МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Основы биохимии вторичного обмена растений

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки19.03.01. Биотехнология
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость3 ЗЕТ
Учебный план19_03_01_Биотех-2020
Часов по учебному плану 108
в том числе:
аудиторные занятия 42
самостоятельная работа 66
Виды контроля по семестрам
зачеты: 6

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 3 (6) Итого
Недель 18
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 24 24 24 24
Практические 18 18 18 18
Сам. работа 66 66 66 66
Итого 108 108 108 108

Программу составил(и):
к.х.н., доцент кафедры органичесой химии, Минакова А.А.

Рецензент(ы):

Рабочая программа дисциплины
Основы биохимии вторичного обмена растений

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 19.03.01 БИОТЕХНОЛОГИЯ (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 11.03.2015 г. № 193)

составлена на основании учебного плана:
19.03.01 Биотехнология
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2022 г. № 12
Срок действия программы: 2022-2023 уч. г.

Заведующий кафедрой
д.х.н., профессор, Базарнова Н.Г.


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 14.06.2022 г. № 12
Заведующий кафедрой д.х.н., профессор, Базарнова Н.Г.


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Сформировать у студентов современные представления о химическом составе, превращениях веществ и энергии в растительном организме.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-2 способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования
ПК-9 способностью проводить стандартные и сертификационные испытания сырья, готовой продукции и технологических процессов
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.- основы биохимии вторичного метаболизма;
- основные группы вторичных метаболитов;
- основные методы и приёмы проведения экспериментальных исследований по качественному и количественному исследованию вторичных метаболитов.
3.2.Уметь:
3.2.1.-делать предположения о протекании биосинтеза вторичных метаболитов;
- предложить научно-методические подходы к исследованию вторичного обмена растений.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- навыком поиска, оценивания и использования информации по основным вопросам современной биохимии вторичного метаболизма.

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Общие представления о вторичном обмене растений
1.1. Характерные особенности вторичных метаболитов Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.2. Основные принципы классификации вторичных метаболитов Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.3. Закономерности строения вторичных метаболитов и их функции Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.4. Практическая № 1. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.5. Практическая № 2. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.6. Практическая № 3. Промежуточный контроль Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
1.7. Общие представления о вторичном обмене растений Сам. работа 6 20 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
Раздел 2. Основные группы вторичных метаболитов
2.1. Изопреноиды (терпеноиды) Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.2. Фенольные соединения Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.3. Алкалоиды Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.4. Минорные группы вторичных метаболитов Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.5. Практическая № 4. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.6. Практическая № 5. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.7. Практическая № 6. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.8. Практическая № 7. Промежуточный контроль Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
2.9. Основные группы вторичных метаболитов Сам. работа 6 20 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
Раздел 3. Научно-методические подходы к исследованию вторичного обмена растений
3.1. Общие представления о качественном и количественном анализе Лекции 6 4 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
3.2. Характеристика избранных методов, используемых при изучении вторичных метаболитов растений Лекции 6 4 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
3.3. Методические подходы к определению основных групп вторичных соединений Лекции 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
3.4. Практическая № 8. Практические 6 2 ОПК-2, ПК-9 Л1.1, Л2.1
3.5. Научно-методические подходы к исследованию вторичного обмена растений Сам. работа 6 26 ОПК-2, ПК-9 Л2.1
3.6. Зачётное занятие Практические 6 2

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
1. Установите соответствие между числом изопреновых единиц (1–8) и названием группы изопреноидов (а–з):
Число изопреновых единиц:
1) одна;
2) две;
3) три;
4) четыре;
5) пять;
6) шесть;
7) восемь;
8) большое количество. Группа изопреноидов:
а) политерпены;
б) тетратерпены;
в) дитерпены;
г) сесквитерпены;
д) гемитерпены;
е) монотерпены;
ж) тритерпены;
з) сестертерпены.

