| Закреплена за кафедрой | Кафедра органической химии |
|---|---|
| Направление подготовки | 04.05.01. Фундаментальная и прикладная химия |
| Специализация | Аналитическая химия; Органическая химия; Физическая химия и технологии материалов |
| Форма обучения | Очная |
| Общая трудоемкость | 6 ЗЕТ |
| Учебный план | 04_05_01_Фундаментальная и прикладная химия_Профили-2025 |
|
|
||||||||||||||||
Распределение часов по семестрам
| Курс (семестр) | 4 (8) | Итого | ||
|---|---|---|---|---|
| Недель | 21,5 | |||
| Вид занятий | УП | РПД | УП | РПД |
| Лекции | 36 | 36 | 36 | 36 |
| Лабораторные | 36 | 36 | 36 | 36 |
| Практические | 12 | 12 | 12 | 12 |
| Сам. работа | 15 | 15 | 15 | 15 |
| Консультации | 90 | 90 | 90 | 90 |
| Часы на контроль | 27 | 27 | 27 | 27 |
| Итого | 216 | 216 | 216 | 216 |
| 1.1. | формирование у студентов активной позиции и развитие инициативы в решении разнообразных проблем возникающих в процессе анализа органических веществ, выработка умения представить химический анализ от пробоотбора до конечного результата как единый технологический процесс с применением современной методологии, понимания ответственности в интерпретации полученных результатов и принятия адекватных решений. Спецкурс направлен на систематизацию и обобщение полученного студентами ранее комплекса знаний, профессионального становления, формирование аналитической культуры, реализацию концепции единства измерения. |
|---|
| Цикл (раздел) ООП: Б1.В.ДВ.01.02 |
| ПК-3 | Способен проводить лабораторно-аналитическое сопровождение контроля качества сырья, полуфабрикатов и готовой продукции |
| ПК-3.1 | Знает локальные акты и методические материалы, регламентирующие качество продукции |
| ПК-3.2 | Умеет выполнять стандартные операции для характеристики сырья, промежуточной и конечной продукции химического производства |
| ПК-3.3 | Владеет утвержденными методиками контроля продукции и сырья |
| ПК-4 | Способен выбирать и использовать методы исследования и технические средства для решения технологических задач химической направленности |
| ПК-4.1 | Умеет планировать отдельные стадии исследования при наличии общего плана решения технологической задачи химической направленности |
| ПК-4.2 | Владеет техническими средствами и методами исследования для решения задач химической направленности |
| ПК-6 | Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований |
| ПК-6.1 | Умеет проводить анализ научных данных, результатов экспериментов и наблюдений |
| ПК-6.2 | Владеет приемами теоретического обобщения научных данных, результатов экспериментов и наблюдений |
| В результате освоения дисциплины обучающийся должен | |
| 3.1. | Знать: |
|---|---|
| 3.1.1. | - теоретические основы УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии, газожидкостной хроматографии и современные методы анализа органических соединений; - последовательность работы при идентификации спектров и хроматограмм; - основные методы элементного и функционального анализа |
| 3.2. | Уметь: |
| 3.2.1. | - решать задачи по спектроскопическим методам исследования, идентифицировать органические соединения по УФ-, ИК- и ЯМР-спектрам; - подбирать условия хроматографирования; - идентифицировать вещества на основе результатов качественного и количественного анализа; - использовать полученные знания в написании соответствующего раздела в выпускной (квалификационной) работе; |
| 3.3. | Иметь навыки и (или) опыт деятельности (владеть): |
| 3.3.1. | - снятия УФ- и ИК-спектров и способах их обработки; - методами снятия хроматограмм и способами их качественной и количественной обработки; - выполнения количественного элементного и функционального анализа органических веществ |
| Код занятия | Наименование разделов и тем | Вид занятия | Семестр | Часов | Компетенции | Литература |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Раздел 1. Спектроскопические методы исследования | ||||||
| 1.1. | Общая характеристика физических методов исследования веществ | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1 |
| 1.2. | Ультрафиолетовая (электронная) спектроскопия | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1 |
| 1.3. | Ультрафиолетовые спектры органических веществ | Лабораторные | 8 | 4 | ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-4.2, ПК-3.2 | Л3.2 |
| 1.4. | Теория и практика УФ-спектроскрпии | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1, Л3.2 |
| 1.5. | Инфракрасная (колебательная) спектроскопия | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1, Л2.3 |
| 1.6. | Влияние концентрации раствора бензилового спирта на процесс образования водородных связей и вид ИК-спектров | Лабораторные | 8 | 2 | ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-4.2, ПК-3.2 | Л3.2 |
| 1.7. | Влияние заместителя на процесс образования водородных связей и вид инфракрасных спектров | Лабораторные | 8 | 2 | ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-4.2, ПК-3.2 | Л3.2 |
| 1.8. | Изучение влияния заместителя методом ИК-спектроскопии | Лабораторные | 8 | 4 | ПК-6.1, ПК-6.2, ПК-4.2, ПК-3.2 | Л3.2 |
| 1.9. | Теория и практика ИК-спектроскопии | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1 |
| 1.10. | Спектроскопия ядерного магнитного резонанса | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1 |
| 1.11. | Теория и практика ЯМР-спектроскопии | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1, Л3.2 |
| 1.12. | Совместное применение спектроскопических методов | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1, Л3.2 |
