МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Методы получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки18.03.01. Химическая технология
ПрофильСинтетические биологически-активные вещества, химико-фармацевтические препараты и косметические средства
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость9 ЗЕТ
Учебный план18_03_01_Химическая технология_СБАВ-2021
Часов по учебному плану 324
в том числе:
аудиторные занятия 120
самостоятельная работа 177
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 16
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 36 36 36 36
Лабораторные 48 48 48 48
Практические 36 36 36 36
Сам. работа 177 177 177 177
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 324 324 324 324

Программу составил(и):
к.х.н, Доцент, Минакова А.А.

Рецензент(ы):
к.х.н., Доцент, И.В. Микушина

Рабочая программа дисциплины
Методы получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - бакалавриат по направлению подготовки 18.03.01 Химическая технология (приказ Минобрнауки России от 07.08.2020 г. № 922)

составлена на основании учебного плана:
18.03.01 Химическая технология
утвержденного учёным советом вуза от 27.04.2021 протокол № 6.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 19.06.2024 г. № 13
Срок действия программы: 2024-2025 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Наталья Григорьевна, д.х.н., профессор


1. Цели освоения дисциплины

1.1.В дисциплине «Методы получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций» рассматриваются теоретические принципы направленного синтеза биологически активных веществ карбоциклической и гетероциклической природы,а также получения фармацевтических субстанций.
Основной целью дисциплины является формирование компетенций в области получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.01

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-1Способен осуществлять выполнение экспериментов в области химических технологий
ПК-1.1 Умеет работать на современном исследовательском оборудовании
ПК-1.2 Знает методы организации экспериментов в области синтетических биологически активных веществ, химико-фармацевтических препаратов и косметических средств
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.теоретические основы методов синтеза алифатических, карбоциклических и гетероциклических биологически активных веществ и фармацевтических субстанций
3.2.Уметь:
3.2.1.анализировать альтернативные варианты получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций,
применять методы теоретического и экспериментального исследования,
использовать знания по актуальным направлениям создания новых биологически активных соединений в собственных научных исследованиях
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.навыками критического анализа и оценки современных научных достижений и результатов деятельности по решению исследовательских и практических задач в области современных методов получения биологически активных веществ и фармацевтических субстанций

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Лекции
1.1. Классификация фармацевтических субстанций. Способы и источники получения лекарственных веществ. Этапы разработки лекарств: от синтеза до регистрации. GMP на производстве Лекции 7 4
1.2. Общие вопросы фармацевтического биотехнологического производства Лекции 7 4
1.3. Основные принципы получения белков в фармацевтической промышленности Лекции 7 4
1.4. Частная биотехнология Лекарственные препараты, получаемые в фармацевтической промышленности биотехнологическими методами Витамины. Производство аминокислот. Лекции 7 4
1.5. Производство органических кислот и липидов Лекции 7 4
1.6. Аппаратура для биотехнологического производства. Биореакторы Лекции 7 4
1.7. Синтез лекарственных веществ алифатического, ациклического и ароматического ряда. Связь между строением и биологической активностью. Лекции 7 4
1.8. Технологии получения жидкий, мягких, твердый лекарственных форм. Лекции 7 4
1.9. Методы исследования и контроля качества лекарственных средств на производстве. Этапы регистрации лекарственных препаратов Лекции 7 4
Раздел 2. Практические занятия
2.1. Методы получения БАВ и фармацевтических субстанций. Решение задач на расчет концентрации раствора Практические 7 4
2.2. Процессы и аппараты фармацевтических технологий. Решение задач на материальный баланс Практические 7 4
2.3. Нуклеиновые кислоты. Общие сведения, получение, применение в качестве фарм.субстанций. Проверочная работа на решение задач на расчет концентрации раствора и мат.баланс Практические 7 4
2.4. Алкоголиметрия. Виды медицинских растворов Практические 7 4
2.5. Коллоквиум Практические 7 2
2.6. Технология получения сложных порошков. Измельчение, просеивание, смешение. Аппараты. Решение ситуационных задач. Практические 7 4
2.7. Сиропы. Лекарственные и вкусовые сиропы. Теплообменники. Виды теплообменников Практические 7 4
2.8. Водные растворы. Медицинские растворы. Перемешивание жидкости. Очистка растворов: отстаивание, фильтрование, центрифугирование. Решение ситуационных задач. Практические 7 4
2.9. Коллоквиум Практические 7 2
2.10. Другие формы фармацевтических субстанций. Проблема фальсификации. Дженерики.Файл Практические 7 4
Раздел 3. Лабораторные занятия
3.1. Выделение хлорофилла из растительного сырья Лабораторные 7 6
3.2. Качественное определение холестерина в пищевых продуктах Лабораторные 7 6
3.3. Получение бетулина из березовой коры Лабораторные 7 12
3.4. Качественное определение антибиотиков Лабораторные 7 6
3.5. Получение гексаметилентетрамина (уротропина) Лабораторные 7 6
3.6. Анализ лекарственных средств внутриаптечного производства Лабораторные 7 6
3.7. Анализ производных 5-нитрофурана Лабораторные 7 6
Раздел 4. Самостоятельная работа
4.1. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ БИОТЕХНОЛОГИИ Сам. работа 7 50
4.2. ЧАСТНЫЕ ВОПРОСЫ БИОТЕХНОЛОГИИ. МИКРОБНАЯ БИОТЕХНОЛОГИЯ Сам. работа 7 40
4.3. Технология получения жидких, мягких, твердых форм фармацевтических субстанций. Технологические процессы и аппараты. Сам. работа 7 87

