1. Цели освоения дисциплины
| 1.1. | изучение классификации, номенклатуры и изомерии органических соединений; изучение строения, физических и химических свойств основных классов органических соединений; изучение закономерностей и условий протекания важнейших реакций органических соединений; овладение основными экспериментальными навыками органического синтеза, выделения, очистки и идентификации органических веществ химическими и физикохимическими методами исследования. |
|---|
2. Место дисциплины в структуре ООП
| Цикл (раздел) ООП: Б1.О.04.01 |
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
| ОПК-1 | Способен изучать, анализировать, использовать биологические объекты и процессы, основываясь на законах и закономерностях математических, физических, химических и биологических наук и их взаимосвязях |
| ОПК-1.1 | Знает основные математические, физические, химические, биологические законы и закономерности применительно к биообъектам и процессам |
| ОПК-1.2 | Умеет применять известные биотехнологические технологии получения биологически-активных веществ и клеточных культур в лабораторных условиях с учетом реально существующих биологических объектов |
| ОПК-1.3 | Владеет методами математического анализа и моделирования биотехнологических процессов, основываясь на химических и биологических законах определять границы применимости полученных результатов |
| В результате освоения дисциплины обучающийся должен | |
| 3.1. | Знать: |
|---|---|
| 3.1.1. | основные понятия и теоретические основы органической химии; особенности строения и реакционной способности основных классов органических соединений; механизмы, закономерности и условия протекания важнейших реакций органических соединений; основные методы органического синтеза; |
| 3.2. | Уметь: |
| 3.2.1. | классифицировать органические соединения; составлять названия органических соединений по рациональной и систематической номенклатуре; составлять структурные формулы органических соединений по их названиям; качественно охарактеризовывать распределение электронной плотности в молекуле органического соединения; прогнозировать физические, химические и спектральные свойства органических соединений; описывать механизмы основных типов химических превращений с участием органических соединений; планировать синтез функциональных производных основных классов органических соединений. |
| 3.3. | Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть): |
| 3.3.1. | составления названий органических соединений; составления структурных формул органических соединений, схем и механизмов органических реакций; прогнозирования физических и химических свойств органических соединений; очистки органических веществ методами кристаллизации, перегонки и экстракции; определения физических констант органического вещества - плотности, показателя преломления, температур плавления и кипения; планирования и проведения органического синтеза; идентификации органических соединений посредством элементного, функционального и спектрального анализов. |
4. Структура и содержание дисциплины
| Код занятия | Наименование разделов и тем | Вид занятия | Семестр | Часов | Компетенции | Литература |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Раздел 1. Теоретические основы органической химии | ||||||
| 1.1. | Классификация, номенклатура органических соединений: ИЮПАК, заместительная, радикально-функциональная, МНН | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.2. | Изомерия и стериоизомерия органических молекул. Роль стериохимического строения в проявлении фармакологического действия | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.3. | Химические связи и взаимное влияние атомов в оргнических соединениях | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.4. | Классификация химических реакций и реакционно способных частиц в оранической химии | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.5. | Кислотность и основность органических соединений | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.6. | Теоретические основы органической химии | Сам. работа | 3 | 12 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 1.7. | Консультации | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| 1.8. | Взаимное влияние атомов в молекулах: индуктивный, мезомерный эффект, эффект сверхсопряжения. Влияние строения органических соединений на кислотно-основвные свойства и реакционную способность | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 1.9. | Техника безопасности работы в лаборатории органической химии. | Лабораторные | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 1.10. | Основные методы и приемы работы в лаборатории. Перекристаллизация. | Лабораторные | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 1.11. | Элементный анализ орагнических веществ | Лабораторные | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| Раздел 2. Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения углеводородов | ||||||
