МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Методы исследования органических веществ

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки04.05.01. специальность Фундаментальная и прикладная химия
СпециализацияАналитическая химия; Органическая химия; Физическая химия и технологии материалов
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный план04_05_01_Фундаментальная и прикладная химия_Профили-2021
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 84
самостоятельная работа 59
индивидуальные консультации 46
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 8

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (8) Итого
Недель 20,5
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 36 36 36 36
Лабораторные 36 36 36 36
Практические 12 12 12 12
Сам. работа 59 59 59 59
Консультации 46 46 46 46
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
к.х.н., доцент, К.В. Геньш;к.х.н., доцент, И.В. Микушина

Рецензент(ы):
к.х.н., доцент, Харнутова Е.П.

Рабочая программа дисциплины
Методы исследования органических веществ

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - специалитет по специальности 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия (приказ Минобрнауки России от 13.07.2017 г. № 652)

составлена на основании учебного плана:
04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия
утвержденного учёным советом вуза от 27.04.2021 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Срок действия программы: 20232024 уч. г.

Заведующий кафедрой
д.х.н., профессор Базарнова Н.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Заведующий кафедрой д.х.н., профессор Базарнова Н.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.формирование у студентов активной позиции и развитие инициативы в решении разнообразных проблем возникающих в процессе анализа органических веществ, выработка умения представить химический анализ от пробоотбора до конечного результата как единый технологический процесс с применением современной методологии, понимания ответственности в интерпретации полученных результатов и принятия адекватных решений. Спецкурс направлен на систематизацию и обобщение полученного студентами ранее комплекса знаний, профессионального становления, формирование аналитической культуры, реализацию концепции единства измерения.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.02

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-3Способен проводить лабораторно-аналитическое сопровождение контроля качества сырья, полуфабрикатов и готовой продукции
ПК-3.1 Знает локальные акты и методические материалы, регламентирующие качество продукции
ПК-3.2 Умеет выполнять стандартные операции для характеристики сырья, промежуточной и конечной продукции химического производства
ПК-3.3 Владеет утвержденными методиками контроля продукции и сырья
ПК-4Способен выбирать и использовать методы исследования и технические средства для решения технологических задач химической направленности
ПК-4.1 Умеет планировать отдельные стадии исследования при наличии общего плана решения технологической задачи химической направленности
ПК-4.2 Владеет техническими средствами и методами исследования для решения задач химической направленности
ПК-6Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований
ПК-6.1 Умеет проводить анализ научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
ПК-6.2 Владеет приемами теоретического обобщения научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- теоретические основы УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии, газожидкостной хроматографии и современные методы анализа органических соединений;
- последовательность работы при идентификации спектров и хроматограмм;
- основные методы элементного и функционального анализа
3.2.Уметь:
3.2.1.- решать задачи по спектроскопическим методам исследования, идентифицировать органические соединения по УФ-, ИК- и ЯМР-спектрам;
- подбирать условия хроматографирования;
- идентифицировать вещества на основе результатов качественного и количественного анализа;
- использовать полученные знания в написании соответствующего раздела в выпускной (квалификационной) работе;
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- снятия УФ- и ИК-спектров и способах их обработки;
- методами снятия хроматограмм и способами их качественной и количественной обработки;
- выполнения количественного элементного и функционального анализа органических веществ