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» - https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=10312

ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИЙ ПК-1: Способен осуществлять выполнение экспериментов в области химической технологии

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА

1. Относится к биологически активным веществам (выберите несколько ответов):
a. гормоны
b. ферменты
c. вакцины
d. антибиотики
e. полипропилен.
Правильный ответ: abcd

2. Биологически активные вещества – это …

а. Химические вещества, необходимые для поддержания жизнедеятельности живых организмов, обладающие высокой физиологической активностью при небольших концентрациях по отношению к определенным группам живых организмов или их клеткам, злокачественным опухолям, избирательно задерживая (или ускоряя) их рост или полностью подавляя их развитие
b. Вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся атомных группировок, соединенных между собой химическими или координационными связями.
с. Химические вещества, необходимые для поддержания жизнедеятельности живых организмов, их физиологической активности.
Правильный ответ: а

3. Экзогенные БАВ ...
a. Природные БАВ, образующиеся в процессе жизнедеятельности живых организмов и накапливающиеся внутри него.
b. Природные БАВ образующиеся я в процессе обмена веществ в живых организмах, выделяясь в окружающую сред.
Правильный ответ: b

4. Антибиотики - это ...
a. летучие органические соединения, выделяемые высшими растениями в атмосферный воздух, вызывающие гибель патогенных микроорганизмов
b. органические вещества, выделяемые микроорганизмами, вызывающие угнетение низших растений
c. органические вещества - продукты жизнедеятельности микроорганизмов в процессе обмена веществ, выделяющиеся в окружающую среду или накапливающиеся внутри клетки, подавляющие или угнетающие другие виды микроорганизмов
d. органические соединения, выделяемые высшими растениями через корневую систему, вызывающие угнетение низших растений
Правильный ответ: с

5. Душистые вещества - это ...
a. летучие органические соединения, выделяемые высшими растениями в атмосферный воздух, вызывающие гибель патогенных микроорганизмов
b. Органические вещества, обладающие характерным приятным запахом. Представляют сложные смеси различных веществ, чаще всего представлены эфирными маслами (розовое, гераниевое, лавандовое), экстрагированные из цветков растений.
c. органические соединения, выделяемые высшими растениями через корневую систему, вызывающие угнетение низших растений
d. органические вещества - продукты жизнедеятельности микроорганизмов в процессе обмена веществ, выделяющиеся в окружающую среду или накапливающиеся внутри клетки, подавляющие или угнетающие другие виды микроорганизмов
Правильный ответ: b

6. Природный пенициллин...
a. амоксициллин
b. оксациллин
c. карбенициллин
d. ампициллин
e. бензилпенициллин
Правильный ответ: е

7. Особенности тонкого органического синтеза БАВ (выберите несколько ответов):
a. Большой ассортимент.
b. Относительно высокая стоимость продуктов синтеза.
c. Многостадийность получения веществ.
d. Небольшие объемы производства.
e. Необходимость тщательной очистки.
f. Большие объемы производства.
Правильный ответ: abcde

