МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Алтайский государственный университет»

Химия растительных веществ

рабочая программа дисциплины
Закреплена за кафедройКафедра органической химии
Направление подготовки04.05.01. Фундаментальная и прикладная химия
СпециализацияАналитическая химия; Органическая химия; Физическая химия и технологии материалов
Форма обученияОчная
Общая трудоемкость6 ЗЕТ
Учебный план04_05_01_Фундаментальная и прикладная химия_Профили-2023
Часов по учебному плану 216
в том числе:
аудиторные занятия 84
самостоятельная работа 25
индивидуальные консультации 80
контроль 27
Виды контроля по семестрам
экзамены: 7

Распределение часов по семестрам

Курс (семестр) 4 (7) Итого
Недель 16
Вид занятий УПРПДУПРПД
Лекции 36 36 36 36
Лабораторные 36 36 36 36
Практические 12 12 12 12
Сам. работа 25 25 25 25
Консультации 80 80 80 80
Часы на контроль 27 27 27 27
Итого 216 216 216 216

Программу составил(и):
д.х.н., Профессор, Базарнова Н.Г.

Рецензент(ы):
кандидат химических наук, доцент, Харнутова Елена Павловна

Рабочая программа дисциплины
Химия растительных веществ

разработана в соответствии с ФГОС:
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования - специалитет по специальности 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия (приказ Минобрнауки России от 13.07.2017 г. № 652)

составлена на основании учебного плана:
04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия
утвержденного учёным советом вуза от 26.06.2023 протокол № 4.

Рабочая программа одобрена на заседании кафедры
Кафедра органической химии

Протокол от 19.06.2024 г. № 13
Срок действия программы: 2024-2025 уч. г.

Заведующий кафедрой
Базарнова Наталья Григорьевна, д.х.н., профессор


1. Цели освоения дисциплины

1.1.Сформировать понимание общих закономерностей, связывающих состав, строение и направления химической переработки растительного сырья с целью получения продуктов самого разнообразного назначения, ознакомиться со спецификой работы с высоко- и низкомолекулярными веществами и методиками их исследования.

2. Место дисциплины в структуре ООП

Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.02

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

ПК-4Способен выбирать и использовать методы исследования и технические средства для решения технологических задач химической направленности
ПК-4.1 Умеет планировать отдельные стадии исследования при наличии общего плана решения технологической задачи химической направленности
ПК-4.2 Владеет техническими средствами и методами исследования для решения задач химической направленности
ПК-5Способен проводить эксперимент и наблюдения при решении исследовательских задач и оформлять результаты исследования
ПК-5.1 Знает методы проведения экспериментов и наблюдений для решения исследовательских задач
ПК-5.2 Умеет использовать технические средства и методы исследования (из набора имеющихся) для решения поставленных задач
ПК-5.3 Владеет приемами оформления результатов исследований
ПК-6Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований
ПК-6.1 Умеет проводить анализ научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
ПК-6.2 Владеет приемами теоретического обобщения научных данных, результатов экспериментов и наблюдений
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
3.1.Знать:
3.1.1.-виды и запасы растительного сырья; химический состав древесного и недревесного растительного сырья;
- строение стенки растительной клетки, молекулярное и надмолекулярное строение, химические и физические свойства, способы выделения, количественное содержание высокомолекулярных растительных веществ (целлюлозы, гемицеллюлоз,
лигнина;
состав, содержание, строение, химические свойства, биологическую активность, способы извлечения низкомолекулярных (экстрактивных)веществ из древесины и лекарственных растений;

3.2.Уметь:
3.2.1.- прогнозировать направления химической переработки растительного сырья в зависимости от: запасов, химического состава, строения растительных веществ;
- использовать полученные знания в написании соответствующего раздела в курсовой и выпускной (квалификационной) работе бакалавр.
3.3.Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть):
3.3.1.- экспериментальными навыками количественного определения, выделения и характеризации свойств низко- и высокомолекулярных растительных веществ;
- способностью прогнозирования оптимальных процессов получения и практического применения растительных веществ;