| 1.13. | Спектроскопические методы исследования | Сам. работа | 8 | 5 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.1, Л2.3, Л3.2 |
| 1.14. | Спектроскопические методы исследования | Консультации | 8 | 30 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| Раздел 2. Хроматографические методы исследования | ||||||
| 2.1. | Физико-химические основы хроматографического процесса. Основные понятия и определения. Сущность и классификация методов хроматографии. Параметры удерживания. | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.2. | Факторы влияющие на хроматографическое разделение веществ | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.3. | Подвижные и неподвижные фазы. Твердые носители. Адсорбент. Методы нанесения НЖФ. | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.4. | Устройство хроматографа. Система подготовки газов. Дозирующие устройства. Хроматографические колонки. Система термостатирования. Детекторы. | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.5. | Критерии оценки детекторов (чувствительность, предел детектирования, линейность, инерционность, селективность). Типы детекторов и их характеристики. | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.6. | Качественный и количественный хроматографический анализ. Методы расчета концентраций анализируемых веществ. | Лекции | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3 |
| 2.7. | Хроматографическая лаборатория. Техника безопасности | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.6 |
| 2.8. | Подготовка к лабораторным работам. | Сам. работа | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.6 |
| 2.9. | Приготовление набивных колонок. | Лабораторные | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.5, Л2.7 |
| 2.10. | Оценка качества набивных колонок. | Лабораторные | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.5, Л2.7 |
| 2.11. | Качественный анализ по параметрам удерживания. | Лабораторные | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.5 |
| 2.12. | Количественный анализ. | Лабораторные | 8 | 3 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.5 |
| 2.13. | Написание отчетов по лабораторным работам. | Сам. работа | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.6 |
| 2.14. | Сдача отчетов по лабораторным работам | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.3, Л2.6 |
| 2.15. | Хроматографические методы исследования | Консультации | 8 | 30 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| Раздел 3. Элементный и функциональный анализ органических веществ | ||||||
| 3.1. | Общие сведения об анализе органических веществ | Лекции | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.4 |
| 3.2. | Элементный анализ органических веществ | Лекции | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2 |
| 3.3. | Функциональный анализ органических веществ | Лекции | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.4 |
| 3.4. | Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов | Практические | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.2 |
| 3.5. | Методы количественного определения элементов в органических веществах | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.2, Л3.1 |
| 3.6. | Методы количественного определения функциональных групп | Практические | 8 | 1 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л2.1, Л1.2, Л3.1 |
| 3.7. | Основы лабораторных исследований в микромасштабе. Подготовка оборудования и реактивов | Лабораторные | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| 3.8. | Методы количественного определения элементов в органических веществах | Лабораторные | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| 3.9. | Методы количественного определения функциональных групп | Лабораторные | 8 | 4 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| 3.10. | Подготовка к праткическим занятиям | Сам. работа | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.4 |
| 3.11. | Автоматические элементные анализаторы | Сам. работа | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2 |
| 3.12. | Современная лаборатория органического анализа. Тенденции развития методов химического анализа органических соединений | Сам. работа | 8 | 2 | ПК-4.2, ПК-3.2 | Л1.2, Л2.4 |
| 3.13. | Элементный и функциональный анализ органических веществ | Консультации | 8 | 30 | ПК-4.2, ПК-3.2 | |
| 5.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины |
| Оценочные материалы для текущего контроля по разделам и темам дисциплины в полном объеме размещены в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ» https://portal.edu.asu.ru/course/view.php?id=4548 ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-3: Способен проводить лабораторно-аналитическое сопровождение контроля качества сырья, полуфабрикатов и готовой продукции ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА 1. Количественное определение комбинированных препаратов спектрофотометрическим методом возможно, если: а) соблюдается принцип аддитивности для смеси веществ б) лекарственные вещества имеют индивидуальные области поглощения в) выполняется основной закон светопоглощения для всех компонентов смеси г) лекарственные вещества не взаимодействуют друг с другом в растворе д) спектры веществ перекрываются и не имеют индивидуальные области поглощения Правильный ответ: а 2. Отличие УФ-спектрофотометрии от фотоколориметрии заключается в: а) зависимости светопоглощения от толщины