МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Химия биологически активных веществ

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки19.03.01. Биотехнология
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный план19_03_01_Биотех-2020
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 84
самостоятельная работа 105
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 18
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 36 36 36 36
Лабораторные 48 48 48 48
Сам. работа 105 105 105 105
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
д.х.н., Профессор, Базарнова Н.Г.

Рецензент(ы):
к.х.н., Доцент, Микушина И.В.

Рабочая программа дисциплины
Химия биологически активных веществ

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования по направлению подготовки 19.03.01 БИОТЕХНОЛОГИЯ (уровень бакалавриата) (приказ Минобрнауки России от 11.03.2015 г. № 193)

составлена на основании учебного плана:
19.03.01 Биотехнология
утвержденного учёным советом вуза от 30.06.2020 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Срок действия программы: 2023-2024 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Н.Г., д.хим. наук, профессор


Визирование РПД для исполнения в очередном учебном году

Рабочая программа пересмотрена, обсуждена и одобрена для
исполнения в 2023-2024 учебном году на заседании кафедры

Кафедра органической химии

Протокол от 28.06.2023 г. № 10
Заведующий кафедрой Базарнова Н.Г., д.хим. наук, профессор


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Изучение видов, состава, химического строения, содержания, способов получения и применения биологически активных низко- и высокомолекулярных веществ природного растительного происхождения

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ОПК-2 способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования
ПК-8 способностью работать с научно-технической информацией, использовать российский и международный опыт в профессиональной деятельности
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.Виды, состав, химическое строение, содержание, способы получения и применения биологически активных низко- и высокомолекулярных веществ природного растительного происхождения
3.2.Уметь:
3.2.1.определять состав, химическое строение, содержание, получать и рекомендовать сферы применения биологически активных низко- и высокомолекулярных веществ природного растительного происхождения в зависимости от вида биосырья
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.навыками постановки и выполнения учебно-исследовательской и экспериментальной работы по определению вида, состава, химического строения, содержания, способов получения и применения биологически активных низко- и высокомолекулярных веществ природного растительного происхождения используя российский и международный опыт в профессиональной деятельности

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Биологически активные вещества из лекарственных растений
1.1. Классификация биологически активных веществ. Основные сведения. Лекции 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
1.2. Вещества вторичного синтеза.Флавоноиды:состав, строение, способы извлечения, свойства. Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
1.3. Вещества вторичного синтеза.Дубильные вещества:состав, строение, способы извлечения, свойства. Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
1.4. Вещества вторичного синтеза.Алкалоиды:состав, строение, способы извлечения, свойства. Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
1.5. Вещества вторичного синтеза:состав, строение, способы извлечения, свойства кумаринов, антоцианов,терпеноидов, стероидов. Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
1.6. Биологически активные вещества из лекарственных растений Сам. работа 7 23 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
Раздел 2. Растительное сырье: состав, строение.
2.1. Виды и запасы растительного сырья. Химический состав.Целлюлоза. Лигнин. Гемицеллюлозы. Лекции 7 4 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
2.2. Строение растительных тканей, клеточной стенки. Лекции 7 4 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
2.3. Химический состав древесины. Экстрактивные вещества. Лекции 7 4 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
2.4. Экстрактивные вещества лиственницы. Комплексная переработка Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
2.5. Комплексаная переработка шротов и жомов некоторыхплодовых Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
2.6. Растительное сырье: состав, строение. Сам. работа 7 10 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
Раздел 3. Полисахариды и аминополисахариды
3.1. Аминополисахариды:хитин, хитозан -строение, свойства, способы получения и применение Лекции 7 4 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.2. Хитин - глюкановые комплексы на основе высших грибов:способы получения, характеризация свойств, применение Лекции 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.3. Техника безопасности в биотехнологической лаборатории Лабораторные 7 4 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.4. Определение доброкачественности растительного сырья (влажность, зольность) Лабораторные 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.5. Выделение и характеризация целлюлозы из древесины Лабораторные 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.6. Выделение и характеризация целлюлозы из однолетних растений Лабораторные 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.7. Получение и характеризация хитозана из рачков Гаммарус Лабораторные 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.8. Получение и характеризация хитина из рачков Гаммарус Лабораторные 7 6 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.9. Получение и характеризация хитин-глюканового комплекса с использованием гриба опенка осеннего Лабораторные 7 12 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2
3.10. Защита отчетов по лаборатрным работам Лабораторные 7 2 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.2
3.11. Работа с конспектом лекций. Чтение и изучение учебной литературы – учебников, справочников. Работа с интернет ресурсами. Подготовка к устному опросу. Сам. работа 7 72 ОПК-2, ПК-8 Л1.1, Л2.1, Л2.2