4. Структура и содержание дисциплины

Код занятия Наименование разделов и тем Вид занятия Семестр Часов Компетенции Литература
Раздел 1. Химический состав древесины. Общие сведения
1.1. Виды и запасы растительного сырья. Химический состав древесины:высокомолекулярные вещества - целлюлоза, гемицеллюлозы, лигнин. Лекции 7 2 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
1.2. Химический состав древесины: экстрактивные вещества Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
1.3. Строение древесины: анатомическое, морфологическое.Ультраструктура клеточной стенки Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
1.4. Химический состав древесины. Общие сведения Практические 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
1.5. Химический состав древесины. Общие сведения Сам. работа 7 6 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
1.6. Химический состав древесины. Общие сведения Консультации 7 30 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
Раздел 2. Высокомолекулярные вещества
2.1. Древесная целлюлоза: химическое строение и надмолекулярная структура, способы выделения, свойства Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
2.2. Нецеллюлозные полисахариды (полиозы)химическое строение и надмолекулярная структура, способы выделения, свойства Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.3. Лигнины: содержание, строение,способы извлечения, свойства, лигноуглеводные связи Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
2.4. Направления химической переработки древесины Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.5. Основные структрные компоненты растительного сырья Практические 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.6. Определение доброкачественности растительного сырья (влажность) Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.7. Определение доброкачественности растительного сырья (зольность) Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.8. Определение содержания целлюлозы методом Кюршнера.Определение медного числа Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.9. Определение лигнина 72%-ной серной в модификации Комарова Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
2.10. Высокомолекулярные вещества: целлюлоза, гемицеллюлозы, лигнин Сам. работа 7 9 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
2.11. Высокомолекулярные вещества: целлюлоза, гемицеллюлозы, лигнин Консультации 7 20 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
Раздел 3. Экстрактивные растительные вещества
3.1. Классификация экстрактивных растительных веществ.Химическое строение, содержание, способы количественного извлечения, идентификации кумаринов, ксантонов, иридоидов, сапонинов, фенольных соединений Лекции 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.2. Химическое строение, содержание в лекарственных растениях, способы количественного извлечения, идентификации флавоноидов Лекции 7 2 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.3. Химическое строение, содержание в лекарственных растениях, способы количественного извлечения, идентификации дубильных веществ Лекции 7 2 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.4. Химическое строение, содержание в лекарственных растениях, способы количественного извлечения, идентификации алкалоидов Лекции 7 2 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.5. Химическое строение, содержание, способы количественного извлечения, идентификации основных классов экстрактивных веществ Практические 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.6. Извлечение экстрактивных веществ из растительного сырья последовательно гексаном, этанолом. Уф-характеризация извлечений. Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
3.7. Извлечение экстрактивных веществ из растительного сырья водой. УФ-характеризация извлечений Лабораторные 7 4 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
3.8. Качественное и количественное определение флавоноидов в растительном сырье. УФ- и ИК-спектроскопическое исследование Лабораторные 7 6 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
3.9. Качественное и количественное определение дубильных веществ в растительном сырье. УФ- и ИК-спектроскопическое исследование Лабораторные 7 6 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л3.1
3.10. Классификация экстрактивных растительных веществ.Химическое строение, содержание, способы количественного извлечения, идентификации экстрактивных веществ Сам. работа 7 10 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1
3.11. Классификация экстрактивных растительных веществ.Химическое строение, содержание, способы количественного извлечения, идентификации экстрактивных веществ Консультации 7 30 ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-5.1, ПК-5.2, ПК-5.3, ПК-4.1, ПК-4.2 Л1.1, Л1.2, Л3.1