раствора б) способах расчета концентрации вещества в) используемой области оптического спектра г) зависимости светопоглощения от концентрации вещества в растворе д) подчинении основному закону светопоглощения Правильный ответ: в 3. Как расшифровывается аббревиатура УФ-спектроскопия? а) спектроскопия ядерного магнитного резонанса; б) инфракрасная спектроскопия; в) масс-спектрометрия; г) ультрафиолетовая спектроскопия. Правильный ответ: г 4. На какие типы подразделяются нормальные колебания? а) валентные; б) параллельные; в) деформационные; г) угловые. Правильный ответ: а, в 5. В ПМР-спектре смеси циклогексана, тетраметилсилана и бензола содержатся три пика при δ= 0; 7,27; и 1,4 м. д. Определите, какой сигнал относится к какому растворителю: а) 0 м. д. - циклогексан; 1,4 м. д. - тетраметилсилан; 7,27 м. д. - бензол; б) 1,4 м. д. - циклогексан; 0 м. д. - тетраметилсилан; 7,27 м. д. - бензол; в) 7,27 м. д. - циклогексан; 0 м. д. - тетраметилсилан; 1,4 м. д. - бензол; г) 7,27 м. д. - циклогексан; 7,27 м. д. - тетраметилсилан; 0 м. д. - бензол. Правильный ответ: б 6. В ПМР-спектре наблюдается система сигналов, относящихся к алифатическому соединению: дублет и квартет. Определите сочетание групп: а) – СН2 – СН2 –; б) – СН=СН2; в) – СН – СН3; г) СН3 – СН3. Правильный ответ: в 7. При определении гидроксильных групп методом этерификации в качестве реагента используют ... Выберите один или несколько ответов: а) карбоновые кислоты б) ангидриды карбоновых кислот в) нитрилы карбоновых кислот г) эфиры карбоновых кислот д) галогенангидриды карбоновых кислот Правильный ответ: aбд 8. При количественном определении азота в органических веществах основные трудности связаны с.... Выберите один ответ: a) тем, что не существует методов разложения азотсодержащих органических веществ б) тем, что определению азота мешают другие атомы в органическом веществе в) тем, что при разрушении органического вещества азот может выделяться в виде различных соединений г) тем, что азотсодержащие соединения являются термически нестойкими Правильный ответ: в 9. Общим методом определения гидроксильных групп разных типов является.... Выберите один ответ: a) метод этерификации б) определение активного водорода в) кислотно-основное титрование Правильный ответ: a 10. Восстановительный метод определения азота - это метод ... Выберите один ответ: a) Метод Дюма б) метод Тер-Мейлена в) метод Кьельдаля Правильный ответ: в 11. При ручном вводе пробы в хроматограф используют а) Пипетку б) Микрошприц в) Воронку г) Бюретку Правильный ответ: б 12. Во сколько раз минимальный сигнал, доступный обнаружению, должен по высоте превышать уровень шума а) в 5 раз б) в 1,5 раза в) в 2 раза г) в 3 раза Правильный ответ: в 13. Верно ли утверждение: «Эффективность колонки тем выше, чем шире пик получается при том же времени удерживания» а) Верно б) Неверно Правильный ответ: б 14. В качестве подвижной фазы в методе газовой хроматографии используют... а) вода б) кислород в) гелий г) оксид углерода (II) д) органические растворители е) азот ж) аргон Правильный ответ: в, е, ж 15. Верно ли утверждение: «Параметры удерживания зависят от условий хроматографического процесса» а) Верно б) Неверно Правильный ответ: а ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА 1. Область электромагнитных волн, соответствующая ближней зоне УФ-области, лежит в диапазоне... Правильный ответ: 200-400 нм. 2. Укажите длины волн, соответствующие спектральной области УФ-спектроскопии. Правильный ответ: 180 – 760 нм 3. Под «областью отпечатков пальцев» в ИК-спектроскопии подразумевают диапазон спектра... Правильный ответ: 1500 – 600 см-1. 4. Какое вещество используется для приготовления таблеток для записи ИК-спектров? Правильный ответ: бромид калия 5. Укажите типичную область колебаний О-Н-группы, см-1: Правильный ответ: 3650-3200 6. Укажите типичную область колебаний C=О-группы, см-1: Правильный ответ: 1760-1690 7. Укажите типичную область колебаний N-H-группы, см-1: Правильный ответ: 3500-3300 8. . Укажите типичную область колебаний C-O-группы, см-1: Правильный ответ: 1300-1050. 9. Вклад в константу экранирования, влияющий на значения химического сдвига, обусловлен: Правильный ответ: диамагнитной составляющей 10. Почему наибольшее значение среди химических методов анализа имеют гравиметрический и титриметрический методы? Правильный ответ: Они имеют они имеют высокую точность 11. Образование аммиака, оксидов азота, дициана и элементного азота при полном разрушении органического вещества зависит от________ и от______ в молекуле. Правильный ответ: от способа разрушения органических веществ и от характера связи азота в молекуле 12. Что называют точностью определения? Правильный ответ: Точностью определения называют относительную ошибку определения, которая представляет собой отношения разности найденного (х1) и истинного (х) содержания вещества к истинному содержанию вещества 13. Какие бывают хроматографические колонки? Правильный ответ: Насадочные (набивные), микронасадочные, капиллярные. 