический процесс с применением современной методологии, понимания ответственности в интерпретации полученных результатов и принятия адекватных решений. Спецкурс направлен на систематизацию и обобщение полученного студентами ранее комплекса знаний, профессионального становления, формирование аналитической культуры, реализацию концепции единства измерения.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.02.02

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-1: Способен анализировать, интерпретировать и обобщать результаты экспериментальных и расчетно-теоретических работ химической направленности
ОПК-2: Способен проводить химический эксперимент с использованием современного оборудования, соблюдая нормы техники безопасности
ПК-1: Способен проводить патентные исследования и определять характеристики продукции
ПК-4: Способен проводить анализ качества сырья и материалов, поступающих в биотехнологическую организацию
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- теоретические основы УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии, газожидкостной хроматографии и современные методы анализа органических соединений;
- последовательность работы при идентификации спектров и хроматограмм;
- основные методы элементного и функционального анализа;
- стандартные методики проведения качественного и количественного анализа с помощью спектроскопических, хроматографических и аналитических методов
3.2.Уметь:
3.2.1.- решать задачи по спектроскопическим методам исследования, идентифицировать органические соединения по УФ-, ИК- и ЯМР-спектрам;
- подбирать условия хроматографирования;
- выполнять стандартные методики проведения качественного и количественного анализа с помощью спектроскопических, хроматографических и аналитических методовезультатов количественного анализа;
- идентифицировать вещества на основе результатов качественного и количественного анализа;
- использовать полученные знания в написании соответствующего раздела в выпускной (квалификационной) работе
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- снятия УФ- и ИК-спектров и способах их обработки;
- методами снятия хроматограмм и способами их качественной и количественной обработки;
- выполнения количественного элементного и функционального анализа органических веществ

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Спектроскопические методы исследования
1.1. Общая характеристика физических методов исследования веществ Лекции 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1
1.2. Ультрафиолетовая (электронная) спектроскопия Лекции 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1
1.3. Ультрафиолетовые спектры органических веществ Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л3.2
1.4. Теория и практика УФ-спектроскрпии Практические 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1, Л3.2
1.5. Инфракрасная (колебательная) спектроскопия Лекции 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1, Л2.3
1.6. Влияние концентрации раствора бензилового спирта на процесс образования водородных связей и вид ИК-спектров Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л3.2
1.7. Влияние заместителя на процесс образования водородных связей и вид инфракрасных спектров Лабораторные 7 4 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л3.2
1.8. Изучение влияния заместителя методом ИК-спектроскопии Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л3.2
1.9. Теория и практика ИК-спектроскопии Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1
1.10. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1
1.11. Теория и практика ЯМР-спектроскопии Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1, Л3.2
1.12. Совместное применение спектроскопических методов Практические 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1, Л3.2
1.13. Спектроскопические методы исследования Сам. работа 7 10 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.1, Л2.3, Л3.2
Раздел 2. Хроматографические методы исследования
2.1. Физико-химические основы хроматографического процесса. Основные понятия и определения. Сущность и классификация методов хроматографии. Параметры удерживания. Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.2. Факторы влияющие на хроматографическое разделение веществ Лекции 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.3. Подвижные и неподвижные фазы. Твердые носители. Адсорбент. Методы нанесения НЖФ. Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.4. Устройство хроматографа. Система подготовки газов. Дозирующие устройства. Хроматографические колонки. Система термостатирования. Детекторы. Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.5. Критерии оценки детекторов (чувствительность, предел детектирования, линейность, инерционность, селективность). Типы детекторов и их характеристики. Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.6. Качественный и количественный хроматографический анализ. Методы расчета концентраций анализируемых веществ. Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3
2.7. Хроматографическая лаборатория. Техника безопасности Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.6
2.8. Подготовка к лабораторным работам. Сам. работа 7 6 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.6
2.9. Приготовление набивных колонок. Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.5, Л2.7
2.10. Оценка качества набивных колонок. Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.5, Л2.7
2.11. Качественный анализ по параметрам удерживания. Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.5
2.12. Количественный анализ. Лабораторные 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.5
2.13. Написание отчетов по лабораторным работам. Сам. работа 7 6 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.6
2.14. Сдача отчетов по лабораторным работам Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.3, Л2.6
Раздел 3. Элементный и функциональный анализ органических веществ
3.1. Общие сведения об анализе органических веществ Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.4
3.2. Элементный анализ органических веществ Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2
3.3. Функциональный анализ органических веществ Лекции 7 2 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.4
3.4. Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.2
3.5. Методы количественного определения элементов в органических веществах Практические 7 1 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.2, Л3.1
3.6. Методы количественного определения функциональных групп Практические 7 6 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л2.1, Л1.2, Л3.1
3.7. Подготовка к практическим занятиям Сам. работа 7 8 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.4
3.8. Автоматические элементные анализаторы Сам. работа 7 4 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2
3.9. Современная лаборатория органического анализа. Тенденции развития методов химического анализа органических соединений Сам. работа 7 6 ОПК-1, ОПК-2, ПК-1, ПК-4 Л1.2, Л2.4