5. Фонд оценочных средств

5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=6560

ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-4: Способен выбирать и использовать методы исследования и технические средства для решения технологических задач химической направленности
ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1. Для химической переработки, древесина интересна своим комплексом природных органических полимеров…
1. Целлюлозы
2. Нецеллюлозных полисахаридов
3. Гексозан
4. Пентозан
5. Лигнина
6. Экстрактивных веществ
ОТВЕТ:1,2,5
2. В древности древесина являлась..
1. Топливом
2. Пищей
3. Орудием
4. Символом жизни
5. Строительным материалом
6. Конструкционном материалом
ОТВЕТ:1,3,5
3. Наука о строении, составе и взаимодействии веществ, входящих в древесный комплекс, и тех превращениях, которые происходят с этими веществами в процессах химической переработки и при воздействии различных природных факторов.
А) химия древесины
Б)органическая химия
В)химия твердого тела
ОТВЕТ:1
4. Общая потребность в круглых лесоматериалах оценивается в
А) 0,6 млрд. м3
Б) 1,8 млрд. м3
В) 5 млрд. м3
Г) 3 млрд. м3
ОТВЕТ: В
5. Химия древесины как наука изучает:
А) основы и химизм технологических процессов химической переработки древесины и ее отдельных компонентов с целью разумного управления этими процессами.
Б) физические свойства, такие как большая прочность при малой плотности, низкие тепло- и электропроводность, легкость обработки, внешний вид
ОТВЕТ:А
6. В механической технологии древесина это:
А) многолетняя ткань, образующаяся в результате вторичного прироста в стволе, ветвях и корнях деревьев и кустарников
Б) материал, состоящий целиком из натуральной древесины и используемый в качестве строительного, конструкционного, поделочного материалов и т.п.
В) сырье для химической переработки в целлюлозно-бумажном производстве, гидролизных и лесохимических производствах и для химико-механической переработки в производстве древесных плит и пластиков.
Г) комплекс многолетних тканей древесных растений, освобожденная от коры ткань ствола, ветвей, корней
ОТВЕТ:Б
7. В химической технологии древесина это
А) многолетняя ткань, образующаяся в результате вторичного прироста в стволе, ветвях и корнях деревьев и кустарников
Б) материал, состоящий целиком из натуральной древесины и используемый в качестве строительного, конструкционного, поделочного материалов и т.п.
В) сырье для химической переработки в целлюлозно-бумажном производстве, гидролизных и лесохимических производствах и для химико-механической переработки в производстве древесных плит и пластиков.
Г) комплекс многолетних тканей древесных растений, освобожденная от коры ткань ствола, ветвей, корней
ОТВЕТ:В
8. Виды сырья для химической переработки:
А) продукты лесопиления;
Б) продукты химических производств
В) отходы сельскохозяйственных культур.
Г) побочные продукты
ОТВЕТ:А,В
9. Критериями использования материалов являются:
А) их стоимость
Б) размер запасов
В) энергоёмкость
Г) возможности концентрирования в районе расположения химического производства.
ОТВЕТ:А,Б,Г
10. Лесосечные отходы это
А) обрезки
Б) горбыль
В) ветви
Г) рейка
Д) корни
ОТВЕТ:В,Д
11. Укажите вид сырья с большим содержанием лигнина:
А) солома хлебных злаков
Б) подсолнечная лузга
В) многолетний злак бамбук
Г) эспарто
ОТВЕТ: Б
12. Элементный состав органической части древесины
А) 49–50 % 1. углерода
Б) 43–44 % 2. кислорода
В) около 6 % 3. водорода
Г) 0,1–0,3 % 4. Азота
ОТВЕТ: 1А,2Б,3В,4Г
13. Структурные компоненты – это
А) вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:Б
14. Экстрактивные вещества это –
А) вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями
Б) вещества, образующие клеточную стенку, они представлены исключительно высокомолекулярными соединениями, подразделяющимися на углеводную и ароматическую части
ОТВЕТ:А
15. Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов это
А) D-Глюкуроновая кислота
Б) Холоцеллюлоза
В) Целлюлоза
Г) Пектиновые вещества
ОТВЕТ:Б

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА
1. Полисахарид, макромолекула которого построена из повторяющихся звеньев – остатков β-D-глюкопиранозы это _____
ОТВЕТ: Целлюлоза
2. К основным направлениям переработки древесины относят отрасли ______
ОТВЕТ: ЦБП, гидролизная, лесохимическая, деревоперерабатывающая
3. К жизненным формам растений относятся ______
ОТВЕТ: деревья, кустарники, травянистые растения
4. Сложное сочетанием деревьев и множества других растений, тесно связанных в своей жизнедеятельности друг с другом и окружающей средой называется ....
ОТВЕТ: лесом
5. Виды сырья, использующиеся для химической переработки ___
ОТВЕТ: продукты лесопиления, продукты деревопереработки, отходы сельскохозяйственных культур
6. Вещества, которые можно извлекать из древесины нейтральными полярными и неполярными растворителями, называют…
ОТВЕТ: экстрактивными
7. К структурным компонентам древесины относятся…
ОТВЕТ: лигнин, целлюлоза, гемицеллюлозы
8 .Холоцеллюлоза – это комплекс полисахаридов древесины, получающийся в виде волокнистого остатка после удаления экстрактивных веществ соответствующими нейтральными растворителями и делигнификации (удаления лигнина). Укажите выход холоцеллюлозы из древесины хвойных:
ОТВЕТ: 70-73%
9. Методы выделения холоцеллюлозы основаны на реакциях___
ОТВЕТ: окисления и растворения низкомолекулярных соединений, образующихся из лигнина
10. Существенным фактором, влияющим на скорость диффузии реагентов внутрь волокна, а следовательно, и на реакционную способность целлюлозы является величина внутренней поверхности целлюлозного волокна, определяемая размерами имеющихся в нём капилляров (пор), их распределением в волокне и изменение размеров капилляров в результате различных обработок целлюлозы. Каким методом можно оценить внутреннюю поверхность целлюлозы?
ОТВЕТ: обработкой метиленовым синим.

ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-5: Способен проводить эксперимент и наблюдения при решении исследовательских задач и оформлять результаты исследования
ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1.Выберите верные утверждения:
1.Выделение целлюлозы довольно сложный процесс, так жиры, воски, белки, пектиновые вещества можно легко удалить экстрагированием.
2.Из древесины целлюлозу выделяют посредством интенсивной химической обработки, то есть варочных процессов или процессов делигнификации.
ОТВЕТ: 1,2
2. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Целлюлоза- линейный полимер нерегулярного строения
2. Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро--D-глюкопираноза (при полном гидролизе выход 96 – 98 % глюкозы).
3. Элементарное звено содержит 3 гидроксильных группы. Получают только трех замещенные эфиры.
4. Гидроксильные группы находятся у 2, 3, 6 атомов углерода. При гидролизе триметилцеллюлозы идентифицирована 2,3,6-три-О-метил-D-глюкоза. Глюкозные остатки связаны связью.
ОТВЕТ: 2-4
3. Выберите пункты, которые верно описывают строение макромолекулы целлюлозы:
1. Остатки D-глюкозы имеют пиранозную форму. Отмечается устойчивость целлюлозы к кислотному гидролизу.
2. Элементарные звенья макромолекул целлюлозы – ангидро--D-глюкопираноза – соединены между собой -гликозидной связью.
3. Продуктом гидролиза является целлобиоза [4-О-(-D-глюкопиранозил)-D-глюкоза]. Другие связи в целлюлозе встречаются не чаще, чем 1 на 1000.
4.Целлюлоза относится к стереорегулярным полимерам.
ОТВЕТ: 1-4
4. К химическим способам установления молекулярного веса целлюлозы относятся методы, основанные на определении:
1. количества альдегидных групп
2. числа элементарных звеньев, содержащих 3 гидроксильные группы
3. числа элементарных звеньев, содержащих 4 гидроксильные группы
ОТВЕТ: 1,3
5. Увеличение внутренней поверхности целлюлозы происходит при:
1. обработке целлюлозы аминами,
2. при синтезе низкозамещенных производных целлюлозы
3. в результате инклюдирования целлюлозы системой различных растворителей
ОТВЕТ: 1-3
6. Углеводная часть древесины содержит в своем составе целлюлозу, а также нецеллюлозные полисахариды, которые называют “полиозами”. Как называют полиозы, которые являются структурными компонентами:
1. полиурониды
2.лигнины
3. гемицеллюлозы
4. пектины
ОТВЕТ:3
7. Свойства, характерные для гемицеллюлоз:
1. не растворимы в органических растворителях, которыми извлекают экстрактивные вещества
2. не растворимы в воде
3. растворимы в водных растворах щелочей
4.более доступны воздействию разбавленных растворов минеральных кислот, то есть легче гидролизуются.
ОТВЕТ: 1-4
8. Соотнесите функции полиоз в древесине:
1.Гемицеллюозы
2.ВРВ – водорастворимые вещества
А. структурные компоненты клеточной стенки
Б. резервные питательные вещества
ОТВЕТ: 1А, 2Б
9. Верно ли утверждение: «Лигнин можно определить как компонент растительного вещества, редокс-полимер, построенный из арилпропановых структурных звеньев».
1.нет
2. да
ОТВЕТ: 2
10. После целлюлозы лигнины самые распространенные соединения биосферы Земли, их содержание в растительных тканях достаточно велико, соотнесите содержание лигнина в различных породах древесины:
1.древесина хвойных пород
2. древесина лиственных пород
А.19-23%
Б. 25-30%
ОТВЕТ: 1Б, 2А.
11. Содержание лигнина определяется не только породой, но и многими другими факторами, какими:
1. климатической зоной произрастания
2. характером почвы
3 возрастом дерева
4. разными частями дерева
5.способом выделения
ОТВЕТ: 1-4
12. Функциональный состав макромолекул лигнина:
1. гидроксильные группы (фенольные, общие)
2.карбонильные группы
3. аминогруппы
4. метоксильные группы
ОТВЕТ:1,2,4
13. Каков элементный состав одного из препаратов лигнина:
1.Углерод
2. водород
3. кислород
А. 62-64%
Б. 6.04 -6.17%
В. 29.68-30.20%
ОТВЕТ: 1А, 2Б, 3В
14. Лигнин – аморфное вещество, по своей химической природе представляющее пространственный гетероцепной полидисперсный полимер. Установлено, что основу лигнина составляют арилпропановые структурные единицы, с преобладающим содержанием в определенном растительном сырье, установите соответствие:
1. гваяцилпропановая структурная единица (G – единица)
2. сирингилпропановая единица (S),
3. п-гидроксифенилпропановая единица (H),
А -производные пирокатехина, преобладает в хвойных породах древесины
Б- производные пирогаллола, лиственные породы
В- травы, злаки
ОТВЕТ:1А, 2Б, 3В
15. Экстрактивные вещества – продукты жизнедеятельности растений, и как все производимое природой, очень разнообразны. Их состав зависит от многих факторов: рода, вида, условий произрастания, возраста, органа растения и др. Каково содержание экстрактивных веществ:
1. в древесине пород умеренной климатической зоны
2. древесные породы тропической климатической зоны
А. 3-4%
Б.20-40%
ОТВЕТ: 1А, 2Б