Ответ: 1д, 2е, 3г, 4в, 5з, 6ж, 7б, 8а

2. Терпены — группа изопреноидов, которые состоят из ____________ числа изопреновых единиц.
Ответ: кратного

3. Монотерпены содержат в основе ____ атомов углерода; сесквитерпены — ___ атомов углерода; тритерпены — ___ атомов углерода; тетратерпены –___ атомов углерода.
Ответ: 10 ,15, 30, 40

4. Выберите верное утверждение.
Ксантофиллы — это:
а) изопреноиды, состоящие из нескольких сотен остатков изопрена;
б) каротиноиды, не имеющие в своем составе кислорода;
в) каротиноиды, содержащие гидроксильную или эпокси-группу; +
г) желтые и оранжевые красящие вещества фенольной природы.

5. Эфирные масла получают следующими способами:
1) _____________________________________;
2)______________________________________;
3) _____________________________________;
4)______________________________________
Ответ: Перегонка с водяным паром, экстракция летачими растворителями, анфрелаж, холодный отжим

6. Представителями политерпенов являются:
а) лигнин;
б) суберин;
в) каучук; +
г) кутин;
д) фитол;


7. Укажите название группы изопреноидов, к которой относятся: лютеин; виолоксантин; зеаксантин; неоксантин
Ответ: тетратерпены / ксантофилы

8. Установите соответствие между отдельными представителями изопреноидов (1–6) и названием группы, к которой они относятся (а–е):
Представители:
1) неоксантин;
2) каучук;
3) неролидол;
4) фитол;
5) лимонен;
6) сапогенины. Группа изопреноидов:
а) монотерпены;
б) сесквитерпены;
в) дитерпены;
г) тритерпены;
д) тетратерпены;
е) политерпены.
Ответ: 1д, 2е, 3б, 4в, 5а, 6г

 9. Синтез изопреноидов по мевалонатному пути идет в ____________________________, а по альтернативному пути — в _________________________.

Ответ: цитоплазме..... в пластидах

 10. Установите соответствие между представителями фенольных соединений (1–6) и типом их химической структуры (а–е):
Представители:
1) стильбены;
2) фенилпропаноиды;
3) флавоноиды;
4) фенолокислоты;
5) простые фенолы;
6) фенолоспирты. Тип химической структуры:
а) С6 -ряд;
б) С6 —С1 -ряд;
в) С6 —С3 -ряд;
г) С6 —С2 -ряд;
д) С6 —С3 —С6 -ряд;
е) С6 —С2 —С6 -ряд.

Ответ: 1е, 2в, 3д, 4б, 5а, 6г

11. К фенольным соединениям относятся:
а) антоцианы;
б) сесквитерпены;
в) флавоноиды;
г) кумарины;
д) стероиды;
е) дубильные вещества.
Ответ: а, в, г, е

12. Ацетатно-малонатный путь биосинтеза фенольных соединений реализуется:
а) только у плесневых грибов;
б) только у высших растений;
в) как у высших растений, так и у плесневых грибов; +
г) только у водорослей.

13. Алкалоиды — это:
а) группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство которых обладает свойствами слабой кислоты;
б) группа серосодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство которых обладает свойствами слабого основания;
в) группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство которых обладает свойствами слабого основания. +

 14. Установите соответствие между группами алкалоидов (1–3) и их особенностями (а–в):
Группа алкалоидов:
1) истинные алкалоиды;
2) протоалкалоиды;
3) псевдоалкалоиды. Особенности:
а) образуются без участия аминокислот;
б) алкалоиды с гетероциклическими кольцами;
в) алкалоиды без гетероциклических колец.