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Спектроскопические методы исследования
1.1. Общая характеристика физических методов исследования веществ Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1
1.2. Ультрафиолетовая (электронная) спектроскопия Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1
1.3. Ультрафиолетовые спектры органических веществ Лабораторные 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2 Л3.2
1.4. Теория и практика УФ-спектроскрпии Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1, Л3.2
1.5. Инфракрасная (колебательная) спектроскопия Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1, Л2.3
1.6. Влияние концентрации раствора бензилового спирта на процесс образования водородных связей и вид ИК-спектров Лабораторные 8 2 ПК-4.2, ПК-3.2 Л3.2
1.7. Влияние заместителя на процесс образования водородных связей и вид инфракрасных спектров Лабораторные 8 2 ПК-4.2, ПК-3.2 Л3.2
1.8. Изучение влияния заместителя методом ИК-спектроскопии Лабораторные 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2 Л3.2
1.9. Теория и практика ИК-спектроскопии Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1
1.10. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1
1.11. Теория и практика ЯМР-спектроскопии Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1, Л3.2
1.12. Совместное применение спектроскопических методов Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1, Л3.2
1.13. Спектроскопические методы исследования Сам. работа 8 15 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.1, Л2.3, Л3.2
1.14. Спектроскопические методы исследования Консультации 8 14 ПК-4.2, ПК-3.2
Раздел 2. Хроматографические методы исследования
2.1. Физико-химические основы хроматографического процесса. Основные понятия и определения. Сущность и классификация методов хроматографии. Параметры удерживания. Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.2. Факторы влияющие на хроматографическое разделение веществ Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.3. Подвижные и неподвижные фазы. Твердые носители. Адсорбент. Методы нанесения НЖФ. Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.4. Устройство хроматографа. Система подготовки газов. Дозирующие устройства. Хроматографические колонки. Система термостатирования. Детекторы. Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.5. Критерии оценки детекторов (чувствительность, предел детектирования, линейность, инерционность, селективность). Типы детекторов и их характеристики. Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.6. Качественный и количественный хроматографический анализ. Методы расчета концентраций анализируемых веществ. Лекции 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2
2.7. Хроматографическая лаборатория. Техника безопасности Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.6
2.8. Подготовка к лабораторным работам. Сам. работа 8 8 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.6
2.9. Приготовление набивных колонок. Лабораторные 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.1, Л2.4
2.10. Оценка качества набивных колонок. Лабораторные 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.1, Л2.4
2.11. Качественный анализ по параметрам удерживания. Лабораторные 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.1
2.12. Количественный анализ. Лабораторные 8 3 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.1
2.13. Написание отчетов по лабораторным работам. Сам. работа 8 10 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.6
2.14. Сдача отчетов по лабораторным работам Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.2, Л2.6
2.15. Хроматографические методы исследования Консультации 8 15 ПК-4.2, ПК-3.2
Раздел 3. Элементный и функциональный анализ органических веществ
3.1. Общие сведения об анализе органических веществ Лекции 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.7
3.2. Элементный анализ органических веществ Лекции 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3
3.3. Функциональный анализ органических веществ Лекции 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.7
3.4. Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов Практические 8 2 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.5
3.5. Методы количественного определения элементов в органических веществах Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.5, Л3.1
3.6. Методы количественного определения функциональных групп Практические 8 1 ПК-4.2, ПК-3.2 Л2.2, Л1.3, Л3.1
3.7. Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов Лабораторные 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2
3.8. Методы количественного определения элементов в органических веществах Лабораторные 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2
3.9. Методы количественного определения функциональных групп Лабораторные 8 4 ПК-4.2, ПК-3.2
3.10. Подготовка к праткическим занятиям Сам. работа 8 8 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.7
3.11. Автоматические элементные анализаторы Сам. работа 8 10 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3
3.12. Современная лаборатория органического анализа. Тенденции развития методов химического анализа органических соединений Сам. работа 8 8 ПК-4.2, ПК-3.2 Л1.3, Л2.7
3.13. Элементный и функциональный анализ органических веществ Консультации 8 17 ПК-4.2, ПК-3.2