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА
1. Классификацию экстрактивных веществ можно провести по химическому составу. К классу углеводов можно отнести вещества ___
ОТВЕТ: моно- и олигосахариды, водорастворимые полисахариды, полиурониды, гликозиды
2. Верно ли утверждение: «Лигнин можно определить как компонент растительного вещества, редокс-полимер, построенный из арилпропановых структурных звеньев»___
ОТВЕТ: да
3. Распространенность пихты в РФ составляет ___ %
ОТВЕТ: 5
4. На данный момент разработаны четыре группы методов предобработки растительного сырья: физические, химические, физико-химические и _________
Ответ: биологические
5. К физическому характеру воздействия для предобработки растительного сырья относится: ________, радиация, электрический импульс, термохимическое
Ответ: размол (измельчение)
6. Какой способ является универсальным способом предобработки растительных материалов, так как процесс протекает в одну стадию и не требует дополнительного отмывания сырья, в отличие от химической обработки, но является весьма энергоемким. Реакционная способность целлюлозы после этой обработки обычно увеличивается в 10 раз и более
Ответ: измельчение/размол
7. После предобработки кристаллическая структура целлюлозы изменяется на ____
Ответ: аморфную
8. Какой компонент добавляют в процессе щелочной предобработки в жёстких условиях для повышения степени делигнификации, так как продукты деструкции лигнина и углеводов взаимодействуют в щелочной среде?
Ответ: окислитель (перекись водорода, кислород, озон)
9. Эффективность биотехнологических процессов переработки растительных субстратов зависит от потребления трех основных компонентов грибами: целлюлозы, _______ и лигнина
Ответ: гемицеллюлоз
10. Основные продукты, получаемые путем микробиологической биоконверсии растительного сырья
Ответ: протеинизированные корма

ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-6: Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА
1. Ежеквартальное периодическое издание, публикующие последние достижения в области химической и биотехнологической переработки растительного сырья
1. Журнал «Химия растительно сырья»
2. Журнал «Ползуновский вестник»
3. Журнал «Высокомолекулярные соединения»
Правильный ответ 1
2. Знания - это:
a. информация
b. форма массового сознания
c. результат процесса познавательной деятельности
Правильный ответ с
3. Крупная международная библиографическая и реферативная база данных:
Выберите один ответ:
a.Mendeley
b. Киберленинка
c. Elibrary
d. Scopus
e. Индекс Хирша
Правильный ответ d
4. Специализированное программное обеспечение для управления библиографической информацией, индивидуальной и совместной работы с научными публикациями.
Выберите один ответ:
a. Scopus
b. Mendeley
c. Elsivier
d. Web of Science
Правильный ответ b
5. Научная статья, выпускаемая в свет до публикации в научном журнале, например, с помощью платформы arxiv.org:
Выберите один ответ:
a.препринт
b. драфт
c.рерайт
d.превью
e.репринт
Правильный ответ а
6. В науке проблема – это:
a. Вероятное суждение
b. Знание о незнании
c. Незнание о знании
Правильный ответ b