| 2.1. | Насыщенные углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.2. | Ненасыщенные углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.3. | Ароматические углеводороды. Особенности строения. Химические свойства.Способы получения | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.4. | Насыщенные углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.5. | Ненасыщенные углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 2.6. | Ароматические углеводороды. Номенклатура, физические и химические свойства, различие в реакционной способности. Правило ароматичности. | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 2.7. | Физические и химические свойства, способы получения алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, моно- и полиядерных ароматических углеводородов | Лабораторные | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.8. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, моно- и полиядерных ароматических углеводородов. Одельные представители классов углеводородов и их применение в фармации. | Сам. работа | 3 | 12 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 2.9. | Консультации | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| Раздел 3. Монофункциональные производные углеводородов | ||||||
| 3.1. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений. | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.2. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей | Лекции | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.3. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений. | Практические | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.4. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей | Практические | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.5. | Физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей | Лабораторные | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.6. | Номенклатура, строение, физические и химические свойства, способы получения галогенопроизводных углеводородов, металлоорганических соединений, гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей. Отдельные представители в фармации. | Сам. работа | 3 | 10 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.7. | Консультации | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| 3.8. | Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.9. | Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.10. | Физические и химические свойства альдегидов, кетонов, хинонов. Способы получения | Лабораторные | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.11. | Альдегиды, кетоны, хиноны: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения, применение отдельных представителей в фармации | Сам. работа | 3 | 10 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.12. | Консультации | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| 3.13. | Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.14. | Физические и химические свойства карбоновых кислот и их производных. Способы получения | Лабораторные | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.15. | Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения | Сам. работа | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.16. | Консультации | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| 3.17. | Карбоновые кислоты и их производные: номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения. Применение в фармации отдельных представителей | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.18. | Органические соединения азота. Сероорганические соединения | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.19. | Серосодержащие органические соединения. Азотсодержащие органические соединения:номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 3.20. | Серосодержащие органические соединения. Азотсодержащие органические соединения:номенклатура, строение, физические и химические свойства. Способы получения | Сам. работа | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 3.21. | Консультации | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| Раздел 4. Полифункциональные органические соединения | ||||||
| 4.1. | Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 4.2. | Аминокарбоновые кислоты. Пептиды. Белки. | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 4.3. | Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды | Практические | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л2.2, Л1.3, Л2.1 |
| 4.4. | Аминокарбоновые кислоты. Пептиды. Белки. | Практические | 3 | 1 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 4.5. | Оксо-, гидроксикарбоновые кислоты.Углеводы: моно-, олиго- и полисахариды | Лабораторные | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 4.6. | Амины, аминокислоты, белки. | Лабораторные | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 4.7. | Идентификация аминокислот методом бумажной хроматоргафии | Лабораторные | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 4.8. | Полифункциональные органические соединения и их значение в фармации | Сам. работа | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 4.9. | Консультации | 3 | 8 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| Раздел 5. Гетероциклические соединения | ||||||