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценка сформированности компетенции ОПК-2: способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования
1. Флавоноиды (от лат. flavus— желтый, лат. суф. — оп-, греч. eidos - вид) - фенольные соединения, содержащие в своей структуре фрагмент дифенилпропана (С6-С3-С6) и представляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фенилхромона (флавон). Приведите признаки химической классификации флавоноидов:
А) степень окисленности кольца С
Б) степень окисленности пропанового фрагмента
В) величина гетероцикла (С)
С) положение бокового фенила
ПК-8: способностью работать с научно-технической информацией, использовать российский и международный опыт в профессиональной деятельности

ОТВЕТ: А,Б,В,С.

2. Соединения флавоноидной природы как правило окрашены. Соотнесите цвет и класс веществ флавоноидной природы:

1. Флавоны
2. Флаваноны
3. Ауроны, халконы
4. Антоцианы
А – желтый
Б – белый, бесцветный
В – оранжевый
Г – красная, малиновая, синяя

ОТВЕТ: 4Г, 3В, 2Б, 1А

3. Катехины (флаван-3-олы)- бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают окраску. Чем обусловлен различный цвет чая (черный, красный, желтый):
А) степенью окисленности катехинов
Б) уменьшением концентрации восстановленной формы катехинов
ОТВЕТ: А, Б
5. Идентификацию флавоноидов проводят основываясь на их физико-химических свойствах. Приведите наиболее широко используемые методы исследования:
А. определение температуры плавления
Б определение удельного вращения гликозидов
В сравнение УФ-, ИК-, масс и ПМР-спектров со спектрами известных образцов
Г рентгеноструктурный анализ
Д. Хроматография
ОТВЕТ: А-В, Д

6. Для количественного определения флавоноидов наиболее распространены, выберите:
1. ВЭЖХ
2. хроматоспектрофотометрия,
3. спектрофотометрия,
4. фотоэлектроколориметрия
ОТВЕТ: 1,2,3,4
7. Структурные компоненты – это
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:Б

8. Экстрактивные вещества это –
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:А

9.Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Пектиновые вещества
ОТВЕТ:Б
10. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Холоцеллюлоза
ОТВЕТ:В

10. К жизненным формам растений относятся:
1. Грибы
2. Деревья
3. Кустарники
4. Папоротники
5. Травянистые растения
ОТВЕТ:2,3,5

11. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется…
1. лесом
2. степью
3. тундрой
ОТВЕТ: 1
ОТВЕТ: А-2, Б-1, В-3, Г-4


12. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют…
1.экстрактивными 2 полиозами 3 лигнинами
ОТВЕТ:1
13. К структурным компонентам древесины относятся…
1. Холоцеллюлоза
2. Лигнин
3. Целлюлоза
4. Гемицеллюлозы
ОТВЕТ: 2-4

14. Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных:
1. 72-79%
2. 70-73%
ОТВЕТ: 2

15. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения
2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы).
3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры.
4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью.
ОТВЕТ: 2-4

16. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы, выберите:
1.рентгенографическим
2. ИК-спектроскопическим
3. суммарная поверхность пор и капилляров определение сорбцией инертных газов (азот) или паров растворителей
4. обработкой метиленовым синим
ОТВЕТ: 3,4

17. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами:
1. полиурониды
2.лигнины
3. гемицеллюлозы
4. пектины
ОТВЕТ:3
18. Свойства, характерные для гемицеллюлоз:
1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества
2. не растворимы в воде
3. растворимы в водных растворах щелочей
4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются.
ОТВЕТ: 1-4

19. Соотнесите функции полиоз в растительном сырье:
1.Гемицеллюозы
2.ВРВ – водорастворимые вещества
А. структурные компоненты клеточной стенки
Б. резервные питательные вещества
ОТВЕТ: 1А, 2Б

20. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими:
1. климатической зоной произрастания
2. характером почвы
3 возрастом дерева
4. разными частями дерева
5.способом выделения
ОТВЕТ: 1-4

21. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ:
1. в древесине пород умеренной климатической зоны
2. древесные породы тропической климатической зоны
А. 3-4%
Б.20-40%
ОТВЕТ: 1А, 2Б

22. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества:
1. моно- и олигосахариды
2. водорастворимые полисахариды
3. полиурониды
4. гликозиды
5. терпеновые
6. жиры и воски
7.таннины
8.флавоноиды
9. лигнаны
10.алкалоиды
ОТВЕТ:1-4
23. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как первичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 1-5

24. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как вторичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 6-10

25. Выделите вторичные метаболиты, которые относятся к группе фенольных соединений:
1.простые фенолы
2.фенилпропаноиды
3.кумарины
4.алкалоиды
5.флавоноиды
6. дубильные вещества
7.аминокислоты
8.иридоиды

ОТВЕТ: 1-3,5,6,8

26.Как называют вещества в соответствии с классификацией БАВ по терапевтическому эффекту:
1. действующие
2. первичные метаболиты
3.сопутствующие
4. вторичные метаболиты
5. балластные
ОТВЕТ: 1,3,5

27.Укажите действующие биологически активные вещества, обладающие сильно выраженной фармакологической активностью:
1.гемицеллюлозы
2.алкалоиды
3.сердечные гликозиды

ОТВЕТ: 2,3

28. Укажите действующие биологически активные вещества, обладают слабой фармакологической активностью при приеме высоких доз и длительное время:
1. полиозы
2. витамины
3.флавоноиды
4.дубильные вещества

ОТВЕТ: 2-4

29. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биоинертные, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 1-3

30. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биосовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 4-6

31. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите бионесовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 7-8

32. Алкалоиды - сложные азотосодержащие вещества, которые обычно проявляют сильное биологическое действие. На сегодняшний день количество изученных алкалоидов перевалило далеко за 1000. Укажите среди приведенных соединений алкалоиды:
1.атропин
2.никотин
3. хинин
4.морфин
5. кверцетин
6. рутин
ОТВЕТ: 1-4

33. Содержание алкалоидов в растениях обычно ничтожно - от долей процента до 1-2% (за редкими исключениями). Укажите растений в которых содержатся алкалоиды:
1.чистотел,
2.красавка,
3.белена, 4.ландыш,
5.все виды аконита,
6. болиголов пятнистый,
7.снотворный мак,
8.кофейное дерево
ОТВЕТ: 1-8

34. Антрахиноны - это сложные вещества, в основе которых лежит антрахинон, укажите растения, содержащие их:
1. сенна александрийская,
2.крушина,
3.жостер,
4.алоэ
5. чистотел
6.крушина
7. шиповник
ОТВЕТ: 1-4
35. Кумарины - группа соединений, производных орто-оксикоричной кислоты, распространённых в растениях. Кумарины могут оказывать спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, сосудоукрепляющее, мочегонное, антикоагулянтное действие. Многие кумарины - довольно токсичные вещества, требующие осторожного применения. Кумарины разной структуры выявлены в:
1. дягиле,
2.конском каштане,
3.тысячелистнике
4.ромашке
6. подорожнике
ОТВЕТ: 1-3
36. Смолы, флавоноиды, фитонциды проявляют проявляют одинаковое свойство. Выберите его из перечисленных:
1.бактерицидное
2.противовоспалительное
3.противоаллергическое,
4. успокаивающее,
5.противовоспалительное
ОТВЕТ: 1
37. Соединения какой из перечисленных групп соединений применяются для лечения инфицированных ран, гриппа и ОРВИ, и в течение тысяч лет помогали людям в профилактике таких тяжёлых инфекционных заболеваний как брюшной тиф, холера, чума:
1.смолы,
2. флавоноиды,
3. фитонциды