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА
1. Процедура рассмотрения научных статей учеными, специализирующимися в той же области это ______
Правильный ответ рецензирование
2. Объемный научный труд, в котором углубленно раскрывается одна тема или несколько связанных тем – это____________
Правильный ответ Монография
3. Набор принципов, позволяющих снизить или полностью исключить использование или производство опасных для здоровья человека и окружающей среды веществ при создании, получении и применении химических продуктов называется _______ _____
Правильный ответ «зеленая химия»
3. На какие группы делятся структурные компоненты растительного сырья?
Правильный ответ Структурные компоненты древесины подразделяют на углеводную и ароматическую части.
4. Чем представлена углеводная часть растительного сырья?
Правильный ответ Углеводная часть, представляющая комплекс полисахаридов, называется холоцеллюлозой. Массовая доля холоцеллюлозы составляет в древесине примерно 70-80%, причем ее содержание в древесине лиственных пород выше по сравнению с хвойными. В состав холоцеллюлозы входят основной компонент древесины — целлюлоза и нецеллюлозные полисахариды — гемицеллюлозы.
5. Что такое ароматическая часть древесины?
Правильный ответ Ароматическая часть древесины — лигнин представляет собой смесь ароматических полимеров родственного строения фенольной природы, построенных из мономерных звеньев, называемых фенилпропановыми структурными единицами. Массовая доля лигнина в древесине составляет 20-30%, причем хвойные породы содержат больше лигнина, чем лиственные.
6. Один из методов исследования микроструктуры твердых тел, их электрических и магнитных полей, локального состава с применением совокупности электронно-зондовых методов называется ______________________.
Правильный ответ Электронная микроскопия
7. Оптический или электронный микроскоп имеют большую разрешающую способность?
Правильный ответ Разрешающая способность у электронных микроскопов значительно выше, чем у оптических.
8. На чем основано применение рентгеновского излучения для исследования кристаллических веществ
Правильный ответ Применение рентгеновского излучения для исследования кристаллических веществ основано на том, что его длина волны сопоставима с расстоянием между упорядоченно расположенными атомами в решетке кристаллов, которая для него является естественной дифракционной решеткой
9. Что отражает индекс кристалличности целлюлозы?
Правильный ответ Целлюлозные волокна характеризуются индексом (степенью) кристалличности. Этот показатель отражает плотность упаковки целлюлозы и соотношение аморфных и кристаллических участков в ее структуре
10. Спектроскопия производных, Фурье-деконволюция, подбор кривой я – это математические методы ___________ _____________ __________
Правильный ответ Математические методы улучшения разрешения спектров

КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ:
Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом:
• «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий;
• «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий.
КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ.
• «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет.
• «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны.
• «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны.
• «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан.
5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.)
5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации
Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра экзамена.
Контрольно-измерительный материал для письменного опроса формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ». Количество заданий в письменном опросе для промежуточной аттестации - 5.
КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ:
«Отлично»: студентом дан полный, в логической последовательности развернутый ответ на поставленные вопросы, где он продемонстрировал знания предмета в полном объеме учебной программы, достаточно глубоко осмысливает дисциплину, самостоятельно, и исчерпывающе отвечает на дополнительные вопросы, приводит собственные примеры по проблематике поставленного вопроса, решил предложенные практические задания без ошибок.
«Хорошо»: студентом дан развернутый ответ на поставленный вопрос, где студент демонстрирует знания, приобретенные на лекционных и семинарских занятиях, а также полученные посредством изучения обязательных учебных материалов по курсу, дает аргументированные ответы, приводит примеры, в ответе присутствует свободное владение монологической речью, логичность и последовательность ответа. Однако допускаются неточности в ответе. Решил предложенные практические задания с небольшими неточностями.
«Удовлетворительно»: студентом дан ответ, свидетельствующий в основном о знании процессов изучаемой дисциплины, отличающийся недостаточной глубиной и полнотой раскрытия темы, знанием основных вопросов теории, слабо сформированными навыками анализа явлений, процессов, недостаточным умением давать аргументированные ответы и приводить примеры, недостаточно свободным владением монологической речью, логичностью и последовательностью ответа. Допускается несколько ошибок в содержании ответа и решении практических заданий.
«Неудовлетворительно»: студентом дан ответ, который содержит ряд серьезных неточностей, обнаруживающий незнание процессов изучаемой предметной области, отличающийся неглубоким раскрытием темы, незнанием основных вопросов теории, неумением давать аргументированные ответы. Выводы поверхностны. Решение практических заданий не выполнено. Студент не способен ответить на вопросы даже при дополнительных наводящих вопросах преподавателя.

6. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

6.1. Рекомендуемая литература
6.1.1. Основная литература
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л1.1 Азаров В.И., Буров А.В., Оболенская А.В. Химия древесины и синтетических полимеров: учеб. для вузов СПб.: Лань, 2010
Л1.2 Племенков В.В. Химия изопреноидов: учеб. пособие Изд-во АлтГУ, 2007
6.1.3. Дополнительные источники
Авторы Заглавие Издательство, год Эл. адрес
Л3.1 Базарнова Н.Г. Химия древесины и ее основных компонентов: методическое пособие Изд-во АлтГУ, 2002
6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"
Название Эл. адрес
Э1 Курсы в Moodle "Химия растительных веществ" portal.edu.asu.ru
6.3. Перечень программного обеспечения
Microsoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно)
Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно)
Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно)
7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно)
Adobe Reader (http://wwwimages.adode.com/content/dam/Adode/en/legan/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно)
ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (http://astalinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно)
Libre Office (http://ru.libreoffice.org/), (бессрочно)
Веб-браузер Сhromium (http://www.chromium.org/Home), (бессрочно)
Антивирус Касперский (http://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024)
Архиватор ARK (http://apps.kde.org/ark/), (бессрочно)
Okular (http://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно)
6.4. Перечень информационных справочных систем
http://www.lib.asu.ru электронные ресурсы научной библиотеки АлтГУ
http://www.rsl.ru РГБ Российская государственная библиотека
http://ben.irex.ru БЕН Библиотека естественных наук
http://www.gpntb.ru Государственная публичная научно-техническая библиотека
http://ban.pu.ru БАН Библиотека Академии наук
http://www.nlr.ru РНБ Российская национальная библиотека
http://www.elibrary.ru Научная электронная библиотека РФФИ
http://www.lib.msu.su Библиотека МГУ

7. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Аудитория Назначение Оборудование
001дК лаборатория хроматографических методов анализа - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации Рабочее место преподавателя лабораторные столы и стулья на 7 посадочных мест; оборудование, инструмент и приспособления, принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (7 человек): весовой стол; весы аналитические; газовый хроматограф; модель 3700; газовый хроматограф Hewlett Packard HP 4890A; генератор водорода Хроматэк 10.400; компрессор МК-Л2; компрессор BUFAG House Master Kit Mecafer Mor; двухлинейный плоский самописец TZ 4620; центрифуга Eppendorf 5702; хроматографический микрошприц; колонки для ГЖХ, мембрана для ввода проб; лайнер; измеритель концентрации озона электрические; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. Компьютер Celeron Dual-Core E3300/2Gb/250Gb/KM/19" Acer V193WEOB

8. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины

Методические рекомендации по освоению лекционного материала, подготовке к лекциям:
Посещение лекций является обязательным и, в случае пропуска лекции, обучающийся должен изучить ее содержание самостоятельно. Перед началом курса, на вводной лекции преподаватель, сообщает о форме, в которой будет проводиться диалог с обучающимися на лекционных занятиях. Обучающиеся получают право задавать вопросы по теме лекции только после ее окончания. Специально для этой цели преподаватель в обязательном порядке оставляет 5- 10 минут в конце лекции. Обучающимся необходимо записывать все возникающие по ходу лекции вопросы, а затем, с разрешения преподавателя, задать их. Если после первоначального объяснения преподавателя остались невыясненные положения, их стоит уточнить. В то же время, следует задавать лишь действительно важные вопросы – остальные менее значительные с пользой для всех могут быть разобраны на практическом занятии. Материал, излагаемый преподавателям, необходимо конспектировать. Для этого следует помнить, что конспект – не дословно записанная речь преподавателя, а сжатое, ёмкое смысловое содержание лекции, включающее основные ее аспекты, дополнительные пояснения лектора и пометки самого автора конспекта, то есть обучающегося. Рекомендуется вести конспект лекции следующим образом: Каждый смысловой раздел целесообразно начинать с абзаца с новой строки. При появлении интересных мыслей, вопросов по поводу соответствующей информации, или услышав важный комментарий преподавателя, обучающийся может отметить это таким образом, чтобы было ясно, к какому разделу лекции эти пометки относятся, насколько важными их считает преподаватель, какое внимание следует уделить подробному их анализу, изучению. Кроме того, позже, при самостоятельном изучении соответствующей теме учебной и научной литературы, рекомендуется делать дополнительные пометки, которые помогут качественно подготовиться к контролю знаний (сноски на страницы учебника, монографии, альтернативные или сходные авторские определения, примеры, статистические данные и прочее). В зависимости от значимости текста целесообразно выделять его цветным маркером. В случае, когда преподаватель даёт лекции не в традиционной, а в интерактивной форме, необходимо внимательно выслушать правила и активно работать, выполняя указания преподавателя.