| 5.1. | Клссификация, номенклатура гетероциклических соединений. Строение и общая характеристика реакционной способности | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 5.2. | Гетероциклические соединения. | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 5.3. | Гетероциклические соединения в фармации | Сам. работа | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 5.4. | Консультации | 3 | 10 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
| Раздел 6. Низкомолекулярные природные соединения и методы исследования органических веществ | ||||||
| 6.1. | Липиды. Изопреноиды. Алкалоиды | Лекции | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 6.2. | Низкомолекулярные природные соединения | Практические | 3 | 2 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 6.3. | Идентификация органических соединений | Лабораторные | 3 | 6 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 6.4. | Низкомолекулярные природные соединения и методы исследования органических веществ | Сам. работа | 3 | 4 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | Л1.2, Л1.1, Л3.1, Л1.3 |
| 6.5. | Консультации | 3 | 10 | ОПК-1.1, ОПК-1.2, ОПК-1.3 | ||
5. Фонд оценочных средств
| 5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины |
| Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=537 ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ОПК-1: Способен изучать, анализировать, использовать биологические объекты и процессы, основываясь на законах и закономерностях математических, химических и биологических наук и их взаимосвязях. ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА 1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ИЗУЧАЕТ 1) свойства органических элементов 2) реакции в живых организмах 3) способы переработки нефтепродуктов 4) свойства углеводородов и их производных Правильный ответ: 4 2. УГЛЕВОДОРОД, В КОТОРОМ ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА ИМЕЮТ sp3 - ГИБРИДИЗАЦИЮ 1) изобутан 2) бутадиен-1,3 3) пропин 4) бензол Правильный ответ: 1 3. ЧАСТИЦА С НЕСПАРЕННЫМ ЭЛЕКТРОНОМ ИЛИ СВОБОДНОЙ ВАЛЕНТНОСТЬЮ НАЗЫВАЕТСЯ 1) нуклеофил 2) электрофил 3) свободный радикал 4) заместитель Правильный ответ: 3 4. ОСНОВНОЙ ТИП РЕАКЦИЙ ДЛЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ 1) SR – радикальное замещение 2) AE – электрофильное присоединение 3) E – отщепление 4) SN – нуклеофильное замещение Правильный ответ 1 5. НЕПОСРЕДСТВЕННО НЕ СВЯЗАНЫ ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯМИ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) алкадиены ↔ алкены ↔ алканы ↔ галогенопроизводные 2) спирты ↔ альдегиды ↔ карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры 3) карбоновые кислоты ↔ спирты ↔ алкины ↔ арены 4) алкины ↔ алкены ↔ спирты ↔ галогенопроизводные Правильный ответ 3 6. Установите правильную последовательность: ЧТОБЫ НАЗВАТЬ ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ, НЕОБХОДИМО: 1) назвать старшую функциональную группу 2) перечислить заместители в алфавитном порядке 3) пронумеровать атомы углерода главной цепи 4) определить заместители и их названия 5) определить старшую функциональную группу 6) указать длину и насыщенность главной цепи 7) выбрать родоначальную структуру Правильный ответ 7, 5, 3, 4, 2, 6, 1 7. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ КОТОРОГО СОСТОИТ ИЗ ЧЕТЫРЕХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, СОДЕРЖИТ АЛЬДЕГИДНУЮ ГРУППУ И ОДНУ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ, А ТАК ЖЕ ДВА МЕТИЛЬНЫХ РАДИКАЛА 1) 3,3-диметилбутен-2-аль 2) 2,4-диметилбутен-3-аль 3) 2,2-диметилбутен-2-аль 4) 2,3-диметилбутен-3-аль Правильный ответ 4 8. ИЗОМЕРАМИ ПЕНТАНОЛА-2 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ГРУППЫ 1) диэтиловый эфир; циклопентанол 2) пентен-2-аль; 2-метилбутанол-1, 3) 2-метилбутанол-2; изопропилэтиловый эфир 4) метилпропиловый эфир; пентанол-1 Правильный ответ 3 9. ПОЛОЖЕНИЕ, НЕ ОТНОСЯЩЕЕСЯ К ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА 1) все вещества имеют постоянный качественный и количественный состав 2) свойства вещества (химические и физические) зависят от его строения 3) атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга 4) зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот Правильный ответ 1 10. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ 1) хорошая растворимость в воде 2) специфический запах 3) плотность меньше, чем у воды 4) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета Правильный ответ 1 11. ОТЛИЧИТЬ БУТАН ОТ БУТЕНА МОЖНО 1) по запаху 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить оба вещества через бромную воду 4) пропустить через вещества хлор при освещении Правильный ответ 3. 12. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ 1) этилен → этин → бензол 2) бутен-2 → бутан → бутадиен-1,3 3) гептан → метилциклогексан → толуол 4) 2-метил-2-хлорпропан → 2-метилпропен → 2-метилпропин Правильный ответ 1 13. ГОМОЛОГАМИ АЦЕТИЛЕНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ 1) 3-метилбутин-1; 3-метил-3-этилпентин-1; 3-этилпентен-2 2) пропин; 2-метилбутадиен-1,3; 2,4-диметилгексен-2 3) 4-метилгексин-2; пентен-2; 2-метилгексадиен-1,4 4) бутин-2; 3,4-диэтилгексин-1; 3-метилпентин-1 Правильный ответ 4 14. ОБЯЗАТЕЛЬНЫЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ (несколько правильных ответов) 1) плоский замкнутый цикл 2) наличие функциональной группы, связанной с циклом 3) все атомы цикла находятся в состоянии sp2 гибридизации 4) наличие в цикле одного гетероатома (N, O, S…) 5) единая система электронов цикла 6) характерный запах 7) число электронов сопряжения = 4n + 2, где n = 1, 2, 3… Правильный ответ 1, 3. 5,7 15. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ (несколько правильных ответов) 1) желтое окрашивание метилоранжа 2) белый осадок с бромной водой 3) обесцвечивание бромной воды 4) красное окрашивание лакмуса 5) «серебряного зеркала» 6) коптящее пламя Правильный ответ 4, 5 16. АМФОТЕРНОСТЬ АМИНОКИСЛОТ ПРОЯВЛЯЕТСЯ ВОЗМОЖНОСТЬЮ РЕАГИРОВАТЬ С 1) кислотами и солями 2) кислотами и основаниями 3) кислотами и водой 4) основаниями и спиртами Правильный ответ 2 17. НЕЗАМЕНИМЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ В РЯДУ 1) аспарагиновая кислота, аланин, цистеин 2) аланин, серин, цистеин 3) лизин, триптофан, валин 4) глицин, фенилаланин, треонин Правильный ответ 3 18. ФАКТОР, ВЫЗЫВАЮЩИЙ НЕОБРАТИМОЕ ОСАЖДЕНИЕ (ДЕНАТУРАЦИЮ) БЕЛКА 1) насыщенный раствор NaCl 2) 0,9% раствор NaCl 3) температура 37о С 4) раствор CuSO4 Правильный ответ 3 19. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ 1) 1,6-дихлоргексан → циклогексан → циклогексен 2) 2-хлорпропан → пропен → пропан 3) пентан → бутан → бутен 4) этан → хлорэтан → этилен Правильный ответ 4 20. ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль ЭТОГО ПРЕДЕЛЬНОГО УГЛЕВОДОРОДА ВЫДЕЛЯЕТСЯ 4 Моль УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 5 Моль ВОДЫ 1) 2,2-диметилбутан 2) метилциклобутан 3) 1,1-диметилциклопропан 4) 2-метилпропан Правильный ответ 4 21. ОТЛИЧИТЬ БУТАН ОТ БУТЕНА МОЖНО 1) по запаху 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить оба вещества через бромную воду 4) пропустить через вещества хлор при освещении Правильный ответ 3 22. ОТЛИЧИТЬ ЦИКЛОГЕКСАН ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО 1) пропустить оба вещества через бромную воду 2) пронаблюдать за пламенем при горении 3) пропустить через вещества хлор при освещении 4) по запаху Правильный ответ 2 23. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ВСЕХ АЛКАНОВ 1) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета 2) плотность меньше, чем у воды 3) специфический запах 4) хорошая растворимость в воде Правильный ответ 4 24. Установите соответствие: ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЧЕЛОВЕКА- 1) бытовой сжиженный газ 2) растворитель многих органических веществ 3) анестезирующее в хирургии 4) главная составная часть бензина средство ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ А. тетрахлорметан Б. циклобутан В. изооктан Г. пропан Д. пентан Е. циклопропан Ж. дихлоргексан Правильный ответ: 1Г, 2Ж, 3А, 4В 25. . СХОДНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА 1) легко кипящие жидкости с резким запахом, хорошо растворяются в воде; 2) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена > tкип ацетилена 3) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена < tкип ацетилена 4) маслянистые густые жидкости, не растворяются в воде Правильный ответ 3 26. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОПЕНА С БРОМОВОДОРОДОМ 1) СН2Br-СНBr-CH3 2) СН3-СHBr-CH3 3) СH2Br-СН2-CH2Br 4) СH3-СH2-CH2Br Правильный ответ 2 27. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ, ХАРАКТЕРНАЯ ДЛЯ ВСЕХ АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ И АЛКАДИЕНОВ 1) образование белого осадка с [Ag(NH3)2]OH 2) обесцвечивание раствора йода 3) «медного зеркала» 4) горение Правильный ответ 2. 28. Установите соответствие: ЗНАЧЕНИЕ 1) синтез полипропилена 2) синтез каучука 3) синтез термо- и кислотоустойчивого полимера тефлона 4) получение полиэтилена 5) сжигание и образование высокотемпературного пламени для автогенной сварки металлов ВЕЩЕСТВО А. бутен-2 Б. этен В. ацетилен Г. дивинил Д. хлористый винил Е. тетрафторэтилен Ж. пропен З. пропин Правильный ответ 1Ж, 2Г, 3Е, 4Б, 5В 29. ХАРАКТЕРНОЕ ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО СТИРОЛА, ПОЗВОЛЯЮЩЕЕ ОТЛИЧИТЬ ЕГО ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА 1) бесцветная легкая жидкость 3) нерастворим в воде 2) огнеопасен 4) специфический запах Правильный ответ 4. 