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=4548
ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ
ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1. Принцип работы автоматических CHNS-анализаторов заключается в следующем...
Выберите один или несколько ответов:
a. окислительное разложение в реакторе при высокой температуре
b. поглощение продуктов разложения
c. детектирование
d. проход продуктов разложения через восстановительную зону
e. разделение газовой смеси
Правильный ответ:
2. Верно ли утверждение " При полном разрушении органического вещества азот может выделяться в виде аммиака, оксидов азота, дициана и элементного азота."
Верно
Неверно
Правильный ответ: а
3. Верно ли утверждение " Автоматические анализаторы позволяют определять элементы из навесок органического вещества массой менее 1 мг"
Верно
Неверно
Правильный ответ: верно
4. При определении гидроксильных групп методом этерификации в качестве реагента используют ...
Выберите один или несколько ответов:
a.карбоновые кислоты
b. ангидриды карбоновых кислот
c. нитрилы карбоновых кислот
d. эфиры карбоновых кислот
e. галогенангидриды карбоновых кислот
Правильный ответ: abe
5. При количественном определении азота в органических веществах основные трудности связаны с....
Выберите один ответ:
a. тем, что не существует методов разложения азотсодержащих органических веществ
b. тем, что определению азота мешают другие атомы в органическом веществе
c. тем, что при разрушении органического вещества азот может выделяться в виде различных соединений
d. тем, что азотсодержащие соединения являются термически нестойкими
Правильный ответ: c
6. Общим методом определения гидроксильных групп разных типов является....
Выберите один ответ:
a. метод этерификации
b. определение активного водорода
c. кислотно-основное титрование
Правильный ответ: a
7. Восстановительный метод определения азота - это метод ...
Выберите один ответ:
a. Метод Дюма
b. метод Тер-Мейлена
c. метод Кьельдаля
Правильный ответ: с

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА

1. Свойства анализируемого вещества или продуктов его превращения, которые позволяют судить о наличии в нем тех или иных компонентов называют...
Ответ: аналитические реакции
2. Что называют чувствительностью метода определения?
Ответ: Чувствительностью метода – называют наименьшее количество вещества, которое можно достоверно определить данным методом
3. Что характеризует правильность анализа?
Ответ: Правильность анализа характеризует качество анализа, отражающего близость к нулю систематической погрешности результатов
4. Подробное описание всех условий и операций, которые обеспечивают правильность, воспроизводимость и другие регламентированные характеристики результатов анализа называется....
Ответ: Методика анализа
5. Почему наибольшее значение среди химических методов анализа имеют гравиметрический и титриметрический методы?
Ответ: Они имеют они имеют высокую точность
6. Образование аммиака, оксидов азота, дициана и элементного азота при полном разрушении органического вещества зависит от________ и от______ в молекуле.
Ответ: от способа разрушения органических веществ и от характера связи азота в молекуле
7. Что называют точностью определения?
Ответ: Точностью определения называют относительную ошибку определения, которая представляет собой отношения разности найденного (х1) и истинного (х) содержания вещества к истинному содержанию вещества

Тест
Тема. Спектральные методы анализа. УФ-видимая спектроскопия

1. Спектрофотометрический метод используется:
а) для идентификации соединений +
б) для определения показателя преломления света исследуемым веществом
в) для определения плотности вещества
г) для исследования строения вещества
д) для определения количественного содержания анализируемых веществ или компонентов смеси

2. В каких ниже перечисленных методах используется избирательное поглощение электромагнитного светового излучения анализируемым веществом:
а) рефрактометрия
б) поляриметрия
в) нефелометрия
г) спектрофотометрия в инфракрасной области +
д) колориметрия

3. Величина оптической плотности (оптического светопоглощения) выражается:
а) в нанометрах (нм)
б) в безразмерной величине +
в) в ангстремах
г) в обратных сантиметрах (см-1)
д) в процентах

4. Количественное определение комбинированных препаратов спектрофотометрическим методом возможно, если:
а) соблюдается принцип аддитивности для смеси веществ +
б) лекарственные вещества имеют индивидуальные области поглощения
в) выполняется основной закон светопоглощения для всех компонентов смеси
г) лекарственные вещества не взаимодействуют друг с другом в растворе
д) спектры веществ перекрываются и не имеют индивидуальные области поглощения