Методические рекомендации по подготовке к практическим занятиям:
Подготовка к практическому занятию, основной задачей которого является углубление знаний по дисциплине, в основном, должна основываться на конспектах лекций, учебном материале, а также на новейших источниках – статьях из рекомендованных журналов, материалах сети «Интернет». Кроме того, практическое занятие может включать и мероприятия по контролю знаний по дисциплине в целом. Возможен тестовый контроль знаний, в ходе которого выявляется степень усвоения студентами понятийного аппарата и знаний дисциплины в целом. При подготовке к практическому занятию обучающийся должен изучить все вопросы, предлагаемые по данной теме и заполнить рабочую тетрадь. При этом обучающийся должен иметь конспект лекций и сделанные конспекты вопросов, рекомендованные для практического занятия.
Для того чтобы практические занятия приносили максимальную пользу, необходимо помнить, что упражнение и решение задач проводятся по вычитанному на лекциях материалу и связаны, как правило, с детальным разбором отдельных вопросов лекционного курса. Следует подчеркнуть, что только после усвоения лекционного материала с определенной точки зрения (а именно с той, с которой он излагается на лекциях) он будет закрепляться на практических занятиях как в результате обсуждения и анализа лекционного материала, так и с помощью решения проблемных ситуаций, задач. При этих условиях студент не только хорошо усвоит материал, но и научится применять его на практике, а также получит дополнительный стимул (и это очень важно) для активной проработки лекции.
При самостоятельном решении задач нужно обосновывать каждый этап решения, исходя из теоретических положений курса. Если студент видит несколько путей решения проблемы (задачи), то нужно сравнить их и выбрать самый рациональный. Полезно до начала вычислений составить краткий план решения проблемы (задачи). Решение проблемных задач или примеров следует излагать подробно, вычисления располагать в строгом порядке, отделяя вспомогательные вычисления от основных. Решения при необходимости нужно сопровождать комментариями, схемами, чертежами и рисунками.
Следует помнить, что решение каждой учебной задачи должно доводиться до окончательного логического ответа, которого требует условие, и по возможности с выводом. Полученный ответ следует проверить способами, вытекающими из существа данной задачи. Полезно также (если возможно) решать несколькими способами и сравнить полученные результаты. Решение задач данного типа нужно продолжать до приобретения твердых навыков в их решении.

Методические указания к выполнению лабораторных работ
Лабораторные занятия позволяют интегрировать теоретические знания и формировать практические умения и навыки студентов в процессе учебной деятельности. Цели лабораторных занятий:
1. закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов;
2. формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ;
3. развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ;
Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями преподавателя по выполнению учебного плана, с графиком прохождения лабораторных занятий, с графиком прохождения контрольных заданий, с основными формам отчетности по выполненным работам и заданиям.
Студентам для выполнения лабораторных работ необходима специальная лабораторная тетрадь (рабочий журнал), которая должна быть соответствующим образом подписана, простые карандаши, линейка. Для каждого занятия подготовлены методические указания по выполнению лабораторной работы.
Структура лабораторного занятия:
1. Объявление темы, цели и задач занятия.
2. Проверка теоретической подготовки студентов к лабораторному занятию.
3. Выполнение лабораторной работы.
4. Подведение итогов занятия (формулирование выводов).
5. Проверка отчетов по лабораторной работе.
В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Перед уходом из лаборатории студенты должны навести порядок на своем рабочем месте.