30. ГЛИЦЕРИН ОТ ПРОПАНОЛА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ПРИ ПОМОЩИ РЕАКТИВА 1) Br2(водн) 2) HCN 3) Cu(OH)2 4) FeCl3 Правильный ответ 3. ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА 1. ПРИВЕДИТЕ ХАРАКТЕРИСТИКУ ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ АТОМАМИ УГЛЕРОДА И ГАЛОГЕНА В МОЛЕКУЛАХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ Правильный ответ: ковалентные, полярные, одинарные 2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ АТОМЫ УГЛЕРОДА СВЯЗАНЫ ТОЛЬКО ОДИНАРНЫМИ σ-СВЯЗЯМИ НАЗЫВАЮТ ____________ , ИХ ОБЩАЯ ФОРМУЛА ___________ Правильный ответ Алканы, СnH2n+1 3. УКАЖИТЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ЦЕПИ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ Циклопентан → 2-метилциклобутан → 2-метилбутан → 2-метил-2хлорбутан → 2-метилбутен-2 Правильный ответ: изомеризация, восстановление, радикальное замещение (SR), отщепления (E) 4. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ, СВЯЗАННУЮ НЕПОСРЕДСТВЕННО С БЕНЗОЛЬНЫМ КОЛЬЦОМ НАЗЫВАЮТСЯ _______________________ Правильный ответ Фенол 5. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ДВА УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛА СВЯЗАНЫ МЕЖДУ СОБОЙ АТОМОМ КИСЛОРОДА НАЗЫВАЮТСЯ ______________________________ Правильный ответ Простой эфир 6. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ >C = O НАЗЫВАЮТ __________________ СОЕДИНЕНИЯМИ И ПОДРАЗДЕЛЯЮТ НА КЛАССЫ _______________ И _______________ Правильный ответ Карбонилсодержащие соединения, класс альдегидов и класс кетонов. 7. РАСПОЛОЖИТЕ КИСЛОТЫ В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ 1) соляная 2) масляная 3) стеариновая 4) уксусная Правильный ответ Стеариновая, масляная, уксусная, соляная 8. ГИДРОКСИЛ, ПО КОТОРОМУ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ ПРИНАДЛЕЖНОСТЬ К α- И β-АНОМЕРНЫМ ЦИКЛИЧЕСКИМ ФОРМАМ, НАЗЫВАЕТСЯ___________ Правильный ответ Гликозидный гидроксил 9. УГЛЕВОДЫ, КОТОРЫЕ ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ОБРАЗУЮТ БОЛЕЕ 10 МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКОВ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________ Правильны ответ Олигосахариды и /или полисахариды 10. ОТЛИЧИТЬ ГЛЮКОЗУ ОТ АЦЕТАЛЬДЕГИДА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ__________ Правильный ответ С гидроксидом меди в щелочной среде без нагревания глюкоза образует синий раствор (реакция характерная для гликолей); ацетальдегид не участвует в данной реакции без нагревания. 11. ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ОДИН АТОМ ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕН НА УГЛЕВОДОРОДНЫЙ РАДИКАЛ, НАЗЫВАЮТСЯ _____________ ____________ Правильный ответ Первичными аминами 12. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНЫ ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ 1) аммиак 2) фениламин 3) диметиламин 4) пропиламин Правильный ответ Фениламин, аммиак, пропиламин, диметиламин 13. НАЗВАНИЕ ТРЕТИЧНОГО АМИНА, ИЗОМЕРНОГО БУТИЛАМИНУ ________________________ Правильный ответ Диметил-этиламин (N,N-диметиламиноэтан) 14. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОСТОЯЩИЕ ИЗ ДВУХ И БОЛЕЕ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ, СОЕДИНЕННЫХ АМИДНЫМИ СВЯЗЯМИ, НАЗЫВАЮТСЯ ___________________ Правильный ответ Пептиды (ди-, три –или полипептиды) 15. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ АМИНО- И КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППЫ, НАЗЫВАЮТ________________ Правильный ответ Аминокислоты КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ: Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом: • «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий; • «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий. КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ. • «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет. • «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны. • «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны. • «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан. |
| 5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.) |
| Не предусмотрены |
| 5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации |
| Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра зачета. Обучающиеся, выполнившие в срок задания текущего контроля (в соответствии с технологической картой) и набравшие не менее 60 баллов, получают зачет автоматически. Для обучающихся, не получивших зачет по результатам текущей успеваемости, организуется зачет в форме письменного опроса по всему изученному курсу. Контрольно-измерительный материал для письменного опроса формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ». Количество заданий в письменном опросе для промежуточной аттестации - 5. |
| Приложения |
|
Приложение 1.