ОТВЕТ: 3
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
Не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
1. Флавоноиды (от лат. flavus— желтый, лат. суф. — оп-, греч. eidos - вид) - фенольные соединения, содержащие в своей структуре фрагмент дифенилпропана (С6-С3-С6) и представляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фенилхромона (флавон). Приведите признаки химической классификации флавоноидов:
А) степень окисленности кольца С
Б) степень окисленности пропанового фрагмента
В) величина гетероцикла (С)
С) положение бокового фенила
ПК-8: способностью работать с научно-технической информацией, использовать российский и международный опыт в профессиональной деятельности

ОТВЕТ: А,Б,В,С.

2. Соединения флавоноидной природы как правило окрашены. Соотнесите цвет и класс веществ флавоноидной природы:

1. Флавоны
2. Флаваноны
3. Ауроны, халконы
4. Антоцианы
А – желтый
Б – белый, бесцветный
В – оранжевый
Г – красная, малиновая, синяя

ОТВЕТ: 4Г, 3В, 2Б, 1А

3. Катехины (флаван-3-олы)- бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают окраску. Чем обусловлен различный цвет чая (черный, красный, желтый):
А) степенью окисленности катехинов
Б) уменьшением концентрации восстановленной формы катехинов
ОТВЕТ: А, Б
5. Идентификацию флавоноидов проводят основываясь на их физико-химических свойствах. Приведите наиболее широко используемые методы исследования:
А. определение температуры плавления
Б определение удельного вращения гликозидов
В сравнение УФ-, ИК-, масс и ПМР-спектров со спектрами известных образцов
Г рентгеноструктурный анализ
Д. Хроматография
ОТВЕТ: А-В, Д

6. Для количественного определения флавоноидов наиболее распространены, выберите:
1. ВЭЖХ
2. хроматоспектрофотометрия,
3. спектрофотометрия,
4. фотоэлектроколориметрия
ОТВЕТ: 1,2,3,4
7. Структурные компоненты – это
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:Б

8. Экстрактивные вещества это –
А) вещества, которые можно извлекать из вегетативной части растений нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:А

9.Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Пектиновые вещества
ОТВЕТ:Б
10. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Холоцеллюлоза
ОТВЕТ:В

10. К жизненным формам растений относятся:
1. Грибы
2. Деревья
3. Кустарники
4. Папоротники
5. Травянистые растения
ОТВЕТ:2,3,5

11. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется…
1. лесом
2. степью
3. тундрой
ОТВЕТ: 1
ОТВЕТ: А-2, Б-1, В-3, Г-4


12. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют…
1.экстрактивными 2 полиозами 3 лигнинами
ОТВЕТ:1
13. К структурным компонентам древесины относятся…
1. Холоцеллюлоза
2. Лигнин
3. Целлюлоза
4. Гемицеллюлозы
ОТВЕТ: 2-4

14. Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных:
1. 72-79%
2. 70-73%
ОТВЕТ: 2

15. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения
2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы).
3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры.
4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью.
ОТВЕТ: 2-4

16. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы, выберите:
1.рентгенографическим
2. ИК-спектроскопическим
3. суммарная поверхность пор и капилляров определение сорбцией инертных газов (азот) или паров растворителей
4. обработкой метиленовым синим
ОТВЕТ: 3,4

17. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами:
1. полиурониды
2.лигнины
3. гемицеллюлозы
4. пектины
ОТВЕТ:3
18. Свойства, характерные для гемицеллюлоз:
1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества
2. не растворимы в воде
3. растворимы в водных растворах щелочей
4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются.
ОТВЕТ: 1-4

19. Соотнесите функции полиоз в растительном сырье:
1.Гемицеллюозы
2.ВРВ – водорастворимые вещества
А. структурные компоненты клеточной стенки
Б. резервные питательные вещества
ОТВЕТ: 1А, 2Б

20. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими:
1. климатической зоной произрастания
2. характером почвы
3 возрастом дерева
4. разными частями дерева
5.способом выделения
ОТВЕТ: 1-4

21. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ:
1. в древесине пород умеренной климатической зоны
2. древесные породы тропической климатической зоны
А. 3-4%
Б.20-40%
ОТВЕТ: 1А, 2Б

22. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества:
1. моно- и олигосахариды
2. водорастворимые полисахариды
3. полиурониды
4. гликозиды
5. терпеновые
6. жиры и воски
7.таннины
8.флавоноиды
9. лигнаны
10.алкалоиды
ОТВЕТ:1-4
23. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как первичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 1-5

24. Выделите биологически активные вещества, которые классифицируют как вторичные метаболиты:
1. углеводы, в т.ч. полисахариды
2. липиды, в т.ч. жирные масла
3. белки
4.аминокислоты
5.ферменты
6. терпеноиды, в т.ч. эфирные масла
7. сапонины
8. витамины
9. алкалоиды
10. фенольные соединения
ОТВЕТ: 6-10

25. Выделите вторичные метаболиты, которые относятся к группе фенольных соединений:
1.простые фенолы
2.фенилпропаноиды
3.кумарины
4.алкалоиды
5.флавоноиды
6. дубильные вещества
7.аминокислоты
8.иридоиды

ОТВЕТ: 1-3,5,6,8

26.Как называют вещества в соответствии с классификацией БАВ по терапевтическому эффекту:
1. действующие
2. первичные метаболиты
3.сопутствующие
4. вторичные метаболиты
5. балластные
ОТВЕТ: 1,3,5

27.Укажите действующие биологически активные вещества, обладающие сильно выраженной фармакологической активностью:
1.гемицеллюлозы
2.алкалоиды
3.сердечные гликозиды

ОТВЕТ: 2,3

28. Укажите действующие биологически активные вещества, обладают слабой фармакологической активностью при приеме высоких доз и длительное время:
1. полиозы
2. витамины
3.флавоноиды
4.дубильные вещества

ОТВЕТ: 2-4

29. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биоинертные, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 1-3

30. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите биосовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 4-6

31. Среди нижеперечисленных биологически активных веществ укажите бионесовместимые, в соответствии с классификацией с учетом взаимодействия с организмом человека:
1.целлюлоза
2.гемицеллюлозы
3.лигнин
4.спирт
5.полиэтиленоксид
6.водорастворимые эфиры целлюлозы
7. полиантрацены
8.некоторые полиамиды

ОТВЕТ: 7-8

32. Алкалоиды - сложные азотосодержащие вещества, которые обычно проявляют сильное биологическое действие. На сегодняшний день количество изученных алкалоидов перевалило далеко за 1000. Укажите среди приведенных соединений алкалоиды:
1.атропин
2.никотин
3. хинин
4.морфин
5. кверцетин
6. рутин
ОТВЕТ: 1-4

33. Содержание алкалоидов в растениях обычно ничтожно - от долей процента до 1-2% (за редкими исключениями). Укажите растений в которых содержатся алкалоиды:
1.чистотел,
2.красавка,
3.белена, 4.ландыш,
5.все виды аконита,
6. болиголов пятнистый,
7.снотворный мак,
8.кофейное дерево
ОТВЕТ: 1-8

34. Антрахиноны - это сложные вещества, в основе которых лежит антрахинон, укажите растения, содержащие их:
1. сенна александрийская,
2.крушина,
3.жостер,
4.алоэ
5. чистотел
6.крушина
7. шиповник
ОТВЕТ: 1-4
35. Кумарины - группа соединений, производных орто-оксикоричной кислоты, распространённых в растениях. Кумарины могут оказывать спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, сосудоукрепляющее, мочегонное, антикоагулянтное действие. Многие кумарины - довольно токсичные вещества, требующие осторожного применения. Кумарины разной структуры выявлены в:
1. дягиле,
2.конском каштане,
3.тысячелистнике
4.ромашке
6. подорожнике
ОТВЕТ: 1-3
36. Смолы, флавоноиды, фитонциды проявляют проявляют одинаковое свойство. Выберите его из перечисленных:
1.бактерицидное
2.противовоспалительное
3.противоаллергическое,
4. успокаивающее,
5.противовоспалительное
ОТВЕТ: 1
37. Соединения какой из перечисленных групп соединений применяются для лечения инфицированных ран, гриппа и ОРВИ, и в течение тысяч лет помогали людям в профилактике таких тяжёлых инфекционных заболеваний как брюшной тиф, холера, чума:
1.смолы,
2. флавоноиды,
3. фитонциды