14. Что отражает чувствительность детектора? Правильный ответ: отражает степень взаимодействия анализируемого вещества с детектором и определяет величину сигнала, соответствующего содержанию вещества в подвижной фазе 15. Реакция детектора на состав подвижной фазы, поступающей в детектор называют______________ Правильный ответ: Фоновым сигналом 16. По селективности детекторы подразделяют на ________________ Правильный ответ: селективные и универсальные 17. Дайте определение хроматографии. Правильный ответ: динамический метод разделения, анализа и физико-химических исследований веществ, основанный на перемещении зоны вещества вдоль слоя сорбента в потоке подвижной фазы с многократным повторением сорбционных и десорбционных актов. При этом разделяемые вещества распределяются между двумя несмешивающимися фазами (в зависимости от их относительной растворимости в каждой фазе): подвижной и неподвижной 18. Вид хроматографии, которая проводится в слое сорбента на плоской поверхности. Правильный ответ: Планарная хроматография 19. Как называется вид хроматографии целью проведения которой является получение чистого вещества Правильный ответ: Препаративная хроматография 20. Индексы удерживания Ковача применяют при ___________ температурном режиме Правильный ответ: Изотермическом ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-4: Способен выбирать и использовать методы исследования и технические средства для решения технологических задач химической направленности ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА 1. Области применения ИК-спектроскопии: а) анализ состава и структуры органических молекул; б) регистрация различных функциональных групп в молекулах; в) изучение электронной структуры атомов и молекул; г) количественный анализ в неорганической и аналитической химии. Правильный ответ: б 2. Математическое выражение закона аддитивности имеет вид: а) A= ε1 l C1 + ε2 l C2 +…+ εm l Cm; б) A= Σ εi l Ci; + в) A= ε1 l C1 − ε2 l C2 −…− εm l Cm; г) A= εm l Cm − ε2 l C2 − ε1 l C1. Правильный ответ: а 3. Оптические системы фотоэлектроколориметра и спектрофотометра состоят из: а) кварцевых линз и призм, а также зеркал; б) источника и приемника излучения, кюветы и монохроматора излучения; в) диаграммы и оптических клиньев; г) кварцевых линз и призм, зеркал и монохроматора излучения. + Правильный ответ: г 4. В спектрофотометрии для сравнительной оценки чувствительности реакции используют оптическую плотность раствора: а) значение λmax; б) молярный коэффициент погашения ( ξ); в) коэффициент пропускания (Т). Правильный ответ: б 5. Основным критерием соблюдения основного закона поглощения является: а) независимость el от С; + б) пропорциональная зависимость e l от С; в) независимость lg Io / It от концентрации; г) зависимость lg Io / It от l; д) зависимость lg It / Io от l. Правильный ответ: а 6. В ЯМР-спектроскопии определяют: а) напряженность поля; б) энергию поля; в) магнитную восприимчивость; г) магнитную индукцию. Правильный ответ: г 7. При определении гидроксильных групп методом этерификации в качестве реагента используют ... Выберите один или несколько ответов: а) карбоновые кислоты б) ангидриды карбоновых кислот в) нитрилы карбоновых кислот г) эфиры карбоновых кислот д) галогенангидриды карбоновых кислот Правильный ответ: aбд 8. При количественном определении азота в органических веществах основные трудности связаны с.... Выберите один ответ: a) тем, что не существует методов разложения азотсодержащих органических веществ б) тем, что определению азота мешают другие атомы в органическом веществе в) тем, что при разрушении органического вещества азот может выделяться в виде различных соединений г) тем, что азотсодержащие соединения являются термически нестойкими Правильный ответ: в 9. Общим методом определения гидроксильных групп разных типов является.... Выберите один ответ: a) метод этерификации б) определение активного водорода в) кислотно-основное титрование Правильный ответ: a 10. Восстановительный метод определения азота - это метод ... Выберите один ответ: a) Метод Дюма б) метод Тер-Мейлена в) метод Кьельдаля Правильный ответ: в 11. Кто первым применил метод хроматографии а) А. Эйнштейн б) Р. Кун в) А.И. Несмеянов г) М.С. Цвет д) Дж. Мартин и Р. Синг Правильный ответ: г 12. В каком году был открыт метод хроматографии? а) 1903 г. б) 1931 г. в) 1900 г. г) 1908 г. Правильный ответ: а 13. Каких параметров удерживания не существует а) Первичные б) Исправленные в) Вторичные г) Относительные д) Абсолютные Правильный ответ: в 14. Верно ли утверждение: «Параметры удерживания зависят от условий хроматографического процесса» а) Верно б) Неверно Правильный ответ: а 15. Индексы удерживания используют а) В жидкостной хроматографии б) В газовой хроматографии в) В тонкослойной хроматографии г) В бумажной хроматографии д) В сверхкритической флюидной хроматографии е) Во всех хроматографических методах Правильный ответ: б ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА 1. Частота, соответствующая колебанию определенной связи, мало изменяющейся при переходе от одной молекулы к другой, называется __________. Правильный ответ: характеристической 2. Приборы для получения ИК-спектров называются __________. Правильный ответ: ИК-спектрометр 3. Какое вещество используется для приготовления таблеток для записи ИК-спектров? Правильный ответ: бромид калия 4. Какие агрегатные состояния исследуются методами колебательной спектроскопии? Правильный ответ: твердые вещества, растворы, газы, аморфная фаза. 5. Укажите длины волн, соответствующие спектральной области УФ-спектроскопии. Правильный ответ: 180 – 760 нм 6. Под «областью отпечатков пальцев» в ИК-спектроскопии подразумевают диапазон спектра... Правильный ответ: 1500 – 600 см-1. 7. Чем сопровождается поглощение веществом ИК излучения? Правильный ответ: происходят изменения колебательных состояний, т. е. молекулы переходят на другие уровни энергии. 