Ответ: 1б, 2в, 3а

15. Выберите из предложенных утверждений верные:
а) алкалоиды в больших количествах обнаруживаются в меристемах и омертвевших тканях;
б) большинство алкалоидов действует на нервную систему;
в) наиболее широко алкалоиды распространены среди мхов, папоротников и голосеменных;
г) алкалоиды могут играть роль резерва азота, накапливаясь при усиленном азотном питании.
Ответ: б, г

16. Назовите в правильной последовательности основные стадии образования алкалоидов из нециклических предшественников:
а) конденсация;
б) декарбоксилирование и дезаминирование;
в) метилирование;
г) циклизация.
Отет: бвга

17. Выберите из предложенного перечня названия вторичных метаболитов, которые не относятся к алкалоидам:
а) кверцетин;
б) серотонин;
в) кумарин;
г) соласонин;
д) таннин;
е) кофеин.
Ответ: а,в,д

18. Установите соответствие между названием алкалоида (1–4) и его действием (а–г):
Название алкалоида:
1) морфин;
2) атропин;
3) колхицин;
4) кониин. Наиболее характерное действие на организмы:
а) сильнодействующий яд;
б) блокирует процессы митоза;
в) успокаивающее и обезболивающее средство;
г) расширяет зрачок.

Ответ: 1г, 2б, 3в, 4а
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Смотри в Приложения
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
1. Общая характеристика эфирных масел. Распространение в природе.
2. Классификация эфирных масел (привести формулы, в каких растениях содержатся, какими свойствами обладают)
3. Получение эфирных масел
4. Определение подлинности эфирных масел.
5. Семейства, представители, богатые эфирными маслами. Локализация в растении на примере семейства сельдерейных, яснотковых, астровых, рутовых.
6. Применение эфирных масел
7. Общая характеристика жировых и масел.
8. Способы получения жиров и масел.
9. Кислотное число, число омыления, йодное число в жирных маслах.
10. Область применения жиров и масел.
11. Горечи. Общая характеристика. Локализация по органам и тканям. Сырьевая база лекарственных растений, содержащих горечи.
12. Классификация горечей.
13. Медицинское применение растительного сырья, содержащего горечи.
14. Общая характеристика фенольных соединений, их функции
15. Классификация и характеристика отдельных групп фенольных соединений
16. Свойства фенольных соединений.
17. Значение лекарственного растительного сырья, содержащего фенольные соединения.
18. Дубильные вещества, свойства, применение, способы определения
19. Лигнин, свойства, применение, способы определения
20. Меланины, свойства, применение, способы определения
21. Флавоноиды, свойства, применение, способы определения
22.Факторы, влияющие на накопление флавоноидов
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Г.Г. Борисова, А.А. Ермошин, М.Г. Малева, Н.В. Чукина Основы биохимии вторичного обмена растений : учебно-методическое пособие : Екатеринбург : Издательство Уральского университета - 129 с. , biblioclub.ru
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т.П. Мосоловой, Е.М. Молочкиной, В.В. Белова Основы биохимии Ленинджера : в 3-х т.: Москва : Лаборатория знаний, - Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм. - 693 с, 2015 biblioclub.ru
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Курсы в Moodle «Основы биохимии вторичного обмена растений» portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows 7 № 60674416 от 19.07.2012 г. (бессрочная);
Microsoft Office 2010 № 60674416 от 19.07.2012 г. (бессрочная).
7-Zip
AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ
http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека
http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук
http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека
http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук
http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека
http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ
http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
007К учебно-научная лаборатория биотехнологии - для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья и шкафы; весовой стол; устройство для сушки посуды; термометры ртутные; штативы; автоклав (стерилизатор паровой ГК – 25); микроскоп биологический Микромед 1 (вар. 3-20); металлический стеллаж Титан-МС 2000*1000*600 мм (4 полки); бокс бактериальной воздушной среды БАВп-01- «Ламинар-С» -1,2 (221.120); ламинарный бокс NuAire Eppendorf NU-437-400; электроплитка; респиратор; противогаз; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