5. Отличие УФ-спектрофотометрии от фотоколориметрии заключается в:
а) зависимости светопоглощения от толщины раствора
б) способах расчета концентрации вещества
в) используемой области оптического спектра +
г) зависимости светопоглощения от концентрации вещества в растворе
д) подчинении основному закону светопоглощения

6. Как расшифровывается аббревиатура УФ-спектроскопия?
а) спектроскопия ядерного магнитного резонанса;
б) инфракрасная спектроскопия;
в) масс-спектрометрия;
г) ультрафиолетовая спектроскопия. +

7. Укажите длины волн, соответствующие спектральной области УФ-спектроскопии
а) 760 – 1100 нм;
б) 180 – 760 нм; +
в) 1 – 100 м;
г) 10 – 150 мм.
8. Применение спектрофотометрии в УФ и видимой областях спектра основано на ___________ (поглощении) электромагнитного излучения соединениями, содержащими хромофорные и ауксохромные группировки.

9. Границы ультрафиолетовой области спектра составляют:
а) 10-400 нм; +
б) 400-750 нм;
в) 750-2500 нм;
г) 2500-5000.

10. Область электромагнитных волн, соответствующая дальней зоне УФ-области, лежит в
диапазоне:
а) 1-10 нм;
б) 10-400 нм;
в) 10-200 нм; +
г) 200-400 нм.

11. Область электромагнитных волн, соответствующая ближней зоне УФ-области, лежит в
диапазоне:
а) 1-10 нм;
б) 10-400 нм;
в) 10-200 нм;
г) 200-400 нм. +

Тема. ИК спектроскопия

1. Как расшифровывается аббревиатура ИК-спектроскопия?
а) спектроскопия комбинированного рассеяния;
б) инфракрасная спектроскопия;+
в) ультрафиолетовая спектроскопия;
г) электромагнитная спектроскопия.

2. Инфракрасные спектры возникают в результате __________ движения молекул при поглощении энергии:
а) поступательного;
б) вращательного;
в) колебательного; +
г) относительного.

3. В каком диапазоне инфракрасной области спектра находятся частоты нормальных колебаний молекул?
а) 1 – 100 см-1;
б) 2000 – 500 см-1;
в) 4000 – 400 см-1; +
г) 1000 – 10 см-1.

4. На какие типы подразделяются нормальные колебания?
а) валентные; +
б) параллельные;
в) деформационные; +
г) угловые.

5. Укажите формы валентных колебаний:
а) веерная;
б) ножничная;
в) симметричная; +
г) ассиметричная. +

6. Частота, соответствующая колебанию определенной связи, мало изменяющейся при переходе от одной молекулы к другой, называется __________(характеристической).

7. Под «областью отпечатков пальцев» в ИК-спектроскопии подразумевают диапазон
спектра
а) 1500 – 600 см-1; +
б) 3200 – 1400 см-1;
в) 4000 – 400 см-1;
г) 200 – 100 см-1.

8. Укажите длины волн, соответствующие спектральной области ИК-спектроскопии
а) 760 – 1100 нм; +
б) 180 – 760 нм;
в) 1 – 100 м;
г) 10 – 150 мм.

9. Области применения ИК-спектроскопии:
а) анализ состава и структуры органических молекул;
б) регистрация различных функциональных групп в молекулах;+
в) изучение электронной структуры атомов и молекул;
г) количественный анализ в неорганической и аналитической химии.

10. Приборы для получения ИК-спектров называются __________(ИК-спектрометр).

11. Какое вещество используется для приготовления таблеток для записи ИК-спектров?
а) хлорид натрия;
б) бромид калия; +
в) сульфат магния;
г) гидроксид бария

12. Укажите типичную область колебаний О-Н-группы, см-1:
а) 1300-900 ;
б) 3000-2800;
в) 3650-3200;+
г) 2200-2000.

13. Укажите типичную область колебаний N-H-группы, см-1:
а) 3500-3300;+
б) 400-100;
в) 3000-2600;
г) 1200-800.