8. Чем обусловлены проявления колебаний в ИК-спектрах? Правильный ответ: изменением дипольного момента 9. Вклад в константу экранирования, влияющий на значения химического сдвига, обусловлен: Правильный ответ: диамагнитной составляющей 10. Почему наибольшее значение среди химических методов анализа имеют гравиметрический и титриметрический методы? Правильный ответ: Они имеют они имеют высокую точность 11. Образование аммиака, оксидов азота, дициана и элементного азота при полном разрушении органического вещества зависит от________ и от______ в молекуле. Правильный ответ: от способа разрушения органических веществ и от характера связи азота в молекуле 12. Что называют точностью определения? Правильный ответ: Точностью определения называют относительную ошибку определения, которая представляет собой отношения разности найденного (х1) и истинного (х) содержания вещества к истинному содержанию вещества 13. Дайте определение хроматографии. Правильный ответ: динамический метод разделения, анализа и физико-химических исследований веществ, основанный на перемещении зоны вещества вдоль слоя сорбента в потоке подвижной фазы с многократным повторением сорбционных и десорбционных актов. При этом разделяемые вещества распределяются между двумя несмешивающимися фазами (в зависимости от их относительной растворимости в каждой фазе): подвижной и неподвижной 14. Вид хроматографии, которая проводится в слое сорбента на плоской поверхности. Правильный ответ: Планарная хроматография 15. Как называется вид хроматографии целью проведения которой является получение чистого вещества Правильный ответ: Препаративная хроматография 16. Индексы удерживания Ковача применяют при ___________ температурном режиме Правильный ответ: Изотермическом 17. В ионообменной хроматографии процесс разделения происходит за счет _____________ Правильный ответ: Ионного обмена 18. Какова цель проведения аналитической хроматографии? Правильный ответ: Качественный и количественный анализ 19. Какие бывают хроматограммы Правильный ответ: Интегральные и дифференциальные 20. Для определения площадей пиков на практике используют метод __________ Правильный ответ: Триангуляции ОЦЕНКА СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИИ ПК-6: Способен проводить работы по обработке и анализу научно-технической информации и результатов исследований ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ЗАКРЫТОГО ТИПА 1. Спектрофотометрический метод используется: а) для идентификации соединений б) для определения показателя преломления света исследуемым веществом в) для определения плотности вещества г) для исследования строения вещества д) для определения количественного содержания анализируемых веществ или компонентов смеси Правильный ответ: а 2. В каких ниже перечисленных методах используется избирательное поглощение электромагнитного светового излучения анализируемым веществом: а) рефрактометрия б) поляриметрия в) нефелометрия г) спектрофотометрия в инфракрасной области д) колориметрия Правильный ответ: г 3. Основоположниками ядерного магнитного резонанса являются: а) М. В. Ломоносов и Д. И. Менделеев; б) Л. Полинг и А. Байер; в) Э. Перселл и Ф. Блох; г) И. Ньютон и Н. Бор. Правильный ответ: в 4. Величина оптической плотности (оптического светопоглощения) выражается: а) в нанометрах (нм) б) в безразмерной величине в) в ангстремах г) в обратных сантиметрах (см-1) д) в процентах Правильный ответ: б 5. В ЯМР-спектроскопии определяют: а) напряженность поля; б) энергию поля; в) магнитную восприимчивость; г) магнитную индукцию. Правильный ответ: г 6. На качество спектров оказывает влияние следующее свойство растворителя: а) вязкость; б) показатель преломления; в) сольватационные свойства; г) вязкость, сольватационные свойства. Правильный ответ: а 7. Принцип работы автоматических CHNS-анализаторов заключается в следующем... Выберите один или несколько ответов: a) окислительное разложение в реакторе при высокой температуре б) поглощение продуктов разложения в) детектирование г) проход продуктов разложения через восстановительную зону д) разделение газовой смеси Правильный ответ: а, в, г, д 8. Верно ли утверждение " При полном разрушении органического вещества азот может выделяться в виде аммиака, оксидов азота, дициана и элементного азота." а) Верно б) Неверно Правильный ответ: а 9. Верно ли утверждение " Автоматические анализаторы позволяют определять элементы из навесок органического вещества массой менее 1 мг" а) Верно б) Неверно Правильный ответ: а 10. Хроматографическая колонка используется для а) определения веществ в элюате б) смешивания компонентов подвижной фазы в) разделения веществ г) подачи подвижной фазы Правильный ответ: в 11. Какой из методов количественного анализа обладает наименьшей погрешностью? а) Метод стандартной добавки б) Метод абсолютной калибровки в) Метод внутреннего стандарта г) Метод внутренней нормализации Правильный ответ: в 12. Методом газовой хроматографии можно анализировать а) только твердые вещества б) только газообразные и жидкие вещества в) только газообразные вещества г) летучие вещества д) только жидкие вещества Правильный ответ: г 13. Какой хроматографический параметр лежит в основе количественного анализа? а) Ширина пика у его основания б) Площадь пика в) Удерживаемый объем г) Ширина пика на половине его высоты д) Время удерживания Правильный ответ: б 14. Тонкослойная хроматография выполняется на а) газовом хроматографе б) жидкостном хроматографе в) хроматографической бумаге г) пластине с нанесенным слоем сорбента Правильный ответ: г 15. Какое хроматографические параметры используют в качественном анализе? а) Ширина пика у его основания б) Площадь пика в) Удерживаемый объем г) Ширина пика на половине его высоты д) Время удерживания Правильный ответ: в, д ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ОТКРЫТОГО ТИПА 1. Применение спектрофотометрии в УФ и видимой областях спектра основано на ___________ электромагнитного излучения соединениями, содержащими хромофорные и ауксохромные группировки. Правильный ответ: поглощении 2. Инфракрасные спектры возникают в результате __________ движения молекул при поглощении энергии: Правильный ответ: колебательного 3. Частота, соответствующая колебанию определенной связи, мало изменяющейся при переходе от одной молекулы к другой, называется __________. Правильный ответ: характеристической 4. Области применения ИК-спектроскопии: Правильный ответ: регистрация различных функциональных групп в молекулах 5. Приборы для получения ИК-спектров называются __________. Правильный ответ: ИК-спектрометр 6. Гомоядерной называется система, образованная: Правильный ответ: только протонами 7. Укажите формы валентных колебаний: Правильный ответ: симметричная и ассиметричная. 8. По каким основным характеристикам устанавливается структура соединения в ЯМР-спектроскопии? Правильный ответ: мультиплетностью, химическим сдвигом, интегральной интенсивностью. 9. Свойства анализируемого вещества или продуктов его превращения, которые позволяют судить о наличии в нем тех или иных компонентов называют... Правильный ответ: аналитические реакции 10. Что называют чувствительностью метода определения? Правильный ответ: Чувствительностью метода – называют наименьшее количество вещества, которое можно достоверно определить данным методом 11. Что характеризует правильность анализа? Правильный ответ: Правильность анализа характеризует качество анализа, отражающего близость к нулю систематической погрешности результатов 12. Подробное описание всех условий и операций, которые обеспечивают правильность, воспроизводимость и другие регламентированные характеристики результатов анализа называется.... Правильный ответ: Методика анализа 13. Дайте определение расстоянию удерживания Правильный ответ: расстояние на хроматограмме от момента ввода пробы до выхода пика определяемого компонента 14. Дайте определение исправленному времени удерживания Правильный ответ: время, прошедшее с момента появления пика несорбирующегося компонента до появления пика соответствующего соединения 15. Что такое «мертвое» время удерживания Правильный ответ: время удерживания несорбируемого компонента 16. Что характеризует коэффициент емкости? Правильный ответ: характеризует продолжительность нахождения молекул анализируемого соединения в неподвижной фазе относительно времени их пребывания в подвижной фазе 17. Кривая зависимости сигнала детектора от времени называется __________ Правильный ответ: хроматограмма 18. Способность хроматографической системы "предотвращать" (ограничивать) размывание зон разделяемых веществ называют ___________ Правильный ответ: эффективность 19. Основным требованием к любой хроматографической системе является различие в _____________________ разделяемых веществ Правильный ответ: коэффициентах распределения 20. Трубка с фиксированной неподвижной фазой, через которую протекает подвижная фаза называется ____________ Правильный ответ: хроматографической колонкой КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ЗАКРЫТЫХ ВОПРОСОВ: Каждое задание оценивается 1 баллом. Оценивание КИМ теоретического характера в целом: • «зачтено» – верно выполнено более 50% заданий; «не зачтено» – верно выполнено 50% и менее 50% заданий; • «отлично» – верно выполнено 85-100% заданий; «хорошо» – верно выполнено 70-84% заданий; «удовлетворительно» – верно выполнено 51-69% заданий; «неудовлетворительно» – верно выполнено 50% или менее 50% заданий. КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ. • «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет. • «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны. • «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны. • «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан. |
| 5.2. Темы письменных работ для проведения текущего контроля (эссе, рефераты, курсовые работы и др.) |
| Не предусмотрены |
| 5.3. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации |
| Промежуточная аттестация заключается в проведении в конце семестра экзамена. Обучающиеся, выполнившие в срок задания текущего контроля (в соответствии с технологической картой), лабораторные работы и набравшие не менее 60 баллов, допускаются к экзамену. Контрольно-измерительный материал для письменного опроса формируется из заданий открытого типа текущего контроля, размещенных в Контрольных вопросах и заданиях для проведения текущей аттестации по дисциплины, а также заданий текущего контроля в онлайн-курсе на образовательном портале «Цифровой университет АлтГУ». Количество заданий в письменном опросе для промежуточной аттестации - 3. КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ ОТКРЫТЫХ ВОПРОСОВ. • «Отлично» (зачтено): Ответ полный, развернутый. Вопрос точно и исчерпывающе передан, терминология сохранена, студент превосходно владеет основной и дополнительной литературой, ошибок нет. • «Хорошо» (зачтено): Ответ полный, хотя краток, терминологически правильный, нет существенных недочетов. Студент хорошо владеет пройденным программным материалом; владеет основной литературой, суждения правильны. • «Удовлетворительно» (зачтено): Ответ неполный. В терминологии имеются недостатки. Студент владеет программным материалом, но имеются недочеты. Суждения фрагментарны. • «Неудовлетворительно» (не зачтено): Не использована специальная терминология. Ответ в сущности неверен. Переданы лишь отдельные фрагменты соответствующего материала вопроса. Ответ не соответствует вопросу или вовсе не дан. |