ФОС Органическая химия.docx
Приложение 2.
Методические рекомендации для студентов.doc
|
6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
| 6.1. Рекомендуемая литература | ||||
| 6.1.1. Основная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л1.1 | / Н. Л. Нам | ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ И СЕМИНАРСКИЕ ЗАНЯТИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ: Учебное пособие | М. : Издательство Юрайт, 2015 | www.biblio-online.ru |
| Л1.2 | Н. Л. Нам | ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ : Учебник | М. : Издательство Юрайт, 2016 | urait.ru |
| Л1.3 | Травень В.Ф., Щекотихин А.Е. | Практикум по органической химии: учебное пособие: Учебные пособия | Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2017 | e.lanbook.com |
| 6.1.2. Дополнительная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л2.1 | Б. Д. Березин, Д. Б. Березин | Органическая химия: учебное пособие для бакалавров часть 2 | М. : Издательство Юрайт, 2018 | urait.ru |
| Л2.2 | Б. Д. Березин, Д. Б. Березин | Органическая химия : учебное пособие для бакалавров часть 1 | М. : Издательство Юрайт, 2018 | urait.ru |
| 6.1.3. Дополнительные источники | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л3.1 | сост.: Н. Г. Базарнова, И. Б. Катраков, В. И. Маркин ; под ред. Н. Г. Базарновой | Практикум по органической химии : малый лабораторный практикум : [учеб. пособие] | Барнаул : Изд-во АлтГУ, 2013 | elibrary.asu.ru |
| 6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" | ||||
| Название | Эл. адрес | |||
| Э1 | Органическая химия | portal.edu.asu.ru | ||
| 6.3. Перечень программного обеспечения | ||||
| MS Office PowerPoint Microsoft Windows 7-Zip AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно); Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно); Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно); AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно); ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно); LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно); Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно); Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024); Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно); Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно); Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно) | ||||
| 6.4. Перечень информационных справочных систем | ||||
| 1 Электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ, http://www.lib.asu.ru 2 Российская государственная библиотека (РГБ), http://www.rsl.ru 3 Библиотека естественных наук (БЕН), http://ben.irex.ru 4 Государственная научно-техническая библиотека (ГПНТБ), http://www.gpntb.ru 5 Библиотека Академии наук (БАН), http://ban.pu.ru 6 Российская национальная библиотека (РНБ), http://www.nlr.ru 7 Научная электронная библиотека РФФИ, http://www.elibrary.ru 8 Электронная библиотека на сервере химфака МГУ, http://www.chem.msu.su 9 Библиотека МГУ, http://www.lib.msu.su 10 Библиотека химической литературы, http://www.kge.msu.ru 11 Журналы издательства Springer, http://www.springerlink.com 12 Журналы издательства Nature Publishing Group, http://www.nature.com/nchem/index.html 13 Архив журнала Cambridge University Press, http://journals.cambridge.org 14 Ресурсы издательства Taylor&Francis, http://www.tandfonline.com 15 Электронные справочники и энциклопедии издательства Springer, http://www.springerlink.com/reference-works/ 16 Журналы Оксфордского университета, http://www.oxfordjournals.org 17 База данных спектров органических соединений «Spectral Database for Organic Compounds, SDBS», National Institute of Advanced Science and Technology (AIST), Japan – http://www.aist.go.jp. URL: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_ top.cgi 18 Специальная база данных поиска по химической формуле «Search for Species Data by Chemical Formula», The National Institute of Standards and Technology (NIST), USA – http://webbook.nist.gov. URL: http://webbook.nist.gov/chemistry/ form-ser.html | ||||
7. Материально-техническое обеспечение дисциплины
| Аудитория | Назначение | Оборудование |
|---|---|---|
| Учебная аудитория | для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик | Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска) |
| 011К | лаборатория высокомолекулярных веществ; лаборатория методики преподавания химии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации | Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя сушильный шкаф; раковина; дистиллятор; оборудование; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы термостат;; вискозимитр с (d=0,56 мм);весы аналитические Pioneer; весовой стол; весы технические; сушильный шкаф ES- 4610, плитки электрические; мешалки верхнеприводные и магнитные; водоструйные насосы; термометры ртутные; термостат; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. |
8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины
| Методические рекомендации для обучающихся размещены в приложении |