14. Укажите типичную область колебаний C-O-группы, см-1:
а) 1500-1100;
б) 3000-2800;
в) 3650-3200;
г) 1300-1050.+

15. Укажите типичную область колебаний C=О-группы, см-1:
а) 1300-900;
б) 1760-1690;+
в) 650-400;
г) 2200-2000.

Тема. Спектроскопия ЯМР

1. Основоположниками ядерного магнитного резонанса являются:
а) М. В. Ломоносов и Д. И. Менделеев;
б) Л. Полинг и А. Байер;
в) Э. Перселл и Ф. Блох;+
г) И. Ньютон и Н. Бор.

2. Как расшифровывается аббревиатура ЯМР-спектроскопия?
а) спектроскопия ядерного магнитного резонанса;+
б) инфракрасная спектроскопия;
в) масс-спектрометрия;
г) электромагнитная спектроскопия.

3. В ЯМР-спектроскопии определяют:
а) напряженность поля;
б) энергию поля;
в) магнитную восприимчивость;
г) магнитную индукцию. +

4. Вклад в константу экранирования, влияющий на значения химического сдвига,
обусловлен:
а) парамагнитной составляющей;
б) диамагнитной составляющей; +
в) разницей составляющих;
г) суммой составляющих.

5. Структура соединения в ЯМР-спектроскопии устанавливается по следующим основным
характеристикам:
а) мультиплетностью;
б) химическим сдвигом;
в) интегральной интенсивностью;
г) всеми перечисленными. +

6. В ПМР-спектре смеси циклогексана, тетраметилсилана и бензола содержатся три пика при δ= 0; 7,27; и 1,4 м. д. Определите, какой сигнал относится к какому растворителю:
а) 0 м. д. - циклогексан; 1,4 м. д. - тетраметилсилан; 7,27 м. д. - бензол;
б) 1,4 м. д. - циклогексан; 0 м. д. - тетраметилсилан; 7,27 м. д. - бензол; +
в) 7,27 м. д. - циклогексан; 0 м. д. - тетраметилсилан; 1,4 м. д. - бензол;
г) 7,27 м. д. - циклогексан; 7,27 м. д. - тетраметилсилан; 0 м. д. - бензол.

7. Гомоядерной называется система, образованная:
а) только протонами;+
б) протоном и углеродом;
в) протоном и фтором;
г) протоном и азотом.

8. На качество спектров оказывает влияние следующее свойство растворителя:
а) вязкость; +
б) показатель преломления;
в) сольватационные свойства;
г) вязкость, сольватационные свойства.

9. В ПМР-спектре наблюдается система сигналов, относящихся к алифатическому
соединению: дублет и квартет. Определите сочетание групп:
а) – СН2 – СН2 –;
б) – СН=СН2;
в) – СН – СН3; +
г) СН3 – СН3.
10. Химический сдвиг определяется по формуле:
а) δ = (Δν/ν0)•106 = (ΔН/Н0)•106;+
б) δ = (Δν/ν0);
в) δ = (ΔН/Н0);
г) δ = (Δν/ν0)/(ΔН/Н0).

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ:
Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом:
• «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий;
• «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий.