| 6.1. Рекомендуемая литература | ||||
| 6.1.1. Основная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л1.1 | Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. | Спектроскопия органических веществ: | М.: Мир, 1992 | |
| Л1.2 | Гельман Н. Э., Терентьева Е. А., Шанина Т. М., Кипаренко Л. М., Резл В. | Методы количественного органического элементного микроанализа.: | М.: Химия, , 1987 | |
| Л1.3 | Другов Ю.С., Зенкевич И.Г., Родин А.А. | Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред: практ. руководство: | М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005 | |
| 6.1.2. Дополнительная литература | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л2.1 | Чеботарев В.К., Щербакова Л.В., Лейтес Е.А. | Электрохимические методы анализа органических соединений: учеб. пособие | Барнаул, 2007 | |
| Л2.2 | Климова В. А. | Основные микрометоды анализа органических соединений: | М.: Химия,, 1975. | |
| Л2.3 | Базарнова Н.Г., Карпова Е.В., Катраков И.Б. | Методы исследования древесины и ее производных: учебное пособие | Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2002 | |
| Л2.4 | Полюдек-Фабини, Р. | Органический анализ: Руководство по анализу органических соединений, в том числе лекарственных веществ/ пер. с нем. А. Б. Томчина.- Л. : Химия, 1981.- 624с.: | Л. : Химия,, 1981 | |
| Л2.5 | Коренман Я.И. | Практикум по аналитической химии: Хроматографические методы анализа: учеб. пособие для вузов: | Воронеж: Б.и., 2000 | |
| Л2.6 | Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б. | Практическая газожидкостная хроматография: учебное пособие | Барнаул: Изд-во АлтГУ, 2000 | |
| Л2.7 | Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. | Руководство по газовой хроматографии: учеб. пособие для вузов | М.: Высшая школа, 1987 | |
| 6.1.3. Дополнительные источники | ||||
| Авторы | Заглавие | Издательство, год | Эл. адрес | |
| Л3.1 | О. А. Панченко | Анализ органических соединений": метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу: метод. указания к лабораторным работам по спецкурсу | Барнаул, Изд-во АлтГУ, 2003 | |
| Л3.2 | Катраков И.Б., Карпова Е.В. | Спектроскопические методы исследования органических соединений : | Барнаул.: Изд-во АлтГУ, 2008 | |
| 6.2. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" | ||||
| Название | Эл. адрес | |||
| Э1 | ЭУМКД на образователоьном портале АлтГУ | portal.edu.asu.ru | ||
| 6.3. Перечень программного обеспечения | ||||
| Microsoft Windows Microsoft Office 7-Zip AcrobatReaderMicrosoft Office 2010 (Office 2010 Professional, № 4065231 от 08.12.2010), (бессрочно); Microsoft Windows 7 (Windows 7 Professional, № 61834699 от 22.04.2013), (бессрочно); Chrome (http://www.chromium.org/chromium-os/licenses), (бессрочно); 7-Zip (http://www.7-zip.org/license.txt), (бессрочно); AcrobatReader (http://wwwimages.adobe.com/content/dam/Adobe/en/legal/servicetou/Acrobat_com_Additional_TOU-en_US-20140618_1200.pdf), (бессрочно); ASTRA LINUX SPECIAL EDITION (https://astralinux.ru/products/astra-linux-special-edition/), (бессрочно); LibreOffice (https://ru.libreoffice.org/), (бессрочно); Веб-браузер Chromium (https://www.chromium.org/Home/), (бессрочно); Антивирус Касперский (https://www.kaspersky.ru/), (до 23 июня 2024); Архиватор Ark (https://apps.kde.org/ark/), (бессрочно); Okular (https://okular.kde.org/ru/download/), (бессрочно); Редактор изображений Gimp (https://www.gimp.org/), (бессрочно) | ||||
| 6.4. Перечень информационных справочных систем | ||||
| Моделирование ЯМР-спектров. Демонстрационная версия программы gnmrdemo | ||||
| Аудитория | Назначение | Оборудование |
|---|---|---|
| 001дК | лаборатория хроматографических методов анализа - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации | Рабочее место преподавателя лабораторные столы и стулья на 7 посадочных мест; оборудование, инструмент и приспособления, принадлежности и инвентарь для организации учебного процесса на подгруппу (7 человек): весовой стол; весы аналитические; газовый хроматограф; модель 3700; газовый хроматограф Hewlett Packard HP 4890A; генератор водорода Хроматэк 10.400; компрессор МК-Л2; компрессор BUFAG House Master Kit Mecafer Mor; двухлинейный плоский самописец TZ 4620; центрифуга Eppendorf 5702; хроматографический микрошприц; колонки для ГЖХ, мембрана для ввода проб; лайнер; измеритель концентрации озона электрические; пробки; металлическое оборудование; наборы химической посуды; наборы химических реактивов. Компьютер Celeron Dual-Core E3300/2Gb/250Gb/KM/19" Acer V193WEOB |
| 013К | лаборатория ИК и УФ-спектроскопии - учебная аудитория для проведения занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических); проведения групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации | Учебная мебель на 15 посадочных мест; рабочее место преподавателя; переносная доска; переносная мультимедиа техника; комплект для прессовки таблеток с гидравлическим прессом; спектрофотометр УФ (Agilent); ИК-спектрометр Infraium FT-801; излучатель инфракрасный, SPECORD 75 IR, SPECORD UV VIS; набор кювет; комплект кювет KBr: пресс гидравлический, программный пакет Zair 3.5, программный пакет OPUS 6.5; МФУ; Фурье-спектрометр; спектрофотометр; набор химической посуды; набор реактивов; компьютер Aquarius Std MS_SC140 C2600/D512/HDD160/DVDRW/LCD - панель BenQ 17", Вытяжной шкаф. |