ОТВЕТ: 3
Приложения

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Л.В. Коваленко Биохимические основы химии биологически активных веществ: М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015 http://biblioclub.ru/index.php?page=book_red&id=427724&sr=1
6.1.2. Дополнительная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л2.1 Н.А. Кутакова, Н.И. Богданович, С.Б. Селянина и др. Лабораторный практикум по технологии биологически активных веществ и углеродных адсорбентов : учебное пособие : В 2 ч. : Архангельск : САФУ - Ч. 2.. Анализ БАВ. - 116 с. , 2015 biblioclub.ru
Л2.2 Н. Е. Новикова. Новикова, Н. Е. Вторичные метаболиты растений : учебно-методическое пособие / Н. Е. Новикова. — Орел : ОрелГАУ, 2018. — 111 с. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/118757 (дата обращения: 20.09.2023). — Режим доступа: для авториз. пользователей.: Орел : ОрелГАУ, 2018, URL: https://e.lanbook.com/book/118757
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ : учебное пособие / Л.В. Коваленко. - 3-е изд. - М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015. - 232 с URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=427724
Э2 Травень, В.Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. 3. [Электронный ресурс] — Электрон. дан. — М. : Издательство "Лаборатория знаний", 2015. — 391 с доступа: http://e.lanbook.com/book/84110
Э3 Биоорганическая химия : учебное пособие для вузов / Н. Н. Мочульская, Н. Е. Максимова, В. В. Емельянов ; под науч. ред. В. Н. Чарушина. — 2-е изд., испр. и доп. — М. : Издательство Юрайт, 2017. — 108 с. URL: https://www.biblio-online.ru/book/6C70A289-4BFE-4B07-B447-3614C581D265
Э4 Носова, Э.В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие / Э.В. Носова ; Министерство образования и науки Российской Федерации, Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина. - Екатеринбург : Издательство Уральского университета, 2014. - 205 с. URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=275817
Э5 Каминский, В. А. Органическая химия в 2 ч. Часть 1 : учебник для академического бакалавриата / В. А. Каминский. — 2-е изд., испр. и доп. — М. : Издательство Юрайт, 2017. — 287 с. URL: https://www.biblio-online.ru/book/DAE566FD-5072-455A-94E8-6811A40614E5
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Windows
Microsoft Office
7-Zip
AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ
http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека
http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук
http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека
http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук
http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека
http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ
http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска)
010К лаборатория органического синтеза - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; раковина; весы ВЛТЭ–2200; мешалка верхнеприводная; терморегулятор; вытяжной шкаф; электроплитка; виброизмельчитель «Ардена»; излучатель инфракрасный; центрифуга; сушильный шкаф; магнитная мешалка; водоструйный насос; прибор для определения температуры плавления; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек), песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.
215К лаборатория биотехнологий - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Холодильник для хранения реактивов с низкотемпературным отделением Бирюса 132L; лабораторные столы и шкафы; устройство для сушки посуды; термометры ртутные; штативы; сушильный шкафES- 4610; ламинарный бокс NuAire Eppendorf NU-437-400E; климатическая камера; вытяжной шкаф; электроплитка; печь муфельная SNOL; термостат ТЖ-ТБ-01; баня водяная циркуляционная Daihan WiseCircu WСB-6; металлический стеллаж Титан-МС 2000*1000*600 мм (4 полки); респиратор; противогаз; наборы химической посуды, наборы химических реактивов.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические рекомендации для обучающихся размещены в приложении