1. Для успешного освоения содержания дисциплины необходимо посещать лекции, принимать активное участие в работе на семинаре, практическом занятии, а также выполнять задания, предлагаемые преподавателем для самостоятельного изучения.
2. Лекция.
• На лекцию приходите не опаздывая, так как это неэтично.
• На лекционных занятиях необходимо конспектировать изучаемый материал.
• Для систематизации лекционного материала, который будет полезен при подготовке к итоговому контролю знаний, записывайте на каждой лекции тему, вопросы для изучения, рекомендуемую литературу.
• В каждом вопросе выделяйте главное, обязательно запишите ключевые моменты (определение, факты, законы, правила и т.д.), подчеркните их.
• Если по содержанию материала возникают вопросы, не нужно выкрикивать, запишите их и задайте по окончании лекции или на семинарском занятии.
• Перед следующей лекцией обязательно прочитайте предыдущую, чтобы актуализировать знания и осознанно приступить к освоению нового содержания.
3. Семинарское (практическое) занятие – это форма работы, где студенты максимально активно участвуют в обсуждении темы.
• Для подготовки к семинару необходимо взять план семинарского занятия (у преподавателя, на кафедре или в методическом кабинете).
• Самостоятельную подготовку к семинарскому занятию необходимо начинать с изучения понятийного аппарата темы. Рекомендуем использовать справочную литературу (словари, справочники, энциклопедии), целесообразно создать и вести свой словарь терминов.
• На семинар выносится обсуждение не одного вопроса, поэтому важно просматривать и изучать все вопросы семинара, но один из вопросов исследовать наиболее глубоко, с использованием дополнительных источников (в том числе тех, которые вы нашли самостоятельно). Не нужно пересказывать лекцию.
• Важно запомнить, что любой источник должен нести достоверную информацию, особенно это относится к Internet-ресурсам. При использовании Internet - ресурсов в процессе подготовки не нужно их автоматически «скачивать», они должны быть проанализированы. Не нужно «скачивать» готовые рефераты, так как их однообразие преподаватель сразу выявляет, кроме того, они могут быть сомнительного качества.
• В процессе изучения темы анализируйте несколько источников. Используйте периодическую печать - специальные журналы.
• Полезным будет работа с электронными учебниками и учебными пособиями в Internet-библиотеках. Зарегистрируйтесь в них: университетская библиотека Онлайн (http://www.biblioclub.ru/) и электронно-библиотечная система «Лань» (http://e.lanbook.com/).
• В процессе подготовки и построения ответов при выступлении не просто пересказывайте текст учебника, но и выражайте свою личностно-профессиональную оценку прочитанного.
• Принимайте участие в дискуссиях, круглых столах, так как они развивают ваши навыки коммуникативного общения.
• Если к семинарским занятиям предлагаются задания практического характера, продумайте план их выполнения или решения при подготовке к семинару.
• При возникновении трудностей в процессе подготовки взаимодействуйте с преподавателем, консультируйтесь по самостоятельному изучению темы.
4. Самостоятельная работа.
• При изучении дисциплины не все вопросы рассматриваются на лекциях и семинарских занятиях, часть вопросов рекомендуется преподавателем для самостоятельного изучения.
• Поиск ответов на вопросы и выполнение заданий для самостоятельной работы позволит вам расширить и углубить свои знания по курсу, применить теоретические знания в решении задач практического содержания, закрепить изученное ранее.
• Эти задания следует выполнять не «наскоком», а постепенно, планомерно, следуя порядку изучения тем курса.
• При возникновении вопросов обратитесь к преподавателю в день консультаций на кафедру.
• Выполнив их, проанализируйте качество их выполнения. Это поможет вам развивать умения самоконтроля и оценочные компетенции.
5. Итоговый контроль.
• Для подготовки к зачету/экзамену возьмите перечень примерных вопросов у методиста кафедры.
• В списке вопросов выделите те, которые были рассмотрены на лекции, семинарских занятиях. Обратитесь к своим записям, выделите существенное. Для более детального изучения изучите рекомендуемую литературу.
• Если в списке вопросов есть те, которые не рассматривались на лекции, семинарском занятии, изучите их самостоятельно. Если есть сомнения, задайте вопросы на консультации перед экзаменом.
• Продумайте свой ответ на экзамене, его логику. Помните, что ваш ответ украсит ссылка на источник литературы, иллюстрация практики применения теоретического знания, а также уверенность и наличие авторской аргументированной позиции как будущего субъекта профессиональной деятельности.