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ.
• «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет.
• «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны.
• «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны.
• «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра экзамена.
Обучающиеся, выполнившие в срок задания текущего контроля (в соответствии с технологической картой), лабораторные работы и набравшие не менее 60 баллов, допускаются к экзамену.
Контрольно-измерительный материал для письменного опроса формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ». Количество заданий в письменном опросе для промежуточной аттестации - 3.
КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ.
• «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет.
• «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны.
• «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны.
• «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан.
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ: М.: Мир, 1992
Л1.2 Другов Ю.С., Зенкевич И.Г., Родин А.А. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред: практ. руководство: М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005
Л1.3 Гельман Н. Э., Терентьева Е. А., Шанина Т. М., Кипаренко Л. М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа.: М.: Химия, , 1987
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Коренман Я.И. Практикум по аналитической химии: Хроматографические методы анализа: учеб. пособие для вузов: Воронеж: Б.и., 2000
Л2.2 Чеботарев В.К., Щербакова Л.В., Лейтес Е.А. Электрохимические методы анализа органических соединений: учеб. пособие Барнаул, 2007
Л2.3 Базарнова Н.Г., Карпова Е.В., Катраков И.Б. Методы исследования древесины и ее производных: учебное пособие Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2002
Л2.4 Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии: учеб. пособие для вузов М.: Высшая школа, 1987
Л2.5 Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений: М.: Химия,, 1975.
Л2.6 Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б. Практическая газожидкостная хроматография: учебное пособие Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2000
Л2.7 Полюдек-Фабини, Р. Органический анализ: Руководство по анализу органических соединений, в том числе лекарственных веществ/ пер. с нем. А. Б. Томчина.- Л. : Химия, 1981.- 624с.: Л. : Химия,, 1981
6.1.3. Дополнительные источники
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л3.1 О. А. Панченко Анализ органических соединений": метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу: метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу Барнаул, Изд-во АлтГУ, 2003
Л3.2 Катраков И.Б., Карпова Е.В. Спектроскопические методы исследования органических соединений : Барнаул.: Изд-во АлтГУ, 2008
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 ЭУМКД на образователоьном портале АлтГУ portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows
Microsoft Office
7-Zip
AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
Моделирование ЯМР-спектров. Демонстрационная версия программы gnmrdemo

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
013К лаборатория ИК и УФ-спектроскопии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Учебная мебель на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; переносная доска; переносная мультимедиа техника; комплект для прессовки таблеток с гидравлическим прессом; спектрофотометр УФ (Agilent); ИК-спектрометр Infraium FT-801; излучатель инфракрасный, SPECORD 75 IR, SPECORD UV VIS; набор кювет; комплект кювет KBr: пресс гидравлический, программный пакет Zair 3.5, программный пакет OPUS 6.5; МФУ; Фурье-спектрометр; спектрофотометр; набор химической посуды; набор реактивов; компьютер Aquarius Std MS_SC140 C2600/D512/HDD160/DVDRW/LCD - панель BenQ 17", Вытяжной шкаф.
001дК лаборатория хроматографических методов анализа - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Рабочее место преподавателя лабораторные столы и стулья на 7 посадочных мест; оборудование, инструмент и приспособления, принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (7 человек): весовой стол; весы аналитические; газовый хроматограф; модель 3700; газовый хроматограф Hewlett Packard HP 4890A; генератор водорода Хроматэк 10.400; компрессор МК-Л2; компрессор BUFAG House Master Kit Mecafer Mor; двухлинейный плоский самописец TZ 4620; центрифуга Eppendorf 5702; хроматографический микрошприц; колонки для ГЖХ, мембрана для ввода проб; лайнер; измеритель концентрации озона электрические; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. Компьютер Celeron Dual-Core E3300/2Gb/250Gb/KM/19" Acer V193WEOB

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические указания к самостоятельной работе
Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале курса студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом получения зачета. При выполнении студентом индивидуальной работы студент может получить консультацию у преподавателя с целью снятия возможных затруднений и достижения эффективности обучения.
Методические указания к лекционным занятиям
При подготовке к лекции рекомендуется:
- просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал;
- полезно просмотреть и тематику предстоящий лекции;
- если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая.

Методические указания к практическим (семинарским) занятиям
Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы.
Готовясь к практическому занятию, студенты должны:
- познакомиться с рекомендованной литературой;
- рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям);
- выделить проблемные области;
- сформулировать собственную точку зрения;
- познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара;
- предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы.
Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Цели лабораторных занятий:
- закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
- формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
- развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями, предъявляемыми к оформлению отчета и ответам на контрольные вопросы.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Все работы проходят в соответствии с техникой безопасности в химической лаборатории.

Методические указания к экзамену
Требования к организации подготовки к зачету те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом конспекты лекций и презентации.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.