8. Верно утверждение (выберите несколько ответов):
a. Гетероциклические соединения входят в состав белков, нуклеиновых кислот, витаминов.
b. Получение соединений бензольного ряда, основано на превращениях доступных производных бензола.
c. В редких случаях осуществляется синтез в гетероциклических соединениях самого бензольного кольца из алифатических соединений.
Правильный ответ: abc

9. Индол входит в структуру молекул...(выберите несколько ответов)
a. глицина
b. препаратов серотонина
c. мексамина
d. индометацина
e. арбидола
Правильный ответ: bcde

10. Являются биологически активными веществами
a. кумарины
b. полибутадиен
c. аминокислоты
d. полифенилен
e. флавоноиды
Правильный ответ: ace
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
не предусмотрены
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце 7 семестра экзамена.
КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ:
«Отлично»- 70%, «Хорошо»-60%, «Удовлетворительно»-50%

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ www.lib.asu.ru
Э2 Образовательный портал Moodle portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office 10 (Office 2010 Professional, № 49464762 от 14.12.2011;
Adobe Reader https://wwwimages2.adobe.com/content/dam/acom/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf;
7-Zip https://www.7-zip.org/license.txt;
Windows 10 Pro (Майкрософт (Microsoft Corporation), 2019. Код продукта: 00330-53093-09223-ААОЕМ.Microsoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно);
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно);
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно);
AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно);
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно);
LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно);
Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно);
Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024);
Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно);
Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно);
Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ

http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека

http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук

http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека

http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук

http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека

http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ

http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
Учебная аудитория для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска, мультимедийное оборудование стационарное или переносное)
Помещение для самостоятельной работы помещение для самостоятельной работы обучающихся Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ
011К лаборатория высокомолекулярных веществ; лаборатория методики преподавания химии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Лабораторные столы, стулья на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя сушильный шкаф; раковина; дистиллятор; оборудование; инструмент и приспособления; принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (15 человек): вытяжные шкафы термостат;; вискозимитр с (d=0,56 мм);весы аналитические Pioneer; весовой стол; весы технические; сушильный шкаф ES- 4610, плитки электрические; мешалки верхнеприводные и магнитные; водоструйные насосы; термометры ртутные; термостат; штативы; песочные и водяные бани; спиртовые горелки; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов.

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические указания к самостоятельной работе
Самостоятельная работа студентов – это индивидуальная учебная деятельность студентов, осуществляемая под руководством, но без непосредственного участия преподавателя. Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале семестра студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием курса, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом вычисления рейтинга, возможностями повышения рейтинга. При выполнении студентом индивидуальной работы предусмотрено посещение консультаций: с целью снятия возможных затруднений; с целью демонстрации максимального готового материала для возможной корректировки.
Самостоятельная внеаудиторная работа студентов обеспечена электронными учебно-методическими ресурсами (система Moodle), возможностью общения студента с преподавателем посредством электронной почты, доступом в Internet.
Методические указания к лекционным занятиям
При подготовке к лекции рекомендуется:
1. просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал;
2. полезно просмотреть и предстоящий материал будущей лекции;
3. если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая;
4. психологически настроиться на лекцию.
Методические указания к практическим (семинарским) занятиям
Цель практических занятий, проводимых по дисциплине, - углубление и закрепление теоретических знаний, полученных на лекциях и в процессе самостоятельного изучения материала, а также совершенствование практических навыков по дисциплине. Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы.
Готовясь к практическому занятию, студенты должны: познакомиться с рекомендованной литературой; рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям); выделить проблемные области; сформулировать собственную точку зрения; познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара; предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы. Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов.
Методические указания к экзамену
Изучение дисциплинs завершается экзаменом. Подготовка к экзамену способствует закреплению, углублению и обобщению знаний, получаемых, в процессе обучения, а также применению их к решению практических задач. Готовясь к экзамену, студент ликвидирует имеющиеся пробелы в знаниях, углубляет, систематизирует и упорядочивает свои знания. На экзамене студент демонстрирует то, что он приобрел в процессе обучения по конкретной учебной дисциплине.
Требования к организации подготовки к экзамену те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом листы опорных сигналов.
Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний.