МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Технология тонкого органического синтеза
рабочая программа дисциплины

Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки18.03.01. Химическая технология
ПрофильХимическая технология синтетических биологически активных веществ, химико-фармацевтических препаратов и косметических средств
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный план18_03_01_ХимТех-1-2020
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 78
самостоятельная работа 111
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 6

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 3 (6) Итого
Недель 16
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 24 24 24 24
Лабораторные 36 36 36 36
Практические 18 18 18 18
Сам. работа 111 111 111 111
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
канд. хим. наук, Доцент, Маркин В.И.

Рецензент(ы):
канд. хим. наук, Доцент, Микушина И.В.

Рабочая программа дисциплины
Технология тонкого органического синтеза

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 18.03.01 ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 11.08.2016 г. № 1005)

составлена на основании учебного плана:
18.03.01 ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 22.06.2020 г. № 11
Срок действия программы: 2020-2021 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Наталья Григорьевна

Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2020-2021 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 22.06.2020 г. № 11
Заведующий кафедрой Базарнова Наталья Григорьевна

1. Цели освоения дисциплины

1.1.Основной целью курса формирование компетенций в области современного состояния и тенденций развития промышленности тонкого органического синтеза, обеспечивающей здравоохранение, сельское хозяйство, технику и быт химической продукцией.

Для реализации поставленной цели в процессе преподавания курса решаются следующие задачи:


- анализировать историю развития промышленности тонкого органического синтеза на различных уровнях и аспектах (химические исследования, создание технологий, становление промышленности);


- анализировать огромный ассортимент продуктов тонкого органического синтеза и динамику изменения потребностей в них на рынке;


- анализировать стратегию синтеза новых продуктов, схем их производства и современных требований, предъявляемых к ним.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-16: способностью планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.Теоретические основы, фундаментальные понятия, законы и теории синтеза органических веществ

Механизмы основных химических реакций, с помощью которых осуществляется синтез мономеров и прекурсоров различных веществ
Основные методы тонкого органического синтеза
3.2.Уметь:
3.2.1.Использовать теоретические знания методов тонкого органического синтеза и механизмов реакций при проведении работ по синтезу и исследованию органических веществ

Использовать современные приборы и методики для осуществления тонкого органического синтеза, обрабатывать и анализировать результаты эксперимента
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.Методами разработки различных вариантов технологий тонкого органического синтеза

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Введени
1.1. Предмет, содержание и задачи курса. История развития промышленного органического синтеза. Его роль в решении глобальных проблем. Современные методы и тенденции в технологии и промышленности органического синтеза. Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
1.2. Современные методы и тенденции в технологии и промышленности органического синтеза. Сам. работа 6 16 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
Раздел 2. Углеродные группы и функциональные производные
2.1. Материалы и методы в органическом синтезе Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
2.2. Углеродные группы и функциональные производные Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
2.3. Углеродные группы и функциональные производные Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
2.4. Материалы и методы в органическом синтезе Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
2.5. Сырьё и продукты промышленности органического синтеза Сам. работа 6 16 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
Раздел 3. Принципы органического синтеза
3.1. Принципы создания углеродных структур Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.2. Принципы создания углеродных структур на основе металлоорганических соединений Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.3. Принципы создания углеродных структур на основе реакций циклоприсоединения Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.4. Принципы создания углеродных структур на основе реакций кросссочетания Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.5. Тактика органического синтеза Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.6. Стратегия органического синтеза Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.7. Сложные углеродные оранические соединения Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.8. Пептиды Лекции 6 1 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.9. Нуклеозиды и нуклеотиды Лекции 6 1 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.10. Синтезы сложных соединений Лекции 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.11. Тактика органического синтеза Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.12. Стратегия органического синтеза Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.13. Сложные углеродные органические соединения Практические 6 4 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.14. Пептиды Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.15. Нуклеозиды и нуклеотиды Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.16. Синтезы сложных соединений Практические 6 2 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.17. Получение простейших альдегидов и кетонов. Кетен Лабораторные 6 6 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.18. Получение изонитрозоциануксусного эфира Лабораторные 6 8 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.19. Синтез нитроацетонитрила Лабораторные 6 6 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.20. Синтез и тетраметилпиперидина Лабораторные 6 8 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.21. Синтез 3-аминотриазола Лабораторные 6 8 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.22. Принципы создания углеродных структур Сам. работа 6 20 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.23. Тактика и стратегия оранического синтеза Сам. работа 6 20 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.24. Сложные угреродные органические соединения Сам. работа 6 20 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5
3.25. Синтезы сложных органических соединений Сам. работа 6 19 ПК-16 Л2.1, Л2.2, Л1.1, Л1.2, Л1.3, Л1.4, Л1.5

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания
в приложении
5.2. Темы письменных работ (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Контрольная работа №1
Тема: Строение и химические свойства функциональных производных органических соединений
Контрольная работа №2
Избранные методы синтеза органических соединений
Контрольная работа №3
Принципы органического синтеза на примере сложных углеродных органических соединений


5.3. Фонд оценочных средств
в приложении
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Перевалов В.П., Колдобский Г.И. ТОНКИЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ: ПРОЕКТИРОВАНИЕ И ОБОРУДОВАНИЕ ПРОИЗВОДСТВ 2-е изд., пер. и доп. Учебное пособие для вузов: М.:Издательство Юрайт, 2018 https://biblio-online.ru/book/F7B4B6E1-A8D3-4CC8-B98F-C01D27ADF682
Л1.2 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия : в 4 ч. Ч. 4: Учебники Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2016 https://e.lanbook.com/book/84139
Л1.3 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4 ч. Часть 3: Учебники Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2017 https://e.lanbook.com/book/94166
Л1.4 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4 ч. Часть 1: Учебники Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2017 https://e.lanbook.com/book/94167
Л1.5 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4 ч. Часть 2: Учебники Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2017 https://e.lanbook.com/book/94168
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Носова Э.В. Химия гетероциклических биологически активных веществ: Издательство Уральского университета, 2014 http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=275817
Л2.2 Н.А. Кутакова, Н.И. Богданович, С.Б. Селянина и др. Лабораторный практикум по технологии биологически активных веществ и углеродных адсорбентов : учебное пособие : В 2 ч. : Архангельск : САФУ - Ч. 2.. Анализ БАВ. - 116 с. , 2015 http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=436321
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ http://www.lib.asu.ru
Э2 БЕН Библиотека естественных наук http://ben.irex.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office 10 (Office 2010 Professional, № 49464762 от 14.12.2011;
Adobe Reader https://wwwimages2.adobe.com/content/dam/acom/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf;
7-Zip https://www.7-zip.org/license.txt;
Windows 10 Pro (Майкрософт (Microsoft Corporation), 2019. Код продукта: 00330-53093-09223-ААОЕМ.
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ

http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека

http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук

http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека

http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук

http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека

http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ

http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
010К лаборатория органического синтеза - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; раковина; весы ВЛТЭ–2200; мешалка верхнеприводная; терморегулятор; вытяжной шкаф; электроплитка; виброизмельчитель «Ардена»; излучатель инфракрасный; центрифуга; сушильный шкаф; магнитная мешалка; водоструйный насос; прибор для определения температуры плавления; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек), песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
005К помещение для хранения оборудования, лабораторной посуды и материалов Стеллажи; химическая посуда; вспомогательное лабораторное оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска, мультимедийное оборудование стационарное или переносное)

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические указания к самостоятельной работе
Самостоятельная работа студентов – это индивидуальная учебная деятельность студентов, осуществляемая под руководством, но без непосредственного участия преподавателя. Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале семестра студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием курса, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом вычисления рейтинга, возможностями повышения рейтинга. При выполнении студентом индивидуальной работы предусмотрено посещение консультаций: с целью снятия возможных затруднений; с целью демонстрации максимального готового материала для возможной корректировки.
Самостоятельная внеаудиторная работа студентов обеспечена электронными учебно-методическими ресурсами (система Moodle), возможностью общения студента с преподавателем посредством электронной почты, доступом в Internet.

Методические указания к лекционным занятиям
При подготовке к лекции рекомендуется:
1. просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал;
2. полезно просмотреть и предстоящий материал будущей лекции;
3. если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая;
4. психологически настроиться на лекцию.

Методические указания к практическим (семинарским) занятиям
Цель практических занятий, проводимых по дисциплине, - углубление и закрепление теоретических знаний, полученных на лекциях и в процессе самостоятельного изучения материала, а также совершенствование практических навыков по дисциплине. Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы.
Готовясь к практическому занятию, студенты должны: познакомиться с рекомендованной литературой; рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям); выделить проблемные области; сформулировать собственную точку зрения; познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара; предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы. Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Лабораторные занятия позволяют интегрировать теоретические знания и формировать практические умения и навыки студентов в процессе учебной деятельности. Цели лабораторных занятий:
1. закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
2. формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
3. развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями преподавателя по выполнению учебного плана, с графиком прохождения лабораторных занятий, с графиком прохождения контрольных заданий, с основными формам отчетности по выполненным работам и заданиям.
Студентам для выполнения лабораторных работ необходима специальная лабораторная тетрадь (рабочий журнал), которая должна быть соответствующим образом подписана, простые карандаши, линейка. Для каждого занятия подготовлены методические указания по выполнению лабораторной работы.
Структура лабораторного занятия:
1. Объявление темы, цели и задач занятия.
2. Проверка теоретической подготовки студентов к лабораторному занятию.
3. Выполнение лабораторной работы.
4. Подведение итогов занятия (формулирование выводов).
5. Проверка отчетов по лабораторной работе.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Перед уходом из лаборатории студенты должны навести порядок на своем рабочем месте.

Методические указания экзамену
Изучение многих общепрофессиональных и специальных дисциплин завершается зачетом/экзаменом. Подготовка к зачету/экзамену способствует закреплению, углублению и обобщению знаний, получаемых, в процессе обучения, а также применению их к решению практических задач. Готовясь к зачету/экзамену, студент ликвидирует имеющиеся пробелы в знаниях, углубляет, систематизирует и упорядочивает свои знания. На зачете/экзамене студент демонстрирует то, что он приобрел в процессе обучения по конкретной учебной дисциплине.
Требования к организации подготовки к зачету/экзамену те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом листы опорных сигналов.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.