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания
Приведены в приложении
5.2. Темы письменных работ (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Приведены в приложении
5.3. Фонд оценочных средств
Фонд оценочных средств размещен в приложении
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ: М.: Мир, 1992
Л1.2 Гельман Н. Э., Терентьева Е. А., Шанина Т. М., Кипаренко Л. М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа.: М.: Химия, , 1987
Л1.3 Другов Ю.С., Зенкевич И.Г., Родин А.А. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред: практ. руководство: М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Чеботарев В.К., Щербакова Л.В., Лейтес Е.А. Электрохимические методы анализа органических соединений: учеб. пособие Барнаул, 2007
Л2.2 Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений: М.: Химия,, 1975.
Л2.3 Базарнова Н.Г., Карпова Е.В., Катраков И.Б. Методы исследования древесины и ее производных: учебное пособие Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2002
Л2.4 Полюдек-Фабини, Р. Органический анализ: Руководство по анализу органических соединений, в том числе лекарственных веществ/ пер. с нем. А. Б. Томчина.- Л. : Химия, 1981.- 624с.: Л. : Химия,, 1981
Л2.5 Коренман Я.И. Практикум по аналитической химии: Хроматографические методы анализа: учеб. пособие для вузов: Воронеж: Б.и., 2000
Л2.6 Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б. Практическая газожидкостная хроматография: учебное пособие Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2000
Л2.7 Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии: учеб. пособие для вузов М.: Высшая школа, 1987
6.1.3. Дополнительные источники
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л3.1 О. А. Панченко Анализ органических соединений": метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу: метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу Барнаул, Изд-во АлтГУ, 2003
Л3.2 Катраков И.Б., Карпова Е.В. Спектроскопические методы исследования органических соединений : Барнаул.: Изд-во АлтГУ, 2008
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows
Microsoft Office
7-Zip
AcrobatReader
6.4. Перечень информационных справочных систем
Моделирование ЯМР-спектров. Демонстрационная версия программы gnmrdemo

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
001дК лаборатория хроматографических методов анализа - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Рабочее место преподавателя лабораторные столы и стулья на 7 посадочных мест; оборудование, инструмент и приспособления, принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (7 человек): весовой стол; весы аналитические; газовый хроматограф; модель 3700; газовый хроматограф Hewlett Packard HP 4890A; генератор водорода Хроматэк 10.400; компрессор МК-Л2; компрессор BUFAG House Master Kit Mecafer Mor; двухлинейный плоский самописец TZ 4620; центрифуга Eppendorf 5702; хроматографический микрошприц; колонки для ГЖХ, мембрана для ввода проб; лайнер; измеритель концентрации озона электрические; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. Компьютер Celeron Dual-Core E3300/2Gb/250Gb/KM/19" Acer V193WEOB
013К лаборатория ИК и УФ-спектроскопии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Учебная мебель на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; переносная доска; переносная мультимедиа техника; комплект для прессовки таблеток с гидравлическим прессом; спектрофотометр УФ (Agilent); ИК-спектрометр Infraium FT-801; излучатель инфракрасный, SPECORD 75 IR, SPECORD UV VIS; набор кювет; комплект кювет KBr: пресс гидравлический, программный пакет Zair 3.5, программный пакет OPUS 6.5; МФУ; Фурье-спектрометр; спектрофотометр; набор химической посуды; набор реактивов; компьютер Aquarius Std MS_SC140 C2600/D512/HDD160/DVDRW/LCD - панель BenQ 17", Вытяжной шкаф.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические указания к самостоятельной работе
Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале курса студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом получения зачета. При выполнении студентом индивидуальной работы студент может получить консультацию у преподавателя с целью снятия возможных затруднений и достижения эффективности обучения.
Методические указания к лекционным занятиям
При подготовке к лекции рекомендуется:
- просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал;
- полезно просмотреть и тематику предстоящий лекции;
- если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая.

Методические указания к практическим (семинарским) занятиям
Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы.
Готовясь к практическому занятию, студенты должны:
- познакомиться с рекомендованной литературой;
- рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям);
- выделить проблемные области;
- сформулировать собственную точку зрения;
- познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара;
- предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы.
Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Цели лабораторных занятий:
- закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
- формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
- развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями, предъявляемыми к оформлению отчета и ответам на контрольные вопросы.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Все работы проходят в соответствии с техникой безопасности в химической лаборатории.

Методические указания к экзамену
Требования к организации подготовки к зачету те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом конспекты лекций и презентации.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.