| Помещение для самостоятельной работы | помещение для самостоятельной работы обучающихся | Компьютеры, ноутбуки с подключением к информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», доступом в электронную информационно-образовательную среду АлтГУ |
| Учебная аудитория | для проведения занятий лекционного типа, занятий семинарского типа (лабораторных и(или) практических), групповых и индивидуальных консультаций, текущего контроля и промежуточной аттестации, курсового проектирования (выполнения курсовых работ), проведения практик | Стандартное оборудование (учебная мебель для обучающихся, рабочее место преподавателя, доска) |
| Методические указания к самостоятельной работе Самостоятельная работа студентов по дисциплине включает в себя: углубленный анализ материалов лекций; работу с литературой для изучения тем, которые не разбираются на занятиях; выполнение самостоятельных работ, направленных на формирование практических навыков. В начале курса студенту необходимо ознакомиться с основным содержанием, перечнем литературы и учебно-методических материалов, графиком контроля, шкалой оценок и правилом получения зачета. При выполнении студентом индивидуальной работы студент может получить консультацию у преподавателя с целью снятия возможных затруднений и достижения эффективности обучения. Методические указания к лекционным занятиям При подготовке к лекции рекомендуется: - просмотреть записи предшествующей лекции и восстановить в памяти ранее изученный материал; - полезно просмотреть и тематику предстоящий лекции; - если задана самостоятельная проработка отдельных фрагментов темы прошлой лекции, то ее надо выполнить не откладывая. Методические указания к практическим (семинарским) занятиям Необходимо ознакомиться с заданием к практическому занятию; определить примерный объем работы по подготовке к ним; выделить вопросы, упражнения и задачи, ответы на которые или выполнение и решение без предварительной подготовки не представляются возможными; ознакомиться с перечнем рекомендуемой литературы и Интернет-ресурсов. При ответах на вопросы и выполнении заданий необходимо внимательно прочитать текст и попытаться дать аргументированное объяснение с обязательной ссылкой. Порядок ответов может быть различным: либо вначале делается вывод, а затем приводятся аргументы, либо дается развернутая аргументация принятого решения, на основании которой предлагается ответ. Возможны и несколько вариантов ответов. При подготовке к занятиям обучаемые могут пользоваться техническими средствами обучения и дидактическими материалами (схемами и др.), которыми располагает учебное заведение. Эти же средства могут быть использованы и на занятиях для лучшего закрепления учебного материала или подтверждения правильности ответов на поставленные вопросы. Готовясь к практическому занятию, студенты должны: - познакомиться с рекомендованной литературой; - рассмотреть различные точки зрения по рассматриваемым вопросам (заданиям); - выделить проблемные области; - сформулировать собственную точку зрения; - познакомиться со способами решения расчетных (практических) задач по теме семинара; - предусмотреть спорные моменты и сформулировать дискуссионные вопросы. Выступление студента должно соответствовать требованиям логики. Четкое вычленение излагаемой проблемы, ее точная формулировка, неукоснительная последовательность аргументации именно данной проблемы, без неоправданных отступлений от нее в процессе обоснования, безусловная доказательность, непротиворечивость и полнота аргументации, правильное и содержательное использование понятий и терминов. Методические указания к выполнению лабораторных работ Цели лабораторных занятий: - закрепление теоретического материала путем систематического контроля за самостоятельной работой студентов; - формирование умений использования теоретических знаний в процессе выполнения лабораторных работ; - развитие аналитического мышления путем обобщения результатов лабораторных работ; Структура и последовательность занятий: на первом, вводном, занятии проводится инструктаж студентов по охране труда, технике безопасности и правилам работы в лаборатории по инструкциям утвержденного образца с фиксацией результатов в журнале инструктажа. Студенты также знакомятся с основными требованиями, предъявляемыми к оформлению отчета и ответам на контрольные вопросы. В начале занятия называется его тема, цель и этапы проведения. По теме занятия проводится беседа, что необходимо для осознанного выполнения лабораторной работы. Задания в ходе лабораторной работы выполняется в соответствии с методическими указаниями. Все работы проходят в соответствии с техникой безопасности в химической лаборатории. Методические указания к экзамену Требования к организации подготовки к зачету те же, что и при занятиях в течение семестра, но соблюдаться они должны более строго. Вначале следует просмотреть весь материал по сдаваемой дисциплине, отметить для себя трудные вопросы. Обязательно в них разобраться. В заключение еще раз целесообразно повторить основные положения, используя при этом конспекты лекций и презентации. Систематическая подготовка к занятиям в течение семестра позволит использовать время экзаменационной сессии для